(2E,6E)-8-chloro-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-3,7-dimethyl-2,6-octadien | 118197-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-8-chloro-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-3,7-dimethyl-2,6-octadien
• 英文别名: 2-<(2E,6E)-8-chloro-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yloxy>tetrahydro-2H-pyran；8-chlorogeranyl tetrahydropyranyl ether；2-(8-Chloro-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyloxy)tetrahydropyran；2-[(2E,6E)-8-chloro-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]oxane
• CAS: 118197-64-1
• 化学式: C₁₅H₂₅ClO₂
• 分子量: 272.815
• InChiKey: BJCMQUXEHZWGPL-BTLVJFLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-8-chloro-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-3,7-dimethyl-2,6-octadien 在 W-2 Raney nickel 吡啶 、 四氯化碳 、 三辛基膦 、 Swern ox 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl (2Z,6E,10E,14E)-2-(chloromethyl)-6,10,14-trimethyl-16-(oxan-2-yloxy)hexadeca-2,6,10,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Nishitani, Kiyoshi; Konomi, Toshihiko; Mimaki, Youji, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 9, p. 1957 - 1960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  geranyl 2-tetrahydropyranyl ether 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2E,6E)-8-chloro-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-3,7-dimethyl-2,6-octadien
  参考文献：
  名称：

  三种无环全反式四萜二醇的合成，细菌脂质的假定前体

  摘要：

  三种无环全反式四萜二醇 A、B 和 C 已从香叶醇 (1) 合成，通过涉及六个不同的源自香叶醇的 C10 合成子的收敛方案，并通过三种不同类型的已知反应偶联：烯丙基取代碳负离子将氯化物 α 转化为砜、烯丙醇的复制以及 Pd(0) 催化的烯丙基碳酸酯与双稳定碳负离子的偶联。A、B 和 C 代表已知膜增强剂的假定系统发育前体，并且是香叶基香叶醇的三种可能的远端二羟基化二聚体：尾对尾、头对头和头对尾。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.141

文献信息

• ISOPRENE OLIGOMER, POLYISOPRENE, PROCESSES FOR PRODUCING THESE MATERIALS, RUBBER COMPOSITION, AND PNEUMATIC TIRE
  申请人：Miyagi Yukino

  公开号：US20140171675A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The invention relates to an isoprene oligomer that contains a trans structural moiety and a cis structural moiety, which can be represented by the following formula (1), wherein at least 1 atom or group in the trans structural moiety is replaced by another atom or group. The invention also relates to a polyisoprene, which is biosynthesized using the isoprene oligomer and isopentenyl diphosphate. Further, this invention provides a rubber composition comprising the isoprene oligomer and/or the polyisoprene, and a pneumatic tire, including tire components (e.g., treads and sidewalls) formed from the rubber composition. wherein n represents an integer from 1 to 10; m represents an integer from 1 to 30; and Y represents a hydroxy group, a formyl group, a carboxy group, an ester group, a carbonyl group, or a group represented by the following formula (2):

  该发明涉及一种含有反式结构基团和顺式结构基团的异戊二烯寡聚物，可以用以下公式（1）表示，其中反式结构基团中至少有1个原子或基团被另一个原子或基团取代。该发明还涉及一种聚异戊二烯，它是使用异戊二烯寡聚物和异戊二烯二磷酸盐生物合成的。此外，该发明提供了一种橡胶组合物，包括异戊二烯寡聚物和/或聚异戊二烯，以及一种充气轮胎，其中轮胎组件（例如胎面和侧壁）由该橡胶组合物形成。 其中n表示1到10之间的整数；m表示1到30之间的整数；Y表示一个羟基、一个甲酰基、一个羧基、一个酯基、一个酰基或由以下公式（2）表示的基团。
• Synthesis of Three Acyclic All-<i>trans</i>-Tetraterpene Diols, Putative Precursors of Bacterial Lipids
  作者：Bertrand Chappe、Hélène Musikas、Dominique Marie、Guy Ourisson

  DOI：10.1246/bcsj.61.141

  日期：1988.1

  Three acyclic all-trans-tetraterpene diols, A, B, and C have been synthesized from geraniol (1), by a convergent scheme involving six different C10 synthons derived from geraniol, and coupling by known reactions of three different types: substitution of allylic chlorides by carbanions α to sulfones, duplication of allylic alcohols, and Pd(0)-catalyzed coupling of allylic carbonates with doubly stabilized

  三种无环全反式四萜二醇 A、B 和 C 已从香叶醇 (1) 合成，通过涉及六个不同的源自香叶醇的 C10 合成子的收敛方案，并通过三种不同类型的已知反应偶联：烯丙基取代碳负离子将氯化物 α 转化为砜、烯丙醇的复制以及 Pd(0) 催化的烯丙基碳酸酯与双稳定碳负离子的偶联。A、B 和 C 代表已知膜增强剂的假定系统发育前体，并且是香叶基香叶醇的三种可能的远端二羟基化二聚体：尾对尾、头对头和头对尾。
• Synthesis of the Dolabellane Diterpene Hydrocarbon (�)-?-araneosene
  作者：Luzi Jenny、Hans-J�rg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19950780318

  日期：1995.5.10

  bicyclic diterpene hydrocarbon δ-araneosene (4), endowed with the dolabellane skeleton, was prepared from geraniol in two different ways. The more efficient route involved 13 steps and proceeded with an overall yield of 3.6% (average: 77% per step). With this reference sample at hand, the hitherto elusive metabolite (−)-4, a likely biogenetic precursor of cycloaraneosene ((−)-3) and sordaricin ((−)-1),

  由香叶醇以两种不同方式制备了具有多萘烷骨架的双环二萜烃δ-芳烃（4）的外消旋体。效率更高的路线涉及13个步骤，总产率为3.6％（平均：每个步骤77％）。有了这个参考样品，迄今可以从中分离出纯度≥≥99.5 ％的迄今难以捉摸的代谢物（-）- 4，这可能是环芳烃（（-）- 3）和索达霉素（（-）- 1）的生物遗传前体。霉菌Sordaria araneosa CAIN（子囊菌）的中性馏分。
• A facile synthesis of 1,5-dienes by a regioselective allylation of the allylic carbanions generated from allyl phenyl selenides.
  作者：Kiyoshi NISHITANI、Youji MIMAKI、Koji SATO、Koji YAMAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.288

  日期：——

  Allyl-allyl or benzyl coupling reactions were effected by allyl carbanions, generated from allyl phenyl selenides and n-butyllithium and allylic or benzylic halides. The ambident selectivities of the allyl carbanions are depending in the solvent system.

  烯丙基-烯丙基或苄基偶联反应是由烯丙基苯基硒和正丁基锂以及烯丙基或苄基卤化物生成的烯丙基碳离子实现的。烯丙基碳离子的歧化选择性取决于溶剂体系。
• Synthesis from geraniol of (2E,6E,10E,14E)-16-hydroxygeranylgeraniol and some of its derivatives
  作者：M. Grin’ko、V. Kulcitki、N. Ungur、A. Barba、K. Delyanu、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/s10600-007-0104-3

  日期：2007.5

  Several α,ω-bifunctional derivatives of E,E,E-geranylgeraniol were prepared via convergent synthesis starting with geraniol (8), which was converted in three steps into the tetrahydropyranyl ether of 8-chlorogeraniol (9) and 8-hydroxygeranylphenylsulfone (10). Combination of synthons 9 and 10 with subsequent reductive removal of the phenylsulfonyl group produced the tetrahydropyranyl ether of ω-hydroxygeranylgeraniol (5), hydrolysis of which gave exclusively trans-ω-hydroxygeranylgeraniol (1). Derivatives 5–7 of geranylgeraniol were synthesized using standard methods.

  以香叶醇（8）为起始原料，通过收敛合成法制备了E,E,E-香叶基香叶醇的几种α,ω-双官能衍生物，香叶醇（8）通过三个步骤转化为8-氯香叶醇（9）和8-羟基香叶基苯基砜（10）的四氢吡喃基醚。将合成单元9和10组合，随后还原去除苯基砜基，得到ω-羟基香叶基香叶醇（5）的四氢吡喃基醚，水解后得到纯反式-ω-羟基香叶基香叶醇（1）。香叶基香叶醇的衍生物5-7采用标准方法合成。