7,8-dihydroxyerogorgiaene | 199439-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7,8-dihydroxyerogorgiaene
• 英文别名: (5R,8S)-3,8-dimethyl-5-[(2S)-6-methylhept-5-en-2-yl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2-diol
• CAS: 199439-75-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: VOLYJTIOHDCTPZ-OFQRWUPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydroxyerogorgiaene 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到7,8-dimethoxyerogorgiaene
  参考文献：
  名称：

  拟pterosin生物合成中erogorgiaene的氧化。

  摘要：

  伪拟蝶呤是有效的消炎性二萜糖苷，最初是从戈尔贡珊瑚Pseudopterogorgia elisabethae中分离出来的。在途径阐明研究的继续专注于这个家庭的萜烯，我们报道了7 hydroxyerogorgiaene和7,8- dihydroxyerogorgiaene的隔离P. elisabethae，并通过与这些代谢物在体外培养实验证实pseudopterosin合成这些化合物的中间性放射性标记的形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.088
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(phenylsulfonyl)but-2-ene 在 正丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 、 硫代乙氧基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7,8-dihydroxyerogorgiaene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Aglycones of Pseudopterosin and seco-Pseudopterosin via a Common Synthetic Intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1997-1012

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of Di‐ and Sesquiterpenoids by Catalytic C−C Activation of Cyclopentanones
  作者：Si‐Hua Hou、Adriana Y. Prichina、Mengxi Zhang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201915821

  日期：2020.5.11

  The key step in these syntheses involve a Rh-catalyzed C-C/C-H activation cascade of 3-arylcyclopentanones, which provides a rapid and enantioselective route to access the polysubstituted tetrahydronaphthalene cores presented in these natural products. Other important features include 1) the direct C-H amination of the tetralone substrate in the synthesis of (-)-microthecaline A, 2) the use of phosphoric

  为了展示催化 CC 活化对张力较小的底物的合成效用，这里描述了天然产物 (-)-microthecaline A、(-)-leubehanol、(+)-pseudopteroxodium、(+)- 的集体和简明合成。 seco-pseudopteroxilla、pseudopterosin AF 和 GJ 苷元以及 (+)-heritinin。这些合成的关键步骤涉及 Rh 催化的 3-芳基环戊酮的 CC/CH 活化级联，这提供了一种快速且对映选择性的途径来获取这些天然产物中存在的多取代四氢萘核心。其他重要特征包括 1) 在 (-)-微壳碱 A 合成中对四氢萘酮底物进行直接 CH 胺化，2) 使用磷酸来提高 CC 活化反应中有问题的环戊酮底物的效率和区域选择性，以及 3)通过烯丙基环脱氢偶联将沙鲁坦直接转化为两性双萜。
• Preparation of helioporin D from the seco-pseudopterosin aglycone: Revision of the stereostructure of helioporin D
  作者：Thomas Geller、Jasmin Jakupovic、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00020-3

  日期：1998.3

  A revised stereostructure for helioporin D was unequivocally established by its synthesis from the seco-pseudopterosin aglycone and by careful analysis of NMR data. As the corresponding benzodioxole derived from the pseudopterosin A aglycone was not identical with helioporin E, it was proven that helioporin D and E do not belong to the same stereochemical series. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.