6-methyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-ium iodide | 35287-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 6-methyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-ium iodide
• 英文别名: 6-methyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolinium; iodide；6-Methyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolinium; Jodid；hydrastininium; iodide；6-methyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-ium;iodide
• CAS: 35287-11-7
• 化学式: C₁₁H₁₂NO₂*I
• 分子量: 317.126
• InChiKey: QYUVYAOHKSVPCI-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.96
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-ium iodide 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-methoxy-2-(6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ylmethyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  Govindachari,T.R. et al., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 475 - 477

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 氯化亚砜 、 叠氮基三甲基硅烷 、 二异丁基氢化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 、 均三甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 6-methyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Slemon, Clarke E.; Hellwig, Louise C.; Ruder, Jean-Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 3055 - 3060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural Optimization of Berberine as a Synergist to Restore Antifungal Activity of Fluconazole against Drug-Resistant<i>Candida albicans</i>
  作者：Hong Liu、Liang Wang、Yan Li、Jiang Liu、Maomao An、Shaolong Zhu、Yongbing Cao、Zhihui Jiang、Mingzhu Zhao、Zhan Cai、Li Dai、Tingjunhong Ni、Wei Liu、Simin Chen、Changqing Wei、Chengxu Zang、Shujuan Tian、Jingyu Yang、Chunfu Wu、Dazhi Zhang、Hua Liu、Yuanying Jiang

  DOI：10.1002/cmdc.201300332

  日期：2014.1

  We have conducted systematic structural modification, deconstruction, and reconstruction of the berberine core with the aim of lowering its cytotoxicity, investigating its pharmacophore, and ultimately, seeking novel synergistic agents to restore the effectiveness of fluconazole against fluconazole‐resistant Candida albicans. A structure–activity relationship study of 95 analogues led us to identify

  我们已经对黄连素核心进行了系统的结构修饰，解构和重建，以降低其小toxic碱的细胞毒性，研究其药效团，并最终寻求新型协同剂以恢复氟康唑对耐氟康唑的白色念珠菌的有效性。通过对95个类似物的构效关系研究，我们确定了N-（2-（苯并[ d ] [1,3]二恶酚-5-基）乙基）-2-（取代的苯基）乙酰胺的新型骨架7 a -升，这表现出在体外协同抗真菌活性的显着水平。化合物7 d（N-（2-（苯并[ d] [1,3]二恶唑-5-基）乙基）-2-（2-氟苯基）乙酰胺）可显着降低氟康唑相对于耐氟康唑的C的MIC 80值，从128.0μgmL -1降至0.5μgmL -1 。白色念珠菌对人脐静脉内皮细胞的毒性比黄连素低得多。
• 17-HYDROXYLUPANINE AND 17-OXYLUPANINE
  作者：O. E. Edwards、F. H. Clarke、Bryce Douglas

  DOI：10.1139/v54-031

  日期：1954.3.1

  Silver oxide has been shown to oxidize lupanine to 17-hydroxylupanine. This base gives an anhydronium perchlorate identical with the "dehydrolupanine (NBS)" perchlorate of Marion and Leonard. 17-Oxylupanine is described, and, from the observation that it can be reduced catalytically to oxysparteine, the stereochemistry of aphylline and oxysparteine is deduced. The basic strength of tertiary carbinolamines is discussed.

  氧化银已被证明可以将卢帕宁氧化为17-羟基卢帕宁。该碱产生的无水高氯酸铵与Marion和Leonard的“脱氢卢帕宁（NBS）”高氯酸铵相同。描述了17-氧基卢帕宁，并根据它可被催化还原为氧基斯帕尔汀的观察，推断了阿菲林和氧基斯帕尔汀的立体化学。讨论了三级碳醇胺的碱性强度。
• Utilization of protopine and related alkaloids. XVII. Spectroscopic studies on the ten-membered ring conformations of protopine and .ALPHA.-allocryptopine.
  作者：HIROSHI TAKAHASHI、MIEKO IGUCHI、MASAYUKI ONDA

  DOI：10.1248/cpb.33.4775

  日期：——

  The infrared carbonyl absorptions of protopine and α-allocryptopine in dilute carbon tetrachloride solution and nuclear Overhauser effect experiments in the proton nuclear magnetic resonance spectra have shown that these alkaloids each interconvert between two major conformations of the ten-membered ring. These conformations are discussed on the basis of the observed spectral data.

  普罗托品和 α-allocryptopine 在稀四氯化碳溶液中的红外羰基吸收以及质子核磁共振光谱中的核 Overhauser 效应实验表明，这些生物碱各自在十元环的两种主要构象之间相互转换。根据观察到的光谱数据对这些构象进行了讨论。
• An efficient synthesis of phthalideisoquinoline alkaloids
  作者：Nurani S. Narasimhan、Ravindra R. Joshi、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1039/c39850000177

  日期：——

  A general synthesis of the phthalide-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, including the synthesis of the alkaloid cordrastine, is described.

  描述了苯酞-1,2,3,4-四氢异喹啉的一般合成，包括生物碱堇青碱的合成。
• Aza analogues of protoberberine and phthalideisoquinoline alkaloids
  作者：Jahangir Jahangir、David B. MacLean、Herbert L. Holland

  DOI：10.1139/v86-173

  日期：1986.6.1

  treatment with lithium diisopropylamide, react with substituted, 3,4-dihydroisoquinolines and 2-methyl-3,4-dihydroisoquinolinium salts yielding nitrogen analogues of the protoberberine and phthalideisoquinoline alkaloids, respectively.

  由呋喃 [3,4-c] 吡啶-3(1H)-one 衍生的阴离子，通过用二异丙基氨基锂处理，与取代的 3,4-二氢异喹啉和 2-甲基-3,4-二氢异喹啉盐反应，产生氮类似物分别是原小檗碱和苯酞异喹啉生物碱。