(S)-(-)-2-(2,2,4,4-Tetramethyl-1,3-dioxolan-5-yl)ethanol | 67985-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-2-(2,2,4,4-Tetramethyl-1,3-dioxolan-5-yl)ethanol
• 英文别名: (4'S)-2-(2',2',5',5'-tetramethyl-<1',3'>dioxolan-4'-yl)-ethanol；(3S)-3,4-Isopropylidendioxy-4-methylpentan-1-ol；2-((S)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethanol；2-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 67985-68-6
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: LYCXBTVCFVTWCV-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-(2,2,4,4-Tetramethyl-1,3-dioxolan-5-yl)ethanol 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 copper(l) iodide 、 1,2-dibromomethane 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 (3R,6E)-8-Acetoxy-2,3-(isopropylidenedioxy)-2,6-dimethyl-6-octene
  参考文献：
  名称：

  光学上的番茄红素-环氧和番茄红素-甘醇：合成与手足病本征疗法

  摘要：

  光学活性番茄红素环氧树脂和番茄红素乙二醇：合成和手性性质

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690114
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[2-((S)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethoxy]-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(S)-(-)-2-(2,2,4,4-Tetramethyl-1,3-dioxolan-5-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Saponaceolides: Differential cytotoxicity and enantioselective synthesis of the right-hand lactone moiety

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the right-hand lactone moiety 5 of saponaceolide B, 2, is described. The mean graph profiles of 5 do not match the characteristic patterns of differential cytotoxicity of saponaceolides A, 1, and B, 2, in the NCI human disease-oriented tumor screening panel, pointing out the need of the entire saponaceolide structure for maintaining the specificity and potency of the antitumor activity. En route to 5 several useful chiral building blocks, such as compounds 6, 10, 19, 27, and 28 were prepared.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00371-1

文献信息

• Substituted Pyrrolidine-2-Carboxamides
  申请人：Ding Qingjie

  公开号：US20100075948A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  There are provided compounds of the formula wherein X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as described herein and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful as anticancer agents.

  提供了以下式的化合物 其中X、Y、R1、R2、R3、R3、R4、R5、R6和R7如本文所述，以及其对映体和药用可接受的盐和酯。这些化合物可用作抗癌药物。
• New naphthoquinone and monoterpenoid from Plumbago zeylanica
  作者：Susumu Ohira、Yoshiaki Yokogawa、Shinji Tsuji、Taichi Mitsui、Tatsuhiko Fukukawa、Ken-ichiro Hayashi、Atsuhito Kuboki、Nobuyasu Matsuura、Munekazu Iinuma、Hiroshi Nozaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.016

  日期：2014.11

  New naphthoquinone 2 and new monoterpenoid 3 were isolated from the stems of Plumbago zeylanica, and their structures were determined on the basis of 2D NMR spectroscopy. Absolute configuration of 3 was established by synthesis of its enantiomer. The new naphthoquinone 2 showed potent inhibitory activity against nuclear factor κB (NF-κB), equivalent to that of parthenolide, a known potent inhibitor

  从玉米花的茎中分离出新的萘醌2和新的单萜3，并根据2D NMR光谱确定其结构。通过合成其对映异构体可以确定3的绝对构型。新的萘醌2显示出对核因子κB（NF-κB）的有效抑制活性，与已知的NF-κB的高效杀虫剂Parthenolide相当。
• New Syntheses of (<i>R</i>)-(+)-3-Acetoxy-2,6-dimethyl-l,5-heptadiene, the Pheromone of the Comstock Mealybug
  作者：Naoshi Nakagawa、Kenji Mori

  DOI：10.1080/00021369.1984.10866566

  日期：1984.11

  L-Phenylalanine was converted to optically impure (R)-(+)-2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol 2 (19% e.e.) .(R)-(+)-2 (96% e.e.) was prepared by a kinetic resolution of (±)-2. Acetylation of the pure (R)-(+ )- 2 gave the pheromone of the Comstock mealybug ( Pseudococcus comstockii KUWANA) [(R)-(+)-1].

  L-苯丙氨酸被转化为光学纯度不高的(R)-(+)-2,6-二甲基-1,5-七烯-3-醇2 (19% e.e.)。通过对(±)-2进行动力学分辨，制备得到了(R)-(+)-2 (96% e.e.)。纯的(R)-(+)-2经过醋酰化反应，得到了康斯托克粉虱(Pseudococcus comstockii KUWANA) 的信息素[(R)-(+)-1]。
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLIDINE-2-CARBOXAMIDES<br/>[FR] PYRROLIDINE-2-CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010031713A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  There are provided compounds of the formula (I) wherein X, Y, R1, R2, R3, R3, R4, R5, R6 and R7 are as described herein and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful as anticancer agents.

  提供了公式（I）的化合物，其中X，Y，R1，R2，R3，R3，R4，R5，R6和R7如本文所述，并提供其对映体和药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用作抗癌剂。
• Substituted pyrrolidine-2-carboxamides
  申请人：Bartkovitz David Joseph

  公开号：US08354444B2

  公开（公告）日：2013-01-15

  There are provided compounds of the formula wherein X, Y, R1, R2, R3, R3, R4, R5, R6 and R7 are as described herein and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful as anticancer agents.

  提供了以下式子的化合物：其中X，Y，R1，R2，R3，R3，R4，R5，R6和R7的描述如下，并提供其对映异构体和药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用作抗癌剂。