1,1,2,2,3,3-hexamethyl-4,5-bis(methylene)cyclopentane | 96806-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,1,2,2,3,3-hexamethyl-4,5-bis(methylene)cyclopentane
• 英文别名: 3,3,4,4,5,5-hexamethyl-1,2-bis(methylene)cyclopentane；1,1,2,2,3,3-Hexamethyl-4,5-bis(methylen)cyclopentan；1,2-bismethylene-3,3,4,4,5,5-hexamethylcyclopentane；1,1,2,2,3,3-hexamethyl-4,5-dimethylenecyclopentane；1,2-dimethylene-3,3,4,4,5,5-hexamethylcyclopentane；1,1,2,2,3,3-hexamethyl-4,5-dimethylidenecyclopentane
• CAS: 96806-52-9
• 化学式: C₁₃H₂₂
• 分子量: 178.318
• InChiKey: DMXXMAGNKQCZCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-55 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  0.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2,3,3-hexamethyl-4,5-bis(methylene)cyclopentane 在 potassium sulfate 、 potassium hydrogensulfate 、 oxone 、 18-冠醚-6 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到4-methylene-5,5,6,6,7,7-hexamethyl-1-oxaspiro[2.4]heptane
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of Highly Methylated 1,2-Bis(methylene)cycloalkanes. Influence of the Methyl Substituents on the Course of the Reaction

  摘要：

  In the ozonolyses of highly methylated 3,3,4,4,5,5-hexamethyl-1,2-bis(methylene)cyclopentane (1a) and 3,3,6,6-tetramethyl-1,2-bis(methylene)cyclohexane (1b), the epoxidation competed with the cleavage of the C-C double bond, whereas only the latter process was observed in the case of the nonmethylated 1,2-bis(methylene)cycloalkanes 1c,d. Competition experiments revealed that the reactivity of the highly methylated 1,2-bis(methylene)cycloalkanes 1a,b is significantly smaller than that of the nonmethylated ones (1c,d), suggesting that the formation of the primary ozonides 2c,d occurs by a concerted 1,3-dipolar cycloaddition process.

  DOI：

  10.1021/jo960397i
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Di(bromomethyl)-3,3,4,4,5,5-hexamethyl-1-cyclopentene 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1,2,2,3,3-hexamethyl-4,5-bis(methylene)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  1,1,2,2,3,3-六甲基-4,5-双（亚甲基）环戊烷的合成

  摘要：

  报告了标题化合物14的有效合成，该化合物使用ZnCl 2 / Et 2 O催化的乙酰氯（4）加到2-甲基-2-丁烯（5）上，并[3 + + 2]环加成。 1,1,2,3-四甲基烯丙基阳离子生成2,3-二甲基-2-丁烯为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81725-7

文献信息

• Ene reactions of tricyclo[3.1.0.02,6]hex-1(6)-ene
  作者：Stefan Graf、Günter Szeimies

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89892-6

  日期：1993.4

  1,6-Dibromotricyclo[3.1.0.02,6]hexane 2e has been prepared in 56% yield by reaction of 1,6-dilithiotricyclo[3.1.0.02,6]hexane 2d with 2.5 equiv. of tosyl bromide. 2e proved to be a new source for generating tricyclo[3.1.0.02,6]hex-1-(6)-ene 1 by reaction with magnesium, with lithium sand, or with tert-butyllithium, as shown by formation of the Diels-Alder adduct 5. Ene adducts of 1 were obtained with

  通过使1，6-二硫代硫代三环[3.1.0.0 2，6 ]己烷2d与2.5当量反应，以56％的产率制备1，6-二溴三环[3.1.0.0 2，6 ]己烷2e。甲苯磺酰溴。2e被证明是通过与镁，锂砂或叔丁基锂反应生成三环[3.1.0.0 2,6 ] hex-1-（6）-ene 1的新来源，如狄尔斯的形成所示-Al木加成物5。用烯烃7a-e而不是烯丙基苯获得1的烯加合物。所述顺式-修正-1,3-二烯10和1产生48％的产率为11，而10和4，较高的同系物1导致27％的产率为14。
• Synthesis of 1,1,2,2,3,3-hexamethyl-4,5-bis(methylene)cyclopentane
  作者：Janusz Baran、Herbert Klein、Christian Schade、Elfriede Will、Rainer Koschinsky、Englbert Bäuml、Herbert Mayr

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81725-7

  日期：1988.1

  An efficient synthesis of the title compound 14 is reported, which employs the ZnCl2/Et2O catalyzed addition of acetyl chloride (4) to 2-methyl-2-butene (5) and the [3+ + 2] cycloaddition of the 1,1,2,3-tetramethylallyl cation to 2,3-dimethyl-2-butene as key steps.

  报告了标题化合物14的有效合成，该化合物使用ZnCl 2 / Et 2 O催化的乙酰氯（4）加到2-甲基-2-丁烯（5）上，并[3 + + 2]环加成。 1,1,2,3-四甲基烯丙基阳离子生成2,3-二甲基-2-丁烯为关键步骤。
• Acceleration of diels-alder reactions by remote methyl groups
  作者：Janusz Baran、Herbert Mayr

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81013-9

  日期：1989.1

  The hexamethyl substituted bismethylenecyclopentane 1a is 4 to 7 times more reactive towards the acetylenic dienophiles 2 and 3 than the nonmethylated 1,2-bismethylenecyclopentane 1b. This unusual consequence of branching is explained in terms of steric and electronic effects.

  的六甲基取代的bismethylenecyclopentane 1A是4〜7倍朝向炔亲双烯体更具反应性的2和3比nonmethylated 1,2- bismethylenecyclopentane 1B。分支的这种不寻常的结果是根据空间效应和电子效应来解释的。
• [4 + 2] Cycloadditions of diphenylketene with a highly substituted 1,3-diene
  作者：Herbert Mayr、Ulrich W. Heigl

  DOI：10.1039/c39870001804

  日期：——

  Diphenylketene (2) undergoes [4 + 2] cycloadditions with the s-cis fixed diene (1) to give the dihydropyran (3) and the cyclohexenone (4).

  二苯基乙烯酮（2）经历[4 + 2]环加成与S-顺式固定二烯（1），得到二氢吡喃（3）和环己烯酮（4）。
• Mechanistic impact of oxime formation accompanying 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile oxides
  作者：Janusz Baran、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo00282a012

  日期：1989.10