(E)-6-methylhept-2-en-4-one | 23769-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-methylhept-2-en-4-one
• 英文别名: 6-Methyl-2-hepten-4-one
• CAS: 23769-10-0
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: VJQKJGLHKJYTQM-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  168-170 °C(Press: 740 Torr)
• 密度：
  0.842 g/cm3(Temp: 425 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-methylhept-2-en-4-one 生成 2-(4-Cyano-1-methylcyclohex-3-enyl)-6-methylheptan-4-on
  参考文献：
  名称：

  环己二烯的反应。第八部分 立体选择性和非立体选择性合成（±）-木薯bi酮

  摘要：

  先前已证明，容易获得的二氢茴香醚和几种αβ-不饱和酮的Diels-Alder加合物会发生酸催化的开环反应，从而生成4-取代的环己烯酮。作为该一般方法在天然产物合成中的实用性的第一个例子，已经进行了简单且有效的合成（±）-木豆香酮非对映异构体。该合成以立体选择性的方式扩展以产生（±）-木瓜二酮，并证实了最近修订的（±）-木瓜二酮的立体化学。

  DOI：

  10.1039/j39700001469
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 在 草酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-6-methylhept-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Conformational effects of alkyl groups on the .pi. .far. .pi.* transitions of .alpha.-enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00803a023

文献信息

• A regiospecific route to conjugated enones viaα-phenylthio ketones
  作者：John Durman、Jason Elliott、Andrew B. McElroy、Stuart Warren

  DOI：10.1039/p19850001237

  日期：——

  2,5-Dimethylhex-4-en-3-one, E-6-methylhept-2-en-4-one, E-7-methyloct-4-en-3-one, ar-turmerone, and E-7-oxo-act-5-enoic acid were synthesized regiospecifically viaα-phenylthio ketones from bisphenylthio carbanions and aldehydes.

  2,5-二甲基己-4-en-3-one，E -6-甲基庚-2-en-4-one，E -7-甲基辛-4-en-3-one，ar-turmerone和E -7通过双苯基硫代碳负离子和醛类中的α-苯基硫代酮区域特异性合成-氧代-Act-5-烯酸。
• Synthesis of (-)-reiswigin A. Assignment of absolute and relative configuration
  作者：Barry B Snider、Yang Ke

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80426-3

  日期：1989.1

  The synthesis of the anti-viral agent (-)-reiswigin A (1) was accomplished in 8 steps in 7% overall yield. The absolute stereochemistry and configuration of the side chain methyl group of the natural product were assigned as shown in 17.

  抗病毒剂（-）-reiswigin A（1）的合成分8个步骤完成，总产率为7％。天然产物的侧链甲基的绝对立体化学和构型如图17所示。
• ERK INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Celgene Avilomics Research, Inc.

  公开号：US20140228322A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• Regiospecific synthesis of enones α-(phenylthio)-ketones: 2,5-dimethyl-4-hexen-3-one, -6-methyl-2-hepten-4-one, -7-methyl-4-octen-3-one, and ar-turmerone
  作者：John Durman、Jason Elliott、Andrew B. McElroy、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94317-x

  日期：1983.1

  Enones not available from aldol condensations may be synthesised regio-specifically α-(phenylthio)ketones: the title compounds have been made by this route.

  不能从醛醇缩合中得到的烯类可以区域特异性地合成α-（苯硫基）酮：通过该途径制备了标题化合物。
• Enantioselective transformation of alpha,beta-unsaturated ketones using chiral organic catalysts
  申请人：——

  公开号：US20030220507A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Nonmetallic organic catalysts are provided that facilitate the enantioselective reaction of &agr;,&bgr;-unsaturated ketones. The catalysts are chiral imidazolidinone compounds having the structure of formula (IIA) or (IIB) 1 or are acid addition salts thereof, wherein, in one preferred embodiment, R 1 is C 1 -C 6 alkyl, R 2 is phenyl or 2-methylfuryl, R 3 and R 4 are hydrogen, and R 5 is phenyl optionally substituted with 1 or 2 substituents selected from the group consisting of halo, hydroxyl, and C 1 -C 6 alkyl The chiral imidazolidinones are useful in catalyzing a wide variety of reactions, including cycloaddition reactions, Friedel-Crafts alkylation reactions, and Michael additions.

  提供了非金属有机催化剂，有助于α，β-不饱和酮的对映选择性反应。这些催化剂是手性咪唑烷酮化合物，具有式(IIB)或(IIB)1的结构，或者是它们的酸加成盐，其中，在一个首选实施例中，R1为C1-C6烷基，R2为苯基或2-甲基呋喃基，R3和R4为氢，R5为苯基，可选择地与来自卤素、羟基和C1-C6烷基的1或2个取代基之一取代。这些手性咪唑烷酮在催化各种反应中很有用，包括环加成反应、弗里德尔-克拉夫斯烷基化反应和迈克尔加成反应。