(Z)-6-methylhept-2-en-4-one | 50396-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-6-methylhept-2-en-4-one
• 英文别名: 6-methyl-hept-2c-en-4-one
• CAS: 50396-98-0
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: VJQKJGLHKJYTQM-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  173.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-methylhept-2-en-4-one 、 (3S,15R)-15-(benzyloxy)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-17-iodoandrosta-5,16-diene 在 叔丁基锂 、 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 以33%的产率得到(3S,15R,20S)-15-(benzyloxy)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cholesta-5,16-dien-23-one
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Cuprate-Mediated Conjugate Additions of a 17-Iodoandrost-16-ene to E- and Z-6-Methylhept-2-en-4-one

  摘要：

  (3S,15R)-15-(苄氧基)-3-[(叔丁基二甲基硅基)氧基]-17-碘雄甾-5,16-二烯(3)是通过将相应的17-酰肼9与碘在四甲基脲存在下反应制备而成。然后将烯丙基碘3转化为相应的有机铜试剂，并与(E)-和(Z)-6-甲基庚-2-烯-4-酮(4a和4b)进行共轭加成。在每种情况下，所得到的加合物5a都是具有非天然的20S构型。同时，作为副产物，还得到了(3S,15R)-15-(苄氧基)-3-[(叔丁基二甲基硅基)氧基]雄甾-5,16-二烯(13)和相应的17,17'同偶联产物14。当在氯化三甲基硅存在下重复对E-烯酮进行加成时，共轭加成产物的收率有所提高，但C-20的立体化学结构仍然相同。

  DOI：

  10.1135/cccc20011797
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 在 草酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (Z)-6-methylhept-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Conformational effects of alkyl groups on the .pi. .far. .pi.* transitions of .alpha.-enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00803a023

文献信息

• FUJITA TSUTOMU; WATANABE SHOJI; SUGA KYOICHI; INABA TERUHIKO; TAKAGAWA TE+, J. APPL. CHEM. AND BIOTECHNOL., 1978, 28, NO 12, 882-888
  作者：FUJITA TSUTOMU、 WATANABE SHOJI、 SUGA KYOICHI、 INABA TERUHIKO、 TAKAGAWA TE+

  DOI：——

  日期：——
• CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS, AND METHODS
  申请人：NEUPHARMA, INC.

  公开号：US20160304471A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  Chemical entities that are kinase inhibitors, pharmaceutical compositions and methods of treatment of cancer are described.
• Conformational effects of alkyl groups on the .pi. .far. .pi.* transitions of .alpha.-enones
  作者：Alain. Bienvenue

  DOI：10.1021/ja00803a023

  日期：1973.10
• Stereochemistry of Cuprate-Mediated Conjugate Additions of a 17-Iodoandrost-16-ene to E- and Z-6-Methylhept-2-en-4-one
  作者：Denise L. Andersen、Thomas G. Back

  DOI：10.1135/cccc20011797

  日期：——

  (3S,15R)-15-(Benzyloxy)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-17-iodoandrosta-5,16-diene (3) was prepared from the corresponding 17-hydrazone9with iodine in the presence of tetramethylguanidine. The vinyl iodide3was converted into the corresponding organocuprate and conjugate additions of the latter were performed with both (E)- and (Z)-6-methylhept-2-en-4-one (4aand4b, respectively). In each case, the resulting adduct5awas obtained exclusively with the unnatural 20Sconfiguration. (3S,15R)-15-(Benzyloxy)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]androsta-5,16-diene (13) and the corresponding 17,17' homocoupling product14were obtained as byproducts. When the addition to theE-enone was repeated in the presence of chloro(trimethyl)silane, the yield of the conjugate addition product improved, but the stereochemistry at C-20 remained the same.

  (3S,15R)-15-(苄氧基)-3-[(叔丁基二甲基硅基)氧基]-17-碘雄甾-5,16-二烯(3)是通过将相应的17-酰肼9与碘在四甲基脲存在下反应制备而成。然后将烯丙基碘3转化为相应的有机铜试剂，并与(E)-和(Z)-6-甲基庚-2-烯-4-酮(4a和4b)进行共轭加成。在每种情况下，所得到的加合物5a都是具有非天然的20S构型。同时，作为副产物，还得到了(3S,15R)-15-(苄氧基)-3-[(叔丁基二甲基硅基)氧基]雄甾-5,16-二烯(13)和相应的17,17'同偶联产物14。当在氯化三甲基硅存在下重复对E-烯酮进行加成时，共轭加成产物的收率有所提高，但C-20的立体化学结构仍然相同。