2-chloro-3-methyl-5-nitroquinoline | 1387636-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-methyl-5-nitroquinoline
• 英文别名: 2-Chloro-3-methyl-5-nitroquinoline
• CAS: 1387636-49-8
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• 分子量: 222.631
• InChiKey: LDKBZOZYAWBZCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-methyl-5-nitroquinoline 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 癸硼烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-[2,6-dimethoxy-4-(methoxymethyl)phenyl]-N,N-diethyl-8-(methoxymethyl)-3-methylquinolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  合成和8-取代-2-芳基-5-烷基氨基喹啉的结构-活性关系：强效，口服活性促肾上腺皮质激素释放因子-1受体拮抗剂

  摘要：

  我们之前报道了一系列8-甲基-2-芳基-5-烷基氨基喹啉，它们是一类新的促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂。该系列化合物遇到的一个关键问题是在生理pH（pH 7.4）下的低水溶性。为了解决该问题，进行了关键部位（R 2，R 3，R 5，R 5'和R 8）的衍生化，并研究了结构与溶解度之间的关系。结果表明，在C 8位上引入甲氧基取代基对衍生物的溶解度具有积极的影响。因此，通过体内和体外生物学研究，21d被鉴定为具有改善的理化性质的有效的口服活性CRF 1受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.028
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲基喹啉 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.33h， 以46.1%的产率得到2-chloro-3-methyl-5-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  合成和8-取代-2-芳基-5-烷基氨基喹啉的结构-活性关系：强效，口服活性促肾上腺皮质激素释放因子-1受体拮抗剂

  摘要：

  我们之前报道了一系列8-甲基-2-芳基-5-烷基氨基喹啉，它们是一类新的促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂。该系列化合物遇到的一个关键问题是在生理pH（pH 7.4）下的低水溶性。为了解决该问题，进行了关键部位（R 2，R 3，R 5，R 5'和R 8）的衍生化，并研究了结构与溶解度之间的关系。结果表明，在C 8位上引入甲氧基取代基对衍生物的溶解度具有积极的影响。因此，通过体内和体外生物学研究，21d被鉴定为具有改善的理化性质的有效的口服活性CRF 1受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.028

文献信息

• Design, synthesis, and structure–activity relationships of a series of 2-Ar-8-methyl-5-alkylaminoquinolines as novel CRF1 receptor antagonists
  作者：Kunitoshi Takeda、Taro Terauchi、Minako Hashizume、Kogyoku Shin、Mitsuhiro Ino、Hisashi Shibata、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.047

  日期：2012.9

  We designed and synthesized a series of 2-Ar-8-methyl-5-alkylaminolquinolines as potent corticotropin-releasing factor 1 (CRF1) receptor antagonists. The structure-activity relationships of substituents at each position (R-3, R-5, R-5', and R-8) was investigated. By derivatization, three compounds (6, 14b, and 14c) were identified as orally active CRF1 receptor antagonists. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and structure–activity relationships of 5-alkylaminolquinolines as a novel series of CRF1 receptor antagonists
  作者：Kunitoshi Takeda、Taro Terauchi、Kogyoku Shin、Mitsuhiro Ino、Hisashi Shibata、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.066

  日期：2012.7

  A series of 5-alkylaminolquinolines was designed and synthesized as potential novel CRF1 receptor antagonists. The structure-activity relationships (SARs) of the substituents on each position (R-2, R-3, R-5 and R-5') were investigated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.