3-chloro-4-methylcoumarin | 7037-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-methylcoumarin
• 英文别名: 3-Chloro-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one；3-chloro-4-methylchromen-2-one
• CAS: 7037-32-3
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• 分子量: 194.617
• InChiKey: LMQWOLFVHAMFLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-methylcoumarin 在 selenium(IV) oxide 、 羟胺 、 乙酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,3-Dihydro-1-imino-2,2,3,3-tetramethyl-4H-cyclopenta[c]benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Light-Induced Coumarin Cyclopentannelation

  摘要：

  Whereas cyclopentenylcarbenes resulting from photocycloaddition of 4-alk-1-ynylcoumarins to 2,3-dimethylbut-2-ene undergo tandem cyclization to hitherto unknown tetracyclic (4-hetera)cyclopent[b, c]acenaphthylenes, the corresponding cyclopentenylnitrenes stemming from 4-cyanocoumarins and the same alkene are converted into tricyclic imines via H-abstraction.

  DOI：

  10.1021/ol051952i
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到3-chloro-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Mali, Raghao S.; Deshpande, Jyoti V., Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 6, p. 663 - 667

  摘要：

  DOI：