methyl 2'-benzyloxy-4'-(1,1-dimethylallyloxy)cinnamate | 159898-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2'-benzyloxy-4'-(1,1-dimethylallyloxy)cinnamate
• 英文别名: methyl (E)-3-[4-(2-methylbut-3-en-2-yloxy)-2-phenylmethoxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 159898-94-9
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: GNOIRWCFFIIXEF-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  494.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2'-benzyloxy-4'-(1,1-dimethylallyloxy)cinnamate 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-去甲基软木花椒素
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的4'-（1,1-二甲基烯丙氧基）香豆酸酯的克莱森重排在合成去甲基亚油精中的应用

  摘要：

  的线性香豆素demethylsuberosin合成（1）中描述了通过（1,1- dimethylallyloxy）肉桂酸甲酯（ -甲基苄氧基-4- 2''的区域选择性三氟化硼-二乙醚-催化的Claisen重排图4c）。

  DOI：

  10.1039/c39860000750
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 2'-benzyloxy-4'-(1,1-dimethylallyloxy)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Cairns, Nicholas; Harwood, Laurence M.; Astles, David P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3095 - 3100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of the Lewis acid-catalysed Claisen rearrangement of 4′-(1,1-dimethylallyloxy) coumarates to the synthesis of demethylsuberosin
  作者：Nicholas Cairns、Laurence M. Harwood、David P. Astles

  DOI：10.1039/c39860000750

  日期：——

  The synthesis of the linear coumarin demethylsuberosin (1) is described via regioselective boron trifluoride–diethyl ether-catalysed Claisen rearrangement of methyl 2′-benzyloxy-4′-(1,1-dimethylallyloxy)cinnamate (4c).

  的线性香豆素demethylsuberosin合成（1）中描述了通过（1,1- dimethylallyloxy）肉桂酸甲酯（ -甲基苄氧基-4- 2''的区域选择性三氟化硼-二乙醚-催化的Claisen重排图4c）。
• Cairns, Nicholas; Harwood, Laurence M.; Astles, David P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3095 - 3100
  作者：Cairns, Nicholas、Harwood, Laurence M.、Astles, David P.、Orr, Alex

  DOI：——

  日期：——