4-hydroxy-1-methyl-3-nitro-2-(1H)quinolinone | 36949-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-methyl-3-nitro-2-(1H)quinolinone
• 英文别名: 4-hydroxy-1-methyl-3-nitroquinolin-2(1H)-one；1-methyl-4-hydroxy-3-nitro-quinoline-2(1H)-one；4-Hydroxy-1-methyl-3-nitro-1,2-dihydroquinolin-2-one；4-hydroxy-1-methyl-3-nitroquinolin-2-one
• CAS: 36949-55-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• mdl: MFCD00185601
• 分子量: 220.185
• InChiKey: FOHGVXVVXOXMCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  318.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-methyl-3-nitro-2-(1H)quinolinone 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methyl-4-methylamino-3-nitro-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Roschger, Peter; Fiala, Werner; Stadlbauer, Wolfgang, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 225 - 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以93%的产率得到4-hydroxy-1-methyl-3-nitro-2-(1H)quinolinone
  参考文献：
  名称：

  6BrCaQ作为Hsp90蛋白质折叠机械抑制剂的发现和生物活性

  摘要：

  热休克蛋白90（Hsp90）由于其在与细胞增殖和生存能力相关的多种信号通路的十字路口的作用而成为合理癌症治疗发展中的重要目标。在这里，合成了一系列新型的Hsp90抑制剂，其中含有一个quinolein-2-one支架，并在细胞增殖试验中进行了评估。这些结构-活性关系研究的结果使鉴定简化的3-氨基喹诺酮-2-酮类似物2 b成为可能。（6BrCaQ），对一组癌细胞系表现出微摩尔活性。Hsp90抑制的分子特征是通过消耗已知的标准Hsp90客户蛋白质来评估的。最后，胱天蛋白酶7、8和9的加工和激活以及随后的6BrCaQ对PARP的切割，提示通过外在和内在途径刺激凋亡。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000489

文献信息

• Transformations in the 2-quinolone series
  作者：Gary M. Coppola、Goetz E. Hardtmann

  DOI：10.1002/jhet.5570180513

  日期：1981.8

  The treatment of 1-substituted-1,2-dihydro-4-hydroxy-2-oxo-3-quinoline carboxylic acid esters and 4-hydroxy-1-methyl-3-nitro-2-(1H)quinolinone with phosphorus oxychloride resulted in the formation of the corresponding 4-chloro-2-quinolones. Their reactions with a variety of carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles is described.

  氯氧化磷处理1-取代-1,2-二氢-4-羟基-2-氧-2-羟基-3-喹啉羧酸酯和4-羟基-1-甲基-3-硝基-2-（1 H）喹啉酮导致形成相应的4-氯-2-喹诺酮。描述了它们与各种碳，氮，氧和硫亲核试剂的反应。
• Synthesis of 3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4(5H)-ones via Pd-catalyzed cross-coupling reaction and cyclization
  作者：Zhiyong Wang、Xiaoxiao Xing、Lijun Xue、Fang Gao、Ling Fang

  DOI：10.1039/c3ob41629a

  日期：——

  Biologically active 3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4(5H)-ones have been synthesized in an efficient and concise manner utilizing readily available 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones as the starting material. The key strategy relies on the construction of the pyrrole ring through the palladium catalyzed sequential cross-coupling reaction and cyclization process.

  生物活性的3H-吡咯并[2,3-c]喹啉-4(5H)-酮已通过有效简洁的方法合成，所用起始材料为易于获得的4-羟基喹啉-2(1H)-酮。关键策略依赖于通过钯催化的顺序交叉耦合反应和环化过程构建吡咯环。
• Inhibitors of macrophage migration inhibitory factor and methods for identifying the same
  申请人：——

  公开号：US20030195194A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Inhibitors of MIF are provided which have utility in the treatment of a variety of disorders, including the treatment of pathological conditions associated with MIF activity. The inhibitors of MIF have the following structures: 1 including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y and Z are as defined herein. Compositions containing an inhibitor of MIF in combination with a pharmaceutically acceptable carrier are also provided, as well as methods for use of the same.

  提供了MIF的抑制剂，对治疗各种疾病具有实用性，包括与MIF活性相关的病理条件的治疗。MIF的抑制剂具有以下结构：包括立体异构体、前药和其药用盐，其中n、R1、R2、R3、R4、X、Y和Z如本文所定义。还提供了含有MIF抑制剂的组合物，与药用载体结合，以及使用方法。
• Dipeptidyl peptidase inhibitors
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US07169926B1

  公开（公告）日：2007-01-30

  Compounds are provided which may be used to inhibit DPP-IV comprising the formula: wherein the substituents are as described in the specification and claims.

  提供了可以用于抑制DPP-IV的化合物，其化学式为：其中取代基如规范和索赔中所述。
• Synthesis of oxazolo[4,5-<i>c</i>]quinolones by thermolytic degradation of 4-azido-2(1<i>H</i>)-quinolones
  作者：Waltraud Steinschifter、Werner Fiala、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570310662

  日期：1994.11

  4-Azido-2(1H)-quinolones 1 are thermolyzed in the presence of carboxylic acids and polyphosphoric acid to yield oxazolo[4,5-c]quinolones 3. Formation of other possible isomeric ring closure products such as oxazolo[5,4-c]quinolones 2 or isoxazolo[4,3-c]quinolones 4 could be excluded by independent syntheses.

  在羧酸和多磷酸的存在下，将4-Azido-2（1 H）-喹诺酮1进行热解，生成oxazolo [4,5- c ] quinolones3 。形成其他可能的异构闭环产物，例如oxazolo [5，可以通过独立的合成方法排除4- c ]喹诺酮2或异恶唑并[4,3- c ]喹诺酮4。