牡荆油 | 11027-63-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 天然香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 牡荆油
• 中文别名: 牡荆甙；穗花牡荆甙
• 英文名称: agnuside
• 英文别名: [(1S,4aR,5S,7aS)-5-hydroxy-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-7-yl]methyl 4-hydroxybenzoate
• CAS: 11027-63-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₁₁
• 分子量: 466.442
• InChiKey: GLACGTLACKLUJX-QNAXTHAFSA-N

物化性质

• 熔点：
  146℃
• 沸点：
  785.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇
• LogP：
  -1.240 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990

制备方法与用途

来源

牡荆苷在牡荆、毛竹、乌蕨、算盘子、檀香、山楂等植物中的含量较高。目前，最主要的来源是山楂。建议在此基础上加强对其他植物资源的开发，并探索新的富含牡荆苷的植物资源，尤其是易于引种培植的速生性药源植物。

在开发利用富含牡荆苷的植物资源过程中，首先需要摸清有效成分积累规律（包括牡荆苷的积累部位、植物各部位采收时期及药源植物产地等）。应采集叶、枝、果实及种子这些可再生部位，并进行可持续利用开发，以避免对珍惜药材资源造成破坏性影响。

概述

牡荆苷是一种天然植物黄酮苷类活性成分，广泛分布于几十种植物的叶、茎、根、树皮、果实和种子中。药理研究表明，它对抗心肌缺血、抗炎、降血糖及抗肿瘤等方面具有较好的作用。这些研究为开发治疗心血管疾病、糖尿病和癌症等临床应用的天然药物提供了乐观前景。

牡荆苷在牡荆、毛竹、乌蕨、算盘子、檀香及山楂等植物中的含量较高。

成分

牡荆油是从马鞭草科植物牡荆的叶和种子中提取得到的挥发油，主要成分包括β-丁香烯、α-蒎烯、柠檬烯和108-桉叶素。

药理作用

牡荆油载于2005年版中国药典一部，是从马鞭草科植物牡荆Vitex Negundo L.var. cannabifolia(S.et Z)Hand.-Mazz.中提取的挥发油。该物质具有祛痰、镇咳和平喘的作用，并对慢性气管炎有较好的疗效。

牡荆油的祛痰作用较为显著，能促使酸性粘多糖纤维断裂，使粘痰变稀，便于咳出。此外还具有镇咳和平喘作用，在一般情况下给药12～24小时后显现药理效应。对于病程较短、无肺气肿的单纯型慢性气管炎患者疗效较好。

该物质还具备一定的抗炎、抗过敏及促进气管、支气管粘膜上皮病变组织修复的作用。

化学性质

牡荆油为淡黄色液体，相对密度0.8863-0.9100，折射率1.4822-1.4900。具有清凉的药香和木香气。

用途

可用于调配馥奇型和薰衣草型香皂香精。蒸馏除去前馏分后，油会散发出甜而持久的木香味，适用于调配香皂、化妆品及烟草香精。

此外，还可用于含量测定、鉴定和药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  棕榈酸对硝基苯酯 、 牡荆油 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 以38%的产率得到6-O-palmitoyl-agnuside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel lipidated iridoid glycosides as vaccine adjuvants: 6-O-Palmitoyl Agnuside elicit strong Th1 and Th2 response to ovalbumin in mice

  摘要：

  Novel lipidated analogs of iridoids viz., Agnuside and Negundoside with different chain length were synthesized and tested for immune adjuvant activity in the presence of weak antigen ovalbumin. Based on in vitro assay, 6-O-palmitoyl Agnuside (AG-3) was further taken up for detailed in vivo activity and found to significantly enhance the production of anti OVA IgG titer, neutralizing antibody (IgG1 and IgG2a) titer as well as soluble mediators of a Th1 (IL-2, IFN-gamma)/Th2 response (IL-4) and proliferation of T lymphocyte subsets (CD4/CD8) and co stimulatory molecules CD80/CD86. Furthermore, the SAR studies revealed that presence of acyl group at aglycon moiety of these iridoid glycosides is crucial for immune adjuvant activity. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.intimp.2013.07.018

文献信息

• Hepatoprotective activity of 2'-p-hydroxybenzoylmussaenosidic
  申请人：——

  公开号：US20040014684A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention provides a method for treating and/or preventing hepatic disease conditions in a subject mammals including human beings, said method comprising the steps of administering to the mammal an effective dosage of composition comprising 2′-p-Hydroxy benzoyl mussaenosidic acid from plant Vitex negundo optionally as individual or in combination with one or more pharmaceutically additives.

  本发明提供了一种用于治疗和/或预防哺乳动物，包括人类的肝病状况的方法，该方法包括向哺乳动物施用包含来自牛蒡树植物的2'-p-羟基苯甲酰木鳖苷酸的有效剂量组合物，可选地与一个或多个药物添加剂单独或组合使用的步骤。
• PHARMACEUTICAL PREPARATION
  申请人：concrete flowers GmbH

  公开号：EP4000626A1

  公开（公告）日：2022-05-25

  A multi-component composition, a multiphase product comprising the composition, methods of improving fertility, sexual desire and insulin resistance, specifically fertility problems related to insulin resistance, by administration of the composition, and use thereof for the treatment of diseases and disorders, specifically diseases and disorders of the glucose metabolism, such as insulin resistance, and/or the female reproductive system, such as e.g. polycystic ovary syndrome (PCOS) and reduced sexual function. Said composition comprising L-citrullin and silymarin and either Mixture A comprising myo-inositol and D-chiro-inositol, or Mixture B comprising berberine, monacolin K and policosanol.

  一种多组分组合物，一种包含该组合物的多相产品，通过服用该组合物改善生育力、性欲和胰岛素抵抗，特别是与胰岛素抵抗有关的生育问题的方法，以及将其用于治疗疾病和紊乱，特别是葡萄糖代谢疾病和紊乱，如胰岛素抵抗，和/或女性生殖系统疾病和紊乱，如多囊卵巢综合征（PCOS）和性功能减退。所述组合物包括 L-瓜氨酸和水飞蓟素，以及由肌醇和 D-螺肌醇组成的混合物 A 或由小檗碱、独活素 K 和 policosanol 组成的混合物 B。
• SYNERGISTIC COMPOSITION OF BIOACTIVE FRACTION ISOLATED BARLERIA PRIONITIS LINN AND A METHOD OF TREATMENT FOR HEPATOTOXICITY, IMMUNO-DEFICIENCY AND FATIGUE AND A PROCESS THEREOF
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20030181397A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The present invention provides a synergistic composition of bioactive fraction essentially constituting iridoid glucosides, acetyl barlerin and shanzhiside methyl ester isolated from a plant source Barleria prionitis linn along with a process for the isolation of the bioactive fraction, the present invention also relates to a method of treating mammals and humans for hepatotoxicity, stress and immuno-deficiency with the synergistic bioactive composition.

  本发明提供了一种协同组合物，其生物活性成分主要由从植物来源中分离出来的鸢尾甙、乙酰巴勒灵和山芝甙甲酯构成 Barleria prionitis linn 本发明还涉及一种用该协同生物活性组合物治疗哺乳动物和人类肝中毒、应激和免疫缺陷的方法。
• Agent for lowering prolactin
  申请人：——

  公开号：US20040138297A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention relates to a prolactin lowering drug containing at least one bicyclic diterpene of the labdane type. 1 wherein R1=H, C 1 to C 3 alkyl or C 1 to C 3 acyl.

  本发明涉及一种降低催乳素的药物，其中至少含有一种拉布烷类双环二萜。 1 其中 R1=H, C 1 至 C 3 烷基或 C 1 至 C 3 酰基。
• PHARMACEUTICAL GRADE BOTANICAL DRUGS
  申请人：Pharmaprint, Inc.

  公开号：EP0900375A1

  公开（公告）日：1999-03-10