1,2,3,4-tetrahydro-1-methylthio-6,7-methylenedioxy-2(1H)-naphthalenone | 227950-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1-methylthio-6,7-methylenedioxy-2(1H)-naphthalenone
• 英文别名: 1,2,3,4Tetrahydro-1-methylthio-6,7-methylenedioxy-2(1H)-napthalenone；5-methylsulfanyl-7,8-dihydro-5H-benzo[f][1,3]benzodioxol-6-one
• CAS: 227950-97-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃S
• 分子量: 236.291
• InChiKey: KLASJRJUTGSYKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1-methylthio-6,7-methylenedioxy-2(1H)-naphthalenone 在 Pd-C 作用下， 以 氢气 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic cytotoxic agents

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物：其中R.sub.1-R.sub.8和X和Y具有规范中定义的任何含义，以及其药学上可接受的盐。本发明还提供了包含式I化合物的药物组合物，制备式I化合物的过程，用于制备式I化合物的中间体，以及使用式I化合物治疗癌症的治疗方法。

  公开号：

  US06140328A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-1-methylthio-6,7-methylenedioxy-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  取代苯并[i]菲啶作为哺乳动物拓扑异构酶靶向剂。

  摘要：

  已知在拓扑异构酶I或II的存在下，几种苯并[c]菲啶和原小ber碱生物碱，如亚尼替丁和小ber红素，可诱导DNA裂解。对与苯并[c]菲啶和原小ber碱生物碱相关的各种类似物进行的结构活性研究，为了解影响这种拓扑异构酶靶向活性的结构特征提供了见识。苯并[c]菲啶和原小ber碱生物碱的A环内的修饰可显着改变其增强DNA和拓扑异构酶之间可裂解复合物形成的能力。合成了选定的苯并[i]菲啶作为亚硝胺及其类似物的潜在生物等排体。在本研究中，2,3-亚甲基二氧基-8,9-二甲氧基苯并[i]菲啶，2,3-亚甲基二氧基-8,9-二甲氧基-5-甲基苯并[i]菲啶 合成了2,3,8,9-四甲氧基苯并[i]菲啶和5-甲基-2,3,8,9-四甲氧基苯并[i]菲啶。评价这些苯并[i]菲啶衍生物在拓扑异构酶和DNA存在下增强可裂解复合物形成的能力，以及它们对人淋巴母细胞瘤细胞系RPMI8402的细胞毒性。2,3-亚甲基二氧基-8

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00053-1

文献信息

• HETEROCYCLIC CYTOTOXIC AGENTS
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：EP1042294B1

  公开（公告）日：2004-08-11
• US6140328A
  申请人：——

  公开号：US6140328A

  公开（公告）日：2000-10-31
• US6486167B1
  申请人：——

  公开号：US6486167B1

  公开（公告）日：2002-11-26
• Substituted benzo[i]phenanthridines as mammalian topoisomerase-Targeting agents
  作者：Darshan Makhey、Dajie Li、Baoping Zhao、Sai-Peng Sim、Tsai-Kun Li、Angela Liu、Leroy F Liu、Edmond J LaVoie

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00053-1

  日期：2003.4

  benzo[i]phenanthridines were synthesized as potential bioisosteres of nitidine and its analogues. In the present study, 2,3-methylenedioxy-8,9-dimethoxybenzo[i]phenanthridine, 2,3-methylenedioxy-8,9-dimethoxy-5-methylbenzo[i]phenanthridine, 2,3,8,9-tetramethoxybenzo[i]phenanthridine and 5-methyl-2,3,8,9-tetramethoxybenzo[i]phenanthridine were synthesized. These benzo[i]phenanthridine derivatives were

  已知在拓扑异构酶I或II的存在下，几种苯并[c]菲啶和原小ber碱生物碱，如亚尼替丁和小ber红素，可诱导DNA裂解。对与苯并[c]菲啶和原小ber碱生物碱相关的各种类似物进行的结构活性研究，为了解影响这种拓扑异构酶靶向活性的结构特征提供了见识。苯并[c]菲啶和原小ber碱生物碱的A环内的修饰可显着改变其增强DNA和拓扑异构酶之间可裂解复合物形成的能力。合成了选定的苯并[i]菲啶作为亚硝胺及其类似物的潜在生物等排体。在本研究中，2,3-亚甲基二氧基-8,9-二甲氧基苯并[i]菲啶，2,3-亚甲基二氧基-8,9-二甲氧基-5-甲基苯并[i]菲啶 合成了2,3,8,9-四甲氧基苯并[i]菲啶和5-甲基-2,3,8,9-四甲氧基苯并[i]菲啶。评价这些苯并[i]菲啶衍生物在拓扑异构酶和DNA存在下增强可裂解复合物形成的能力，以及它们对人淋巴母细胞瘤细胞系RPMI8402的细胞毒性。2,3-亚甲基二氧基-8
• Heterocyclic cytotoxic agents
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US06140328A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  The invention provides compounds of formula I: wherein R.sub.1 -R.sub.8 and X and Y have any of the meanings defined in the specification and their pharmaceutically acceptable salts. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I, and therapeutic methods for treating cancer using compounds of formula I.

  本发明提供了式I的化合物：其中R.sub.1-R.sub.8和X和Y具有规范中定义的任何含义，以及其药学上可接受的盐。本发明还提供了包含式I化合物的药物组合物，制备式I化合物的过程，用于制备式I化合物的中间体，以及使用式I化合物治疗癌症的治疗方法。