2-{2-[(Z)-1-{2-[(R)-1-t-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl]thiazole-4-carbonylamino}-1-propenyl]thiazol-4-yl}-6-[4-(4-carboxythiazol-2-yl)thiazol-2-yl]-3-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-yl)pyridine | 185950-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-{2-[(Z)-1-{2-[(R)-1-t-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl]thiazole-4-carbonylamino}-1-propenyl]thiazol-4-yl}-6-[4-(4-carboxythiazol-2-yl)thiazol-2-yl]-3-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-[5-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-6-[2-[(Z)-1-[[2-[(1R)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]prop-1-enyl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-2-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 185950-44-1
• 化学式: C₃₇H₃₆N₈O₇S₅
• 分子量: 865.072
• InChiKey: RFZKQXHVBVKMFI-YQUSHZRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  350
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[(Z)-1-{2-[(R)-1-t-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl]thiazole-4-carbonylamino}-1-propenyl]thiazol-4-yl}-6-[4-(4-carboxythiazol-2-yl)thiazol-2-yl]-3-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-yl)pyridine 在 lithium hydroxide 、 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[6-[4-[4-[C-hydroxy-N-[(2S,3R)-1-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-1-[(2S)-2-(methoxymethoxy)propyl]iminobutan-2-yl]carbonimidoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-[2-[(Z)-1-[[hydroxy-[2-[(1R)-1-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazol-4-yl]methylidene]amino]prop-1-enyl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-3-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  大环抗生素微球菌素 P 的全合成

  摘要：

  实现了大环抗生素微球菌素 P1 (1) 的首次全合成。这种抗生素具有独特的结构，由称为片段 A、B、C 和 D 的四种成分构成。特别是，1 的中央吡啶骨架（片段 A）和环外侧链（片段 D）的结构是与类似抗生素微球菌素 P (2) 的抗生素略有不同。通过对合成方法2的各种化学修饰，从乙基2-[6-二甲氧基甲基-2-(1-)合成中心2,3,6-三(取代噻唑基)吡啶链段[片段A-C]15乙氧基乙烯基)-3-吡啶基]噻唑-4-羧酸酯 (9)，然后将 15 与独立合成的片段 B 和 D 部分偶联，得到受保护的片段 ABCD。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1561
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-2,2-二甲基-4-噻唑烷甲酸 在 劳森试剂 、 lithium hydroxide 、 氨 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 2-{2-[(Z)-1-{2-[(R)-1-t-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl]thiazole-4-carbonylamino}-1-propenyl]thiazol-4-yl}-6-[4-(4-carboxythiazol-2-yl)thiazol-2-yl]-3-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  大环抗生素微球菌素 P 的全合成

  摘要：

  实现了大环抗生素微球菌素 P1 (1) 的首次全合成。这种抗生素具有独特的结构，由称为片段 A、B、C 和 D 的四种成分构成。特别是，1 的中央吡啶骨架（片段 A）和环外侧链（片段 D）的结构是与类似抗生素微球菌素 P (2) 的抗生素略有不同。通过对合成方法2的各种化学修饰，从乙基2-[6-二甲氧基甲基-2-(1-)合成中心2,3,6-三(取代噻唑基)吡啶链段[片段A-C]15乙氧基乙烯基)-3-吡啶基]噻唑-4-羧酸酯 (9)，然后将 15 与独立合成的片段 B 和 D 部分偶联，得到受保护的片段 ABCD。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1561

文献信息

• Useful Synthesis of 2,3,6-Polythiazolesubstituted Pyridine Skeleton [Fragment A-C] of Peptide Antibiotic, Micrococcin P
  作者：Kazuo Okumura、Masashi Shigekuni、Yutaka Nakamura、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/cl.1996.1025

  日期：1996.12

  Practical synthesis of 2,3,6-trithiazolesubstituted pyridine skeleton [Fragment A-C] of peptide antibiotic micrococcin P was achieved from 3-cyano-6-dimethoxymethyl-2-pyridone in twelve steps.

  以3-氰基-6-二甲氧基甲基-2-吡啶酮为原料，经过12步，实际合成了肽类抗生素微球菌素P的2,3,6-三噻唑取代的吡啶骨架[片段A-C]。
• Total Synthesis of a Macrocyclic Antibiotic, Micrococcin P
  作者：Kazuo Okumura、Yutaka Nakamura、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.72.1561

  日期：1999.7

  The first total synthesis of a macrocyclic antibiotic, micrococcin P1 (1), was achieved. This antibiotic has a unique structure and is constructed of four components called Fragments A, B, C, and D. In particular, the structures of the central pyridine skeleton (Fragment A) and the exocyclic side-chain (Fragment D) of 1 are slightly different from those of a similar antibiotic, micrococcin P (2). By

  实现了大环抗生素微球菌素 P1 (1) 的首次全合成。这种抗生素具有独特的结构，由称为片段 A、B、C 和 D 的四种成分构成。特别是，1 的中央吡啶骨架（片段 A）和环外侧链（片段 D）的结构是与类似抗生素微球菌素 P (2) 的抗生素略有不同。通过对合成方法2的各种化学修饰，从乙基2-[6-二甲氧基甲基-2-(1-)合成中心2,3,6-三(取代噻唑基)吡啶链段[片段A-C]15乙氧基乙烯基)-3-吡啶基]噻唑-4-羧酸酯 (9)，然后将 15 与独立合成的片段 B 和 D 部分偶联，得到受保护的片段 ABCD。