tert-butyl ((2S,3S)-1-fluoro-3-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate | 133010-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((2S,3S)-1-fluoro-3-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
• 英文别名: t-butoxycarbonylisoleucine fluoride；tert-butyl N-[(2S,3S)-1-fluoro-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 133010-04-5
• 化学式: C₁₁H₂₀FNO₃
• 分子量: 233.283
• InChiKey: WGEQDAAVVBVGCV-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3S)-1-fluoro-3-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N,N-tetramethyluroniumhexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,4R)-allyl 4-(2-((1R,3R)-1-acetoxy-3-((2S,3S)-N,3-dimethyl-2-((R)-1-methylpiperidine-2-carboxamido)pentanamido)-4-methylpentyl)thiazole-4-carboxamido)-2-methyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Tubulysin类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  我们报告了第二代合成的非常有力的抗有丝分裂剂N 14 -desacetoxytubulysin H（1）以及该铅结构的九个类似物的制备。我们合成工作的重点包括高效的后期功能化，可用于制备新的侧链和主链修饰的类似物。我们还发现了保留酸1精湛生物活性的C末端修饰并提供了与细胞类型靶向部分有效结合的机会。所有类似物均具有高皮摩尔至低纳摩尔范围的抗增殖活性，并导致细胞凋亡和有丝分裂阻滞，如通过高含量核形态学测定所测。本文所述的十种合成剂的生物学活性跨越了几乎四个数量级的范围，并且说明了发现基于天然产物前导物的非常有效的抗增殖化合物的持续潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01314
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-异亮氨酸 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到tert-butyl ((2S,3S)-1-fluoro-3-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Tubulysin类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  我们报告了第二代合成的非常有力的抗有丝分裂剂N 14 -desacetoxytubulysin H（1）以及该铅结构的九个类似物的制备。我们合成工作的重点包括高效的后期功能化，可用于制备新的侧链和主链修饰的类似物。我们还发现了保留酸1精湛生物活性的C末端修饰并提供了与细胞类型靶向部分有效结合的机会。所有类似物均具有高皮摩尔至低纳摩尔范围的抗增殖活性，并导致细胞凋亡和有丝分裂阻滞，如通过高含量核形态学测定所测。本文所述的十种合成剂的生物学活性跨越了几乎四个数量级的范围，并且说明了发现基于天然产物前导物的非常有效的抗增殖化合物的持续潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01314

文献信息

• Antagonists of endothelin receptors
  申请人：Japat Ltd.

  公开号：US05703106A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  The present invention provides novel compounds having pharmacological properties represented by the general formula I ##STR1## processes for the manufacture, pharmaceutical compositions and the use of the compounds of formula I and salts thereof.

  本发明提供了具有药理特性的新化合物，其通式如下：##STR1##。提供了制备这些通式化合物的方法、药物组合物以及通式I化合物及其盐的用途。
• [EN] ANTAGONISTS OF ENDOTHELIN RECEPTORS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE L'ENDOTHELINE
  申请人：JAPAT LTD.

  公开号：WO1995026360A1

  公开（公告）日：1995-10-05

  (EN) The present invention provides novel compounds having pharmacological properties represented by general formula (I) wherein Ar represents a direct bond or arylene; processes for the manufacture, pharmaceutical compositions and the use of the compounds of formula (I) ans salts thereof.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux composés possédant les propriétés pharmacologiques représentées par la formule générale (I), ainsi qu'aux sels de ceux-ci. Dans cette formule, Ar représente une liaison directe ou arylène. L'invention se rapporte également à des procédés de fabrication des composés de la formule (I) et des sels de ceux-ci, aux compositions pharmaceutiques les contenant ainsi qu'à l'utilisation desdits composés et sels.

  该发明提供了具有药理特性的新化合物，其通式表示为（I），其中Ar代表直接键或芳基；制造过程，药物组成物和化合物（I）及其盐的用途。该发明还涉及制造通式（I）化合物及其盐的方法，包括含有这些化合物和盐的药物组成物以及这些化合物和盐的用途。
• tert-Butyloxycarbonyl and benzyloxycarbonyl amino acid fluorides. New, stable rapid-acting acylating agents for peptide synthesis
  作者：Louis A. Carpino、El-Sayed M. E. Mansour、Dean Sadat-Aalaee

  DOI：10.1021/jo00008a005

  日期：1991.4

  A new class of rapid-acting acylating agents, alpha-BOC and Z amino acid fluorides are obtained as stable, often crystalline, compounds by treatment of the protected amino acid with cyanuric fluoride.
• Discovery of IRL 3461: a novel and potent endothelin antagonist with balanced ETA/ETB affinity
  作者：Junichi Sakaki、Toshiki Murata、Yoko Yuumoto、Ikushi Nakamura、Thomas Frueh、Thomas Pitterna、Genji Iwasaki、Kyoko Oda、Takaki Yamamura、Kenji Hayakawa

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00387-4

  日期：1998.8

  IRL 3461, N-butanesulfonyl- [N-(3,5-dimethylbenzoyl) -N-methyl-3-[4-(5-isoxazolyl)-phenyl]-alanyl]-(L)-valineamide, a potent and bifunctional (ETA+ETB) [Ki(ETA)= 1.8 nM, Ki(ETB)= 1.2 nM] antagonist was discovered by structural modification of IRL 2500, an ET, selective antagonist. IRL 3461 was found to be stable on incubation with human, rat, mouse, and guinea pig plasmas. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CARPINO, LOUIS A.;MANSOUR, EL-SAYED M. E.;SADAT-AALAEE, DEAN, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2611-2614
  作者：CARPINO, LOUIS A.、MANSOUR, EL-SAYED M. E.、SADAT-AALAEE, DEAN

  DOI：——

  日期：——