Ethyl 2-[6-(dimethoxymethyl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyridin-3-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate | 214040-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 2-[6-(dimethoxymethyl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyridin-3-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 214040-92-3
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃N₂O₇S₂
• 分子量: 456.421
• InChiKey: XEZAVBFENIEROV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[6-(dimethoxymethyl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyridin-3-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-4-[3-(4-Ethoxycarbonyl-thiazol-2-yl)-6-formyl-pyridin-2-yl]-2',2'-dimethyl-4',5'-dihydro-[2,4']bioxazolyl-3'-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Useful Synthesis of the Main Central 2,3,6-Trisubstituted Pyridine Skeleton of Various Thiostrepton-Type Macrocyclic Antibiotics

  摘要：

  A useful synthetic method for the main central 2-(2-oxazol-4-yl)-3(4-thiazol-2-yl)-6-carboxypyridine skeleton [Fragment A] constructing various thiostrepton-type macrocyclic antibiotics is described, in which the precursor of Fragment A was derived from the authentic ethyl 2-(6-dimethoxymethyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-3-pyridyl)thiazole-4-carboxylate in 14 steps. Finally, the fragment condensation of Fragment A with the already prepared carboxy component dipeptide [Fragment B] proceeded first to give the precursor of Fragment A-B.

  DOI：

  10.3987/com-03-s27
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫化氢 、 oxonium 、 sodium ethanolate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 117.5h， 生成 Ethyl 2-[6-(dimethoxymethyl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyridin-3-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Useful Synthesis of 2,3,6-Polythiazolesubstituted Pyridine Skeleton [Fragment A-C] of Peptide Antibiotic, Micrococcin P

  摘要：

  以3-氰基-6-二甲氧基甲基-2-吡啶酮为原料，经过12步，实际合成了肽类抗生素微球菌素P的2,3,6-三噻唑取代的吡啶骨架[片段A-C]。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.1025

文献信息

• Convenient Synthesis of the Central 3,6-Di(2-thiazolyl)-2-(4-thiazolyl)pyridine Skeleton of a Macrocyclic Antibiotic, GE 2270 A
  作者：Kazuo Okumura、Hiroyuki Saito、Chung-gi Shin、Kazuyuki Umemura、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.71.1863

  日期：1998.8

  It was shown that 6-dimethoxymethyl-1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarbonitrile (5) is easily convertible into the titled ring system by a stepwise method. Both the 3-cyano and 6-dimethoxymethyl groups of 5 were converted into 2-thiazolyl groups via the thioamide and carbaldehyde groups by Hantzsch and Shioiri methods, respectively. The 2-pyridone function was changed to a bromoacetyl group via the coupling reaction between the corresponding triflate and ethyl vinyl ether, and then converted into the 4-thiazolyl group. Thus, the useful 3,6-di(2-thiazolyl)-2-(4-thiazolyl)pyridine derivative for the total synthesis of GE 2270 A was obtained. In fact, the method was recently applied to the total synthesis of an antibiotic, micrococcin P, which has a similar central skeleton.

  研究表明，6-二甲氧甲基-1,2-二氢-2-氧-3-吡啶碳腈（5）可以通过逐步的方法轻松转化为所述的环系统。5的3-氰和6-二甲氧甲基基团分别通过Hantzsch和Shioiri方法转化为2-噻唑基团，然后将2-吡啶酮功能通过相应的三氟甲烷磺酸酯与乙烯基醚的偶联反应转化为溴乙酰基团，再进一步转化为4-噻唑基团。因此，获得了有助于GE 2270 A全合成的有用的3,6-二(2-噻唑基)-2-(4-噻唑基)吡啶衍生物。实际上，该方法最近还应用于类似中心骨架的抗生素微球菌P的全合成。