methyl 4'-(1,1-dimethylprop-2-ynyloxy)-2'-hydroxycinnamate | 159898-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4'-(1,1-dimethylprop-2-ynyloxy)-2'-hydroxycinnamate
• CAS: 159898-90-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: RBSYGKNQJUNRSL-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.707±40.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4'-(1,1-dimethylprop-2-ynyloxy)-2'-hydroxycinnamate 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 4'-acetoxy-2'-benzyloxy-5'-(3-methylbut-2-enyl)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的4'-（1,1-二甲基烯丙氧基）香豆酸酯的克莱森重排在合成去甲基亚油精中的应用

  摘要：

  的线性香豆素demethylsuberosin合成（1）中描述了通过（1,1- dimethylallyloxy）肉桂酸甲酯（ -甲基苄氧基-4- 2''的区域选择性三氟化硼-二乙醚-催化的Claisen重排图4c）。

  DOI：

  10.1039/c39860000750
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 4'-(1,1-dimethylprop-2-ynyloxy)-2'-hydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Cairns, Nicholas; Harwood, Laurence M.; Astles, David P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3095 - 3100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of the Lewis acid-catalysed Claisen rearrangement of 4′-(1,1-dimethylallyloxy) coumarates to the synthesis of demethylsuberosin
  作者：Nicholas Cairns、Laurence M. Harwood、David P. Astles

  DOI：10.1039/c39860000750

  日期：——

  The synthesis of the linear coumarin demethylsuberosin (1) is described via regioselective boron trifluoride–diethyl ether-catalysed Claisen rearrangement of methyl 2′-benzyloxy-4′-(1,1-dimethylallyloxy)cinnamate (4c).

  的线性香豆素demethylsuberosin合成（1）中描述了通过（1,1- dimethylallyloxy）肉桂酸甲酯（ -甲基苄氧基-4- 2''的区域选择性三氟化硼-二乙醚-催化的Claisen重排图4c）。
• Cairns, Nicholas; Harwood, Laurence M.; Astles, David P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3095 - 3100
  作者：Cairns, Nicholas、Harwood, Laurence M.、Astles, David P.、Orr, Alex

  DOI：——

  日期：——