2-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanenitrile | 141172-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanenitrile
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-3-(3,5-trimethoxyphenyl)propanonitrile
• CAS: 141172-31-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: HOEGAADPJGVIFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.5-97.5 °C
• 沸点：
  461.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 、 对甲氧基苯乙腈 在 copper(I) oxide 、 2,2'-联吡啶 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以30%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳基乙腈与苯甲酰化合物之间的自由基氧化C（sp 3）–H / C（sp 3）–H交叉偶联

  摘要：

  首次描述了一种新颖的铜催化芳基乙腈与未活化的苄基化合物的直接C（sp 3）–H / C（sp 3）–H交叉偶联的方法，使各种α-苄基化的芳基乙腈可以在碱下容易地获得无条件。机理研究表明，反应是通过自由基过程进行的，芳基乙腈的C（sp 3）-H裂解可能是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131621

文献信息

• Synthesis and evaluation of analogs of (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene as potential cytotoxic and antimitotic agents
  作者：Mark Cushman、Dhanapalan Nagarathnam、D. Gopal、Hu Ming He、Chii M. Lin、Ernest Hamel

  DOI：10.1021/jm00090a021

  日期：1992.6

  1a resembles that of the cis alkene 1. Additional inactive compounds prepared include the benzylisoquinoline series 28-32 as well as the protoberberines 38 and 39. Shortening the two-carbon bridge of 1a to a one-carbon bridge in the diphenylmethane 20 resulted in a decrease in cytotoxicity and tubulin polymerization inhibitory activity. Although the corresponding benzophenone 18 was as active as 1a as

  已经制备了一系列对苯二酚，并在五种人类癌细胞系A-549非小细胞肺癌，MCF-7乳腺癌，HT-29结肠癌，SKMEL-5黑色素瘤和MLM黑色素瘤中测试了细胞毒性。顺式斯蒂芬斯6a-f在所有五个细胞系中均被证明具有细胞毒性，其效力可与康美他汀A-4媲美。这些细胞毒性化合物都是微管蛋白聚合的有效抑制剂。相应的反丁苯橡胶7b-f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，并且在5种癌细胞系中的细胞毒性明显较小。在二氢系列中，8b，8c和8f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，而8a，8d和8e的活性低于相应的顺式化合物6a，6d和6e。菲23b缺乏对微管蛋白聚合的抑制活性和细胞毒性，作为前导化合物1的构象刚性类似物合成的Silbenes的活性表明，斯蒂芬酯的活性不是由于完全平面的构象。同样，构象受限的类似物26的无活性表明1a的生物活性构象与顺式烯烃1相似。制备的其他无活性化合物包括苄基异喹啉系列28-32以及
• STILBENE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：EP0641301A1

  公开（公告）日：1995-03-08
• US5430062A
  申请人：——

  公开号：US5430062A

  公开（公告）日：1995-07-04
• [EN] STILBENE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE STILBENE UTILISES COMME AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：——

  公开号：WO1993023357A1

  公开（公告）日：1993-11-25

  [EN] The present invention relates to stilbene derivatives which possess utility as anti-cancer agents. The compounds can be used to treat cancers which are susceptible to treatment therewith, and can be utilized in a method of treating such cancers. Pharmaceutical compositions containing the compounds are disclosed. Three preferred compounds amont those disclosed are (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene, (Z)-1-(4-methylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene, and 4-methyl-3',4',5'-trimethoxybenzylaniline hydrochloride.
  [FR] Dérivés de stilbène présentant une utilité comme agents anticancéreux. On peut utiliser lesdits composés afin de traiter des cancers susceptibles d'être traités avec ceux-ci, et dans un procédé de traitement desdits cancers. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés. Les composés préférés parmi ceux décrits dans l'invention sont (Z)-1-(4-méthoxyphényl)-2-(3,4,5-triméthoxyphényl)éthène, (Z)-1-(4-méthylphényl)-2-(3,4,5-triméthoxyphényl)éthène, et l'hydrochlorate de 4-méthyl-3',4',5'-triméthoxybenzylaniline.
• Copper-catalyzed radical oxidative C(sp3)–H/C(sp3)–H cross-coupling between arylacetonitriles and benzylic compounds
  作者：Jing Xiao、Fangshao Li、Ting Zhong、Xiaofang Wu、Fengzhe Guo、Qiang Li、Zi-Long Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131621

  日期：2020.11

  For the first time, a novel copper-catalyzed direct C(sp3)–H/C(sp3)–H cross-coupling of arylacetonitriles with unactivated benzylic compounds was described, allowing various a-benzylated arylacetonitriles to be readily accessible under base-free conditions. Mechanistic investigations suggested that the reaction proceeds through radical process and the C(sp3)–H cleavage of arylacetonitriles probably

  首次描述了一种新颖的铜催化芳基乙腈与未活化的苄基化合物的直接C（sp 3）–H / C（sp 3）–H交叉偶联的方法，使各种α-苄基化的芳基乙腈可以在碱下容易地获得无条件。机理研究表明，反应是通过自由基过程进行的，芳基乙腈的C（sp 3）-H裂解可能是决定速率的步骤。