methyl (2S)-3-[4-methoxy-3-[5-[(2S)-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-2,3-di(propan-2-yloxy)phenyl]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 351442-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-[4-methoxy-3-[5-[(2S)-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-2,3-di(propan-2-yloxy)phenyl]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 351442-33-6
• 化学式: C₄₉H₆₉N₃O₁₂
• 分子量: 892.1
• InChiKey: VDDBLXUDLFVJSN-WKBYFNGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-[4-methoxy-3-[5-[(2S)-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-2,3-di(propan-2-yloxy)phenyl]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 三氯化硼 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(8S,11S,14S)-11-[(2S)-butan-2-yl]-3,4-dihydroxy-19-methoxy-14-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[14.3.1.12,6]henicosa-1(19),2,4,6(21),16(20),17-hexaene-8-carbonyl]amino]-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Total Synthesis of RP 66453:  Synthesis of Fully Functionalized 15-Membered Biaryl-Containing Macrocycle

  摘要：

  [GRAPHICS]Palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling, Corey's enantioselective alkylation of glycine template, and macrolactamization are key steps in an efficient synthesis of the 15-membered macrocycle 2.

  DOI：

  10.1021/ol016021v
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 cesium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 N-methyl antracene-O-allyl cinchonidinium bromide 、 silica gel 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 柠檬酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 238.75h， 生成 methyl (2S)-3-[4-methoxy-3-[5-[(2S)-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-2,3-di(propan-2-yloxy)phenyl]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Total Synthesis of RP 66453:  Synthesis of Fully Functionalized 15-Membered Biaryl-Containing Macrocycle

  摘要：

  [GRAPHICS]Palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling, Corey's enantioselective alkylation of glycine template, and macrolactamization are key steps in an efficient synthesis of the 15-membered macrocycle 2.

  DOI：

  10.1021/ol016021v

文献信息

• Studies on the Total Synthesis of RP 66453:  Synthesis of Fully Functionalized 15-Membered Biaryl-Containing Macrocycle
  作者：Sabine Boisnard、Anny-Claude Carbonnelle、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol016021v

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]Palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling, Corey's enantioselective alkylation of glycine template, and macrolactamization are key steps in an efficient synthesis of the 15-membered macrocycle 2.