2-chloro-3-methyl-5-nitroquinoline | 1387636-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-methyl-5-nitroquinoline
• 英文别名: 2-Chloro-3-methyl-5-nitroquinoline
• CAS: 1387636-49-8
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• 分子量: 222.631
• InChiKey: LDKBZOZYAWBZCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-methyl-5-nitroquinoline 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 癸硼烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-[2,6-dimethoxy-4-(methoxymethyl)phenyl]-N,N-diethyl-8-(methoxymethyl)-3-methylquinolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  合成和8-取代-2-芳基-5-烷基氨基喹啉的结构-活性关系：强效，口服活性促肾上腺皮质激素释放因子-1受体拮抗剂

  摘要：

  我们之前报道了一系列8-甲基-2-芳基-5-烷基氨基喹啉，它们是一类新的促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂。该系列化合物遇到的一个关键问题是在生理pH（pH 7.4）下的低水溶性。为了解决该问题，进行了关键部位（R 2，R 3，R 5，R 5'和R 8）的衍生化，并研究了结构与溶解度之间的关系。结果表明，在C 8位上引入甲氧基取代基对衍生物的溶解度具有积极的影响。因此，通过体内和体外生物学研究，21d被鉴定为具有改善的理化性质的有效的口服活性CRF 1受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.028
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲基喹啉 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.33h， 以46.1%的产率得到2-chloro-3-methyl-5-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  合成和8-取代-2-芳基-5-烷基氨基喹啉的结构-活性关系：强效，口服活性促肾上腺皮质激素释放因子-1受体拮抗剂

  摘要：

  我们之前报道了一系列8-甲基-2-芳基-5-烷基氨基喹啉，它们是一类新的促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂。该系列化合物遇到的一个关键问题是在生理pH（pH 7.4）下的低水溶性。为了解决该问题，进行了关键部位（R 2，R 3，R 5，R 5'和R 8）的衍生化，并研究了结构与溶解度之间的关系。结果表明，在C 8位上引入甲氧基取代基对衍生物的溶解度具有积极的影响。因此，通过体内和体外生物学研究，21d被鉴定为具有改善的理化性质的有效的口服活性CRF 1受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.028

文献信息

• Design, synthesis, and structure–activity relationships of a series of 2-Ar-8-methyl-5-alkylaminoquinolines as novel CRF1 receptor antagonists
  作者：Kunitoshi Takeda、Taro Terauchi、Minako Hashizume、Kogyoku Shin、Mitsuhiro Ino、Hisashi Shibata、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.047

  日期：2012.9

  We designed and synthesized a series of 2-Ar-8-methyl-5-alkylaminolquinolines as potent corticotropin-releasing factor 1 (CRF1) receptor antagonists. The structure-activity relationships of substituents at each position (R-3, R-5, R-5', and R-8) was investigated. By derivatization, three compounds (6, 14b, and 14c) were identified as orally active CRF1 receptor antagonists. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and structure–activity relationships of 8-substituted-2-aryl-5-alkylaminoquinolines: Potent, orally active corticotropin-releasing factor-1 receptor antagonists
  作者：Kunitoshi Takeda、Taro Terauchi、Minako Hashizume、Kohdoh Shikata、Ryota Taguchi、Kaoru Murata-Tai、Masae Fujisawa、Yoshinori Takahashi、Kogyoku Shin、Mitsuhiro Ino、Hisashi Shibata、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.028

  日期：2012.11

  We previously reported a series of 8-methyl-2-aryl-5-alkylaminoquinolines as a novel class of corticotropin-releasing factor-1 (CRF1) receptor antagonists. A critical issue encountered for this series of compounds was low aqueous solubility at physiological pH (pH 7.4). To address this issue, derivatization at key sites (R2, R3, R5, R5′, and R8) was performed and the relationships between structure

  我们之前报道了一系列8-甲基-2-芳基-5-烷基氨基喹啉，它们是一类新的促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂。该系列化合物遇到的一个关键问题是在生理pH（pH 7.4）下的低水溶性。为了解决该问题，进行了关键部位（R 2，R 3，R 5，R 5'和R 8）的衍生化，并研究了结构与溶解度之间的关系。结果表明，在C 8位上引入甲氧基取代基对衍生物的溶解度具有积极的影响。因此，通过体内和体外生物学研究，21d被鉴定为具有改善的理化性质的有效的口服活性CRF 1受体拮抗剂。
• Design, synthesis and structure–activity relationships of 5-alkylaminolquinolines as a novel series of CRF1 receptor antagonists
  作者：Kunitoshi Takeda、Taro Terauchi、Kogyoku Shin、Mitsuhiro Ino、Hisashi Shibata、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.066

  日期：2012.7

  A series of 5-alkylaminolquinolines was designed and synthesized as potential novel CRF1 receptor antagonists. The structure-activity relationships (SARs) of the substituents on each position (R-2, R-3, R-5 and R-5') were investigated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.