熊果醛 | 19132-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 熊果醛
• 英文名称: 3β-hydroxyurs-12-en-28-aldehyde
• 英文别名: 3β-hydroxyurs-12-ene-28-al；3β-hydroxyurs-12-en-28-al；olean-28-al-12-en-3-β-ol；oleanolic aldehyde；ursolic aldehyde；oleanoaldehyde；(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carbaldehyde
• CAS: 19132-81-1
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: VLFUANNVMXKBPF-ZAPOICBTSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-219 °C
• 沸点：
  519.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 熊果醛 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以96 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  五环三萜类天然产物的合成及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种五环三萜类天然产物的合成方法及其应用，从易得的前体物质熊果酸、齐墩果酸或桦木脑出发，关键步骤采用了Tempo‑NaClO‑KBr氧化体系，在仲醇和伯醇存在的情况下快速高效选择性氧化伯醇，从而避免了对中间产物中仲醇的保护与脱保护步骤，简化了合成路线，缩短了反应时间并大大提高了反应收率，大大降低了系列五环三萜类天然产物的生产成本。

  公开号：

  CN115626947A
• 作为产物：
  描述：

  乌发醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 熊果醛
  参考文献：
  名称：

  五环三萜对小鼠黑色素瘤细胞系的分化和凋亡诱导活性。

  摘要：

  为了研究五环三萜的化学结构与诱导分化的活性之间的关系，制备了几种三聚戊二烯，齐墩果烷和乌苏烷三萜，并研究了它们对B16 2F2黑色素瘤细胞分化和生长的影响。在这项研究中使用的11个三聚戊二烯三萜类化合物作为黑色素原作用于黑色素瘤细胞，但未检测到由齐墩果烷和乌桑烷诱导的B16 2F2细胞黑色素生成。环戊烷系列的C-17处的差异以及C-3处的OH基团的乙酰化作用均未显着影响其活性。然而，由于羽扇豆酚C-3上的OH基团被氧化，黑色素生物合成上调的ED（50）值明显降低（1）。桦木酸（11），其甲酯（12），lup-28-al-20（29）-ene-3beta-ol（9），和lup-28-al-20（29）-en-3-one（10）通过诱导凋亡来抑制B16 2F2细胞增殖。这些发现表明，C-17处的羰基可能对于这些化合物对B16 2F2细胞的凋亡作用至关重要。

  DOI：

  10.1021/np0104673

文献信息

• Method and compostitions for treating coronavirus infection
  申请人：PHOENIX BIOTECHNOLOGY, INC.

  公开号：US10729735B1

  公开（公告）日：2020-08-04

  A method of treating viral infection, such as viral infection caused by a virus of the Coronaviridae family, is provided. A composition having at least oleandrin is used to treat viral infection.

  提供了一种治疗病毒感染的方法，例如由冠状病毒科病毒引起的病毒感染。一种至少含有齐墩果素的组合物用于治疗病毒感染。
• Katai, Masaaki; Terai, Tadamasa; Meguri, Haruo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1567 - 1571
  作者：Katai, Masaaki、Terai, Tadamasa、Meguri, Haruo

  DOI：——

  日期：——
• METHOD AND COMPOSITIONS FOR TREATING CORONAVIRUS INFECTION
  申请人：Phoenix Biotechnology, Inc.

  公开号：EP4009981A1

  公开（公告）日：2022-06-15
• Method and Compositions for Treating Coronavirus Infection
  申请人：PHOENIX BIOTECHNOLOGY, INC.

  公开号：US20220054521A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  A method of treating viral infection, such as viral infection caused by a virus of the Coronaviridae family, is provided. A composition having at least oleandrin is used to treat viral infection.
• [EN] METHOD AND COMPOSITIONS FOR TREATING GLIOBLASTOMA<br/>[FR] MÉTHODE ET COMPOSITIONS DE TRAITEMENT D'UN GLIOBLASTOME
  申请人：PHOENIX BIOTECHNOLOGY INC

  公开号：WO2021113027A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  A method of treaing glioma is provided. A combination protocol as described herein includes radiotherapy, chemotherapy, and pharmacotherapy. Resection of the glioma is optionally included in the combination protocol. Pharmacotherapy is conducted with an oleandrin-containing composition. Treatment of glioblastoma is particularly contemplated.