(3R,8S)-falcarindiol | 225110-25-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,8S)-falcarindiol
• 英文别名: falcarindiol；(3R,8S,9Z)-heptadeca-1,9-dien-4,6-diyne-3,8-diol
• CAS: 225110-25-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: QWCNQXNAFCBLLV-YWALDVPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 保留指数：
  2190

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

Falcarindiol（FAD，(3R,8S)-Falcarindiol，FaDOH）是一种天然的聚乙炔化合物，广泛存在于伞形科植物中。它能够抑制LPS刺激下的诱导型一氧化氮合酶（iNOS）、肿瘤坏死因子α（TNF-α）、白细胞介素-6（IL-6）和白细胞介素-1β（IL-1β）的表达。此外，Falcarindiol 还能减弱LPS诱导下JNK、ERK、STAT1 和 STAT3 信号分子的激活。

靶点

Target	Value
iNOS
TNFα
IL-6
IL-1β
JNK

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Falcarindiol 是通过生物活性导向分离从牛膝根中提取的一种藻类杀灭原则成分，对抗有害的红潮原鞭毛虫（Heterocapsa circularisquama）。为了明确这一活性成分的确切绝对结构，所有三个立体异构体以及Falcarindiol 都被合成并进行了详尽的物理化学性质分析。最终揭示了Falcarindiol 的构型为(3R,8S)。而(3S,8S)-和 (3S,8R)-异构体表现出比从牛膝根中分离出的(3R,8S)-Falcarindiol 更强的藻类杀灭活性。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S,Z)‐dodec‐4‐en‐1‐yn‐3‐ol	224636-40-2	C12H20O	180.29
  ——	(S,Z)‐1‐bromododec‐4‐en‐1‐yn‐3‐ol	224636-35-5	C12H19BrO	259.186

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8S)-falcarindiol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解作为天然产物降解的工具。（+）-法卡林二醇的立体化学。

  摘要：

  [反应：见正文]文献中关于普通植物聚乙炔氧脂（+）-法卡林二醇在C-3处的绝对立体化学的报道相互矛盾。我们已经使用了Grubbs第二代催化剂和乙烯气体进行烯烃交叉复分解反应，将泛醇分解为对称的1,9-癸二烯-4,6-二炔-3,8-二醇。对于脂族侧链的净去除，该反应是完全选择性的。如手性HPLC所示，从夏威夷四味松（Tetraplasandra hawaiiensis）中降解（+）-法卡林二醇产生了内消旋产物。因此，来自该来源的（+）-心果二醇具有（3R，8S）-构型。

  DOI：

  10.1021/ol027033z
• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)‐dodec‐4‐en‐1‐yn‐3‐ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R,8S)-falcarindiol
  参考文献：
  名称：

  （3R，8S）-柳丁二醇的立体选择性全合成，这是伞形科植物常见的聚炔化合物

  摘要：

  据报道，通过Cadiot-Chodkiczwicz反应，由L-酒石酸和D-木糖首次立体选择性地合成（3R，8S）-法卡林二醇（1），将1-溴代炔烃（2）与3（R）-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-1-戊烯-4-炔（3）。

  DOI：

  10.1021/np980418z

文献信息

• The absolute configuration of the acetylenic compound falcarindiol
  作者：Else Lemmich

  DOI：10.1016/0031-9422(81)80053-2

  日期：1981.1

  Abstract The absolute configuration of the acetylenic compound falcarindiol is established as (3R,8S) and falcarindiol is thus (+)-(3R,8S)-(Z)-heptadeca-1,9-dien-4,6-diyn-3,8-diol. (R)-Heptadecan-8-ol and (S)-heptadecan-8- ol are synthesized and (3R,8S)-heptadecan-3,8-diol is characterized.

  摘要 炔属化合物 falcarindiol 的绝对构型确定为 (3R,8S)，因此 falcarindiol 为 (+)-(3R,8S)-(Z)-heptadeca-1,9-dien-4,6-diyn-3 ,8-二醇。(R)-Heptadecan-8-ol 和 (S)-heptadecan-8-ol 被合成并且 (3R,8S)-heptadecan-3,8-diol 被表征。
• Catalytic<i>Z</i>-Selective Cross-Metathesis with Secondary Silyl- and Benzyl-Protected Allylic Ethers: Mechanistic Aspects and Applications to Natural Product Synthesis
  作者：Tyler J. Mann、Alexander W. H. Speed、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201302538

  日期：2013.8.5

  Get me a­ Z (olefin): Efficient catalytic cross‐metathesis reactions that afford Z‐disubstituted allylic silyl or benzyl ethers are reported (see scheme, MAP=monoalkoxide pyrrolide). The approach, in combination with catalytic cross‐coupling, provides a general entry to otherwise difficult‐to‐access alkyne‐containing Z olefins.

  给我一个 Z （烯烃）：报告了提供Z-二取代烯丙基甲硅烷基或苄基醚的高效催化交叉复分解反应（参见方案，MAP=单烷氧基吡咯化物）。该方法与催化交叉偶联相结合，为其他难以获得的含炔烃Z 烯烃提供了通用入口。
• TASTE MODULATOR AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20150104398A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention is directed to a novel taste-masking composition comprising a taste-masking effective amount of an Angelica root extract, which shows unexpected effectiveness in reducing an undesirable taste in a food product (e.g., a beverage, broth, or whole grain food product), a dental product, an oral hygiene product or a medicinal product.

  本发明涉及一种新型掩味组合物，包括一定量的Angelica根提取物，该提取物在减少食品产品（例如饮料、汤、全谷食品产品）、口腔产品、口腔卫生产品或药品中的不良味道方面表现出意想不到的有效性。
• Stereoselective Approaches for the Total Synthesis of Polyacetylenic (3<i>R</i>,8<i>S</i>)-Falcarindiol
  作者：Gowravaram Sabitha、Vangala Bhaskar、Ch. Reddy、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-2007-990944

  日期：2008.1

  The total synthesis of the polyacetylenic compound falcarindiol was achieved by two different routes from a common intermediate.

  聚乙炔化合物 falcarindiol 的全合成是通过两种不同的途径从一个共同的中间体实现的。
• Nitrate prodrugs able to release nitric oxide in a controlled and selective way and their use for prevention and treatment of inflammatory, ischemic and proliferative diseases
  申请人：Scaramuzzino, Giovanni

  公开号：EP1336602A1

  公开（公告）日：2003-08-20

  New pharmaceutical compounds of general formula (I): F-(X)q where q is an integer from 1 to 5, preferably 1; -F is chosen among drugs described in the text, -X is chosen among 4 groups -M, -T, -V and -Y as described in the text. The compounds of general formula (I) are nitrate prodrugs which can release nitric oxide in vivo in a controlled and selective way and without hypotensive side effects and for this reason they are useful for the preparation of medicines for prevention and treatment of inflammatory, ischemic, degenerative and proliferative diseases of musculoskeletal, tegumental, respiratory, gastrointestinal, genito-urinary and central nervous systems.

  通式（I）的新药物化合物：F-（X）q，其中q是1到5的整数，最好是1；-F是在文本中描述的药物中选择的，-X是在文本中描述的4个组-M，-T，-V和-Y中选择的。通式（I）的化合物是硝酸盐前药，可以在体内以受控和选择性的方式释放一氧化氮，而不会产生降压副作用，因此它们非常适用于制备用于预防和治疗肌肉骨骼，皮肤，呼吸，消化，泌尿和中枢神经系统的炎症，缺血，退行性和增生性疾病的药物。