(S)-2-hydroxypropiophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-hydroxypropiophenone
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-1-phenylpropan-1-one；(S)-2-hydroxy-1-phenylpropanone；(S)-2-hydroxy-1-phenyl-1-propanone；(S)-(-)-2-hydroxy-1-phenyl-1-propan-1-one；(2S)-2-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: WLVPRARCUSRDNI-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxypropiophenone 在 formate dehydrogenase (cytochrome) 、 sodium formate 、 R-selective 2,3-butanediol dehydrogenase from Bacillus clausii DSM 8716^T 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,2S)-1-苯基-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  克劳氏芽孢杆菌 DSM 8716T 丁二醇脱氢酶合成 α-羟基酮和邻位 (R,R)-二醇

  摘要：

  α-羟基酮 (HK) 和 1,2-二醇是精细化学合成的重要组成部分。在这里，我们描述了来自B. clausii DSM 8716 T的R选择性 2,3-丁二醇脱氢酶(BcBDH)，属于金属依赖性中链脱氢酶/还原酶家族 (MDR)，催化前手性 1,2-二酮选择性不对称还原为相应的 HK，在某些情况下，将其还原为相应的 HK 1,2-二醇。脂肪族二酮，如 2,3-戊二酮、2,3-己二酮、5-甲基-2,3-己二酮、3,4-己二酮和 2,3-庚二酮都可以很好地转化。此外，令人惊讶的是，烷基苯基二羰基化合物，如 2-羟基-1-苯基丙-1-酮和苯基乙二醛是被接受的，而它们的具有两个苯基的衍生物不是底物。Mn 2+的补充(1 mM) 增加 BcBDH 在生物转化中的活性。此外，在酶膜反应器内仅使用少量 5-甲基-2-羟基-3-己酮将 5-甲基-2,3-己二酮生物催化还原为主要的 5-甲基-3-羟基-2-己酮是证明了。

  DOI：

  10.1039/d0ra02066d
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,2-丙二酮 在 葡萄糖 、 immobilized ketoreductase from Pichiaglucozyma (KRED₁-Pglu) and a glucose dehydrogenase from Bacillus megaterium (BmGDH) immobilization on aldehyde agarose 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 (S)-2-hydroxypropiophenone
  参考文献：
  名称：

  使用固定的酮还原酶/葡萄糖脱氢酶混合床系统，基于流动的立体选择性还原酮

  摘要：

  通过固定在醛琼脂糖上以立体选择性地还原不同的酮，开发了由固定的酮还原酶（KRED1-Pglu）和葡萄糖脱氢酶（Bm GDH）组成的稳健的两种酶系统。固定化的酮还原酶/葡萄糖脱氢酶系统在流动反应器中连续使用了数周，即使存在浓度高达20％的DMSO。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2017.01.025

文献信息

• Abiotic reduction of ketones with silanes catalysed by carbonic anhydrase through an enzymatic zinc hydride
  作者：Pengfei Ji、Jeeyoung Park、Yang Gu、Douglas S. Clark、John F. Hartwig

  DOI：10.1038/s41557-020-00633-7

  日期：2021.4

  mononuclear metal hydrides are unknown in nature, despite the prevalence of such intermediates in the reactions of synthetic transition-metal catalysts. If metalloenzymes could react through abiotic intermediates like these, then the scope of enzyme-catalysed reactions would expand. Here we show that zinc-containing carbonic anhydrase enzymes catalyse hydride transfers from silanes to ketones with high enantioselectivity

  尽管在合成过渡金属催化剂的反应中普遍存在此类中间体，但通过单核金属氢化物的酶促反应在自然界中是未知的。如果金属酶可以通过这样的非生物中间体发生反应，那么酶催化反应的范围将会扩大。在这里，我们展示了含锌碳酸酐酶以高对映选择性催化氢化物从硅烷到酮的转移。我们报告的机械数据提供了强有力的证据，表明该过程涉及单核氢化锌。这项工作表明，非生物硅烷可以在酶催化过程中充当还原当量，并且在质子环境中通常不稳定的正电金属的单体氢化物可以作为酶促过程中的催化中间体。总体，
• Asymmetric oxidation of enol phosphates to α-hydroxy ketones by (salen)manganese(III) complex. Effects of the substitution pattern of enol phosphates on the stereochemistry of oxygen transfer
  作者：Marek Koprowski、Jerzy Łuczak、Ewa Krawczyk

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.100

  日期：2006.12

  j and Z-configured enol phosphates containing aryloxy substituents in the phosphate group 2b, d, and h afforded optically active α-hydroxy ketones 4a–j of opposite configuration with good to high enantioselectivity. The influence of electronic and steric effects of the enol phosphate substituents on the stereoselectivity of oxidation was studied.

  本文介绍了对各种不同取代的环状（E）和非环状（Z）-烯醇磷酸酯的对映选择性催化氧化的研究。无环（的不对称氧化Ž含有磷酸基团中的烷氧基取代基）烯醇磷酸盐2a中，Ç，ë -克，我和Ĵ和Ž -构型中含有磷酸基团的取代基的芳氧基烯醇磷酸盐2B，d，和^ h，得到光学活性α-羟基酮4a – j具有良好或高对映选择性的相反构型。研究了烯醇磷酸酯取代基的电子和空间效应对氧化的立体选择性的影响。
• Microbial Oxidation of Racemic<i>vic</i>-Diols Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-α-Hydroxypropiophenones
  作者：Hiromichi Ohta、Hiroshi Yamada、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1987.2325

  日期：1987.12.5

  Both enantiomers of 2-hydroxy-1-phenyl-1-propanone have been synthesized by microbial oxidation of racemic syn-and anti-1-phenylpropane-1,2-diols, which are available from 1-phenylpropyne.

  2-羟基-1-苯基-1-丙酮的两种对映异构体已通过微生物氧化法从1-苯基炔丙烷得到的消旋体syn-和anti-1-苯基丙烷-1,2-二醇合成得到。
• Asymmetric Reduction of<i>α</i>-Keto Esters and<i>α</i>-Diketones with a Bakers’ Yeast Keto Ester Reductase
  作者：Yasushi Kawai、Kouichi Hida、Munekazu Tsujimoto、Shin-ichi Kondo、Kazutada Kitano、Kaoru Nakamura、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.72.99

  日期：1999.1

  ketones have been synthesized by the reduction of the corresponding ketones with a keto ester reductase isolated from bakers’ yeast (YKER-I). The reduction of α-keto esters affords the corresponding (S)- or (R)-hydroxy esters selectively, where the stereochemical course depends on the chain length of the alkyl substituent on the carbonyl group. An α-keto short alkanoic ester affords the corresponding

  通过用从面包酵母 (YKER-I) 中分离的酮酯还原酶还原相应的酮，合成了光学纯的 α-羟基酯和 α-羟基酮。α-酮酯的还原选择性地提供相应的 (S)-或 (R)-羟基酯，其中立体化学过程取决于羰基上烷基取代基的链长。α-酮基短链烷酸酯生成相应的 (S)-羟基酯，而长链烷酸酯生成相应的 (R)-羟基酯。α-二酮的还原在区域和立体选择性上提供了相应的 (S)-2-羟基酮。
• Synthesis of Optically Active α-Hydroxy Carbonyl Compounds by the Catalytic, Enantioselective Oxidation of Silyl Enol Ethers and Ketene Acetals with (Salen)manganese(III) Complexes
  作者：Waldemar Adam、Rainer T. Fell、Veit R. Stegmann、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/ja9726668

  日期：1998.2.1

  A set of silyl enol ethers and ketene acetals 1a−h with α- and/or β-phenyl as well as alkyl substituents of different steric bulk has been submitted to the enantioselective catalytic oxidation by chiral (salen)MnIII complexes 3. Highest conversions and best enantioselectivities have been obtained with bleach rather than iodosobenzene as oxygen source for the active oxo−metal species. With regard to

  一组具有 α- 和/或 β-苯基以及不同空间体积的烷基取代基的甲硅烷基烯醇醚和烯酮缩醛 1a-h 已通过手性 (salen) MnIII 配合物进行对映选择性催化氧化 3. 最高转化率和使用漂白剂而不是碘苯作为活性氧金属物种的氧源获得了最佳的对映选择性。关于底物结构，对于在甲硅烷氧​​基位置具有短且未支化的烷基取代基的烯醇醚，ee 值已达到高达 89%。虽然 β-苯基有利于对映面控制，但在甲硅烷氧​​基官能团的 α 苯基取代基会导致较低的 ee 值，而二苯基取代的衍生物 1d 显示出最低的立体选择性。