trichloro-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]silane | 170876-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trichloro-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]silane
• CAS: 170876-30-9
• 化学式: C₈H₈Cl₃FSi
• 分子量: 257.594
• InChiKey: ZDQFDXOMQLMJAW-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  200.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichloro-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]silane 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-1-(4-氟苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  高分子量聚喹喔啉基螺旋手性膦 (PQXphos) 作为手性可转换、可重复使用和高度对映选择性的单齿配体在苯乙烯的催化不对称氢化硅烷化中

  摘要：

  基于聚喹喔啉的螺旋聚合物配体同时带有螺旋义决定手性侧链和配位二芳基膦基侧链，表现出溶剂依赖性的 P- 或 M- 螺旋结构形成，其中 S- 或 R- 氢化硅烷化产物是通过以下方式获得的高（> 93% 对映体过量）对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja102428q
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到trichloro-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]silane
  参考文献：
  名称：

  高分子量聚喹喔啉基螺旋手性膦 (PQXphos) 作为手性可转换、可重复使用和高度对映选择性的单齿配体在苯乙烯的催化不对称氢化硅烷化中

  摘要：

  基于聚喹喔啉的螺旋聚合物配体同时带有螺旋义决定手性侧链和配位二芳基膦基侧链，表现出溶剂依赖性的 P- 或 M- 螺旋结构形成，其中 S- 或 R- 氢化硅烷化产物是通过以下方式获得的高（> 93% 对映体过量）对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja102428q

文献信息

• Synthesis of (.BETA.-N-Sulfonylaminoalkyl)phosphines and Their Use in Palladium-Mediated Asymmetric Synthesis.
  作者：Shunji SAKURABA、Toshimi OKADA、Toshiaki MORIMOTO、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.43.927

  日期：——

  A series of (β-N-sulfonylaminoalkyl)phosphine ligands has been developed and employed for asymmetric palladium-catalyzed hydrosilylation and Heck-type hydroarylation, affording up to 72% ee and 90% yield.

  开发了一系列（β-N-磺酰氨基烷基）膦配体，并用于不对称钯催化的氢硅化和Heck类型的氢芳基化，获得了高达72%的光学纯度和90%的产率。
• Asymmetric Hydrosilylation of Styrenes by Use of New Chiral ­Phosphoramidites
  作者：Xinsheng Li、Jianan Song、Dongcheng Xu、Lichun Kong

  DOI：10.1055/s-2008-1032199

  日期：2008.3

  New chiral phosphoramidites were synthesized from chiral unsymmetrical amines and BINOL in good yields. Enantioselective hydrosilylation of styrenes with trichlorosilane in the presence of palladium complexes of these ligands provided chiral silanes in medium to high yields. Oxidation of these chiral silanes with hydrogen peroxide gave the corresponding chiral secondary alcohols in up to 97% ee.

  由手性不对称胺和 BINOL 合成了新的手性亚磷酰胺，收率良好。在这些配体的钯配合物存在下，苯乙烯与三氯硅烷的对映选择性氢化硅烷化以中等至高产率提供手性硅烷。用过氧化氢氧化这些手性硅烷得到相应的手性仲醇，最高可达 97% ee。
• Helical Poly(quinoxaline-2,3-diyl)s Bearing Metal-Binding Sites as Polymer-Based Chiral Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Takeshi Yamamoto、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/anie.200803719

  日期：2009.1.5

  Living it up: Helical polyquinoxalines with single and multiple metal‐binding sites, prepared by living polymerization of o‐diisocyanobenzenes, are used in the asymmetric hydrosilylation of styrenes, resulting in comparable enantioselectivities to those obtained by low‐molecular‐weight catalyst systems (up to 87 % ee, stereochemistry was determined by a chiral initiator) and a turnover number of almost

  增强活性：通过邻二异氰基苯的活性聚合制备的具有单个和多个金属结合位点的螺旋聚喹喔啉可用于苯乙烯的不对称氢化硅烷化反应，其对映选择性可与低分子量催化剂体系获得的对映选择性相当（到87％  ee时，通过手性引发剂测定立体化学），周转数接近1000。
• High-Molecular-Weight Polyquinoxaline-Based Helically Chiral Phosphine (PQXphos) as Chirality-Switchable, Reusable, and Highly Enantioselective Monodentate Ligand in Catalytic Asymmetric Hydrosilylation of Styrenes
  作者：Takeshi Yamamoto、Tetsuya Yamada、Yuuya Nagata、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja102428q

  日期：2010.6.16

  A polyquinoxaline-based helical polymer ligand bearing both helical-sense-determining chiral side chains and coordinating diarylphosphino side chains exhibits solvent-dependent formation of P- or M-helical structures, with which either the S- or R-hydrosilylation product was obtained with high (>93% enantiomeric excess) enantioselectivities.

  基于聚喹喔啉的螺旋聚合物配体同时带有螺旋义决定手性侧链和配位二芳基膦基侧链，表现出溶剂依赖性的 P- 或 M- 螺旋结构形成，其中 S- 或 R- 氢化硅烷化产物是通过以下方式获得的高（> 93% 对映体过量）对映选择性。