(+/-)-leucoperezone trimethyl ether | 100668-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-leucoperezone trimethyl ether
• 英文别名: 2-(1,5-dimethyl-hex-4-enyl)-1,3,4-trimethoxy-5-methyl-benzene；2-(1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-1,3,4-trimethoxy-5-methyl-benzol；1,3,4-Trimethoxy-5-methyl-2-(6-methylhept-5-en-2-yl)benzene
• CAS: 100668-78-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: FVJNZCDFNFTXTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-leucoperezone trimethyl ether 在 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 lithium iodide 作用下， 以 正己烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2-[(1R)-1,5-二甲基-4-己烯-1-基]-3-羟基-5-甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过羟基对苯醌的分子间[5 + 2]均二聚反应合成（-）-Perezoperezone。

  摘要：

  提出了铜对羟基对醌的第一个分子间[5 + 2]均二聚反应，以通常的高收率和优异的非对映选择性提供了双环[3.2.1]辛二烯酮核心结构。应用这种合成方法可以从市售的3,5-二甲氧基甲苯中简明地完成九步全合成（-）-pereoperezone。

  DOI：

  10.1002/anie.201911978
• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 甲基锂 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-leucoperezone trimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  β-吡哌醇的正式全合成

  摘要：

  通过（±）-亮哌酮三甲醚（）的选择性氧化脱甲基反应获得（±）-甲基per（）。通过将2,3,5-三甲氧基甲苯（）与6-甲基-5-庚-2--2-酮缩合，然后还原除去叔醇来制备化合物（）。芳香族前体是由2,3-二甲氧基甲苯（）分四步制备的，或者由5-溴戊醛（）分三步制备的。外消旋和直接与由天然R（-）-perezone（）制备的旋光分子进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96630-x

文献信息

• Koegl; Boer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1935, vol. 54, p. 779,788
  作者：Koegl、Boer

  DOI：——

  日期：——
• Formal total synthesis of β-pipitzol
  作者：Ignacio H. Sánchez*、María Isabel Larraza、Fernande Basurto、Ricardo Yafñez、Salvador Avila、Ricardo Tovar、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96630-x

  日期：1985.1

  (±)--methylperezone () was obtained by selective oxidative demethylation of (±)-leucoperezone trimethyl ether (). Compound () was prepared by condensation of 2,3,5-trimethoxytoluene () with 6-methyl-5-hepten-2-one, followed by reductive removal of the tertiary alcohol. The aromatic precursor was prepared in four steps from 2,3-dimethoxytoluene () and, alternatively, in three steps from 5-bromoveratraldehyde

  通过（±）-亮哌酮三甲醚（）的选择性氧化脱甲基反应获得（±）-甲基per（）。通过将2,3,5-三甲氧基甲苯（）与6-甲基-5-庚-2--2-酮缩合，然后还原除去叔醇来制备化合物（）。芳香族前体是由2,3-二甲氧基甲苯（）分四步制备的，或者由5-溴戊醛（）分三步制备的。外消旋和直接与由天然R（-）-perezone（）制备的旋光分子进行比较。
• Total Synthesis of (−)‐Perezoperezone through an Intermolecular [5+2] Homodimerization of Hydroxy <i>p</i> ‐Quinone
  作者：Yang Long、Yiming Ding、Hai Wu、Chunlei Qu、Hong Liang、Min Zhang、Xiaoli Zhao、Xianwen Long、Shu Wang、Pema‐Tenzin Puno、Jun Deng

  DOI：10.1002/anie.201911978

  日期：2019.12.2

  The first copper-catalyzed intermolecular [5+2] homodimerization of hydroxy p-quinone is presented, furnishing bicyclo[3.2.1]octadienone core structures in typically good yields and excellent diastereoselectivities. Applying this synthetic approach enables a concise nine-step total synthesis of (-)-perezoperezone from commercially available 3,5-dimethoxytoluene.

  提出了铜对羟基对醌的第一个分子间[5 + 2]均二聚反应，以通常的高收率和优异的非对映选择性提供了双环[3.2.1]辛二烯酮核心结构。应用这种合成方法可以从市售的3,5-二甲氧基甲苯中简明地完成九步全合成（-）-pereoperezone。