(R)-1-(1-(methylsulfonyl)propan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)-1H-indole-5-carbonitrile | 1539314-06-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(1-(methylsulfonyl)propan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: (R)-1-(1-(methylsulfonyl)propan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)-l H-indole-5-carbonitrile；1-[(1R)-1-methyl-2-(methylsulfonyl)ethyl]-4-(trifluoromethyl)-1H-indole-5-carbonitrile；GSK2818713；Gsk2881078；1-[(2R)-1-methylsulfonylpropan-2-yl]-4-(trifluoromethyl)indole-5-carbonitrile
• CAS: 1539314-06-1
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃N₂O₂S
• 分子量: 330.331
• InChiKey: SKDVMPZQJMZEAC-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇中≤20mg/ml；DMSO 中≤25mg/ml；二甲基甲酰胺中≤25mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性方面，GSK 2881078 是一种非甾体选择性雄激素受体调节剂，并有潜力用于治疗恶病质。

其靶点信息如下：

Target	Value
雄激素受体

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-(三氟甲基)苯甲腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-1-(1-(methylsulfonyl)propan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLECARBONITRILES AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] INDOLECARBONITRILES UTILISÉS COMME MODULATEURS SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS AUX ANDROGÈNES

  摘要：

  这项发明涉及非类固醇化合物，这些化合物是雄激素受体的调节剂，同时也涉及制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2014013309A1

文献信息

• [EN] INDOLECARBONITRILES AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] INDOLECARBONITRILES UTILISÉS COMME MODULATEURS SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS AUX ANDROGÈNES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2014013309A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  This invention relates to non-steroidal compounds that are modulators of androgen receptor, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  这项发明涉及非类固醇化合物，这些化合物是雄激素受体的调节剂，同时也涉及制备和使用这些化合物的方法。
• CRYSTALLINE FORMS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO.2) LIMITED

  公开号：US20160332967A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  This invention relates to crystalline forms of (R)-1-(1-(methylsulfonyl)propan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)indoline-5-carbonitrile, a modulator of the androgen receptor, and methods for the use in treatment.

  这项发明涉及(R)-1-(1-(甲磺氧基)丙基)-4-(三氟甲基)吲哚-5-羧腈的晶体形式，这是一种雄激素受体调节剂，并且涉及在治疗中的使用方法。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property (No. 2) Limited

  公开号：US20150080449A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  This invention relates to non-steroidal compounds that are modulators of androgen receptor, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及非类固醇化合物，其是雄激素受体调节剂，并涉及制备和使用此类化合物的方法。
• Chemical Compounds
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property (No. 2) Limited

  公开号：US20170073309A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  This invention relates to non-steroidal compounds that are modulators of androgen receptor, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及非甾体化合物，这些化合物是雄激素受体的调节剂，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Chemical compounds
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property (No. 2) Limited

  公开号：US08957104B2

  公开（公告）日：2015-02-17

  This invention relates to non-steroidal compounds that are modulators of androgen receptor, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及非类固醇化合物，其是雄激素受体调节剂，以及制备和使用这些化合物的方法。