(E)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-en-1-one | 197789-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 197789-78-9
• 化学式: C₁₉H₃₀BNO₅S
• 分子量: 395.328
• InChiKey: CRQNVTJBPDJSBH-AXLCJBLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-en-1-one 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  用于制备一种有效的方法的光学活性4-羟基Δ 2 -isoxazolines

  摘要：

  在这种信我们报告的光学活性4-羟基- Δ的制备方法2 -isoxazolines。这种方法依赖于使用一个樟脑磺内取代vinylboronic酯，其在氧化腈环加成和氧化，得到光学活性的4-羟基Δ 2个-isoxazolines以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01596-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)acryloyl chloride 、 (2R)-bornane-10,2-sultam 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于制备一种有效的方法的光学活性4-羟基Δ 2 -isoxazolines

  摘要：

  在这种信我们报告的光学活性4-羟基- Δ的制备方法2 -isoxazolines。这种方法依赖于使用一个樟脑磺内取代vinylboronic酯，其在氧化腈环加成和氧化，得到光学活性的4-羟基Δ 2个-isoxazolines以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01596-7

文献信息

• Sodium percarbonate: A multifunctional reagent for the preparation of optically active 4-hydroxy-Δ2-isoxazolines
  作者：Jinchu Liu、Alicia Eddings、Richard H. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01597-9

  日期：1997.9

  In this letter we report a general method for the preparation of optically active 4-hydroxy-Delta(2)-isoxazoIines. This one-pot method employs sodium percarbonate for nitrile oxide generation, oxidation of the intermediate boronic ester substituted Delta(2)-isoxazoline, and cleavage of the chiral auxiliary from the final product. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• An efficient method for the preparation of optically active 4-hydroxy-Δ2-isoxazolines
  作者：Richard H. Wallace、Jinchu Liu、K.K. Zong、Alicia Eddings

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01596-7

  日期：1997.9

  In this letter we report a method for the preparation of optically active 4-hydroxy-Δ2-isoxazolines. This methodology relies on the use of a camphorsultam substituted vinylboronic ester which upon nitrile oxide cycloaddition and oxidation affords the optically active 4-hydroxy-Δ2-isoxazolines in good yield.

  在这种信我们报告的光学活性4-羟基- Δ的制备方法2 -isoxazolines。这种方法依赖于使用一个樟脑磺内取代vinylboronic酯，其在氧化腈环加成和氧化，得到光学活性的4-羟基Δ 2个-isoxazolines以良好的收率。