(S)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)indoline-1-carboxylate | 197460-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)indoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-(hydroxymethyl)indoline-1-carboxylate；tert-Butyl (2S)-2-(hydroxymethyl)indolinecarboxylate；(S)-2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；N-Boc-(S)-2-hydroxymethyl-2,3-dihydroindole；tert-butyl (2S)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 197460-25-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: JNQNQSCDMKNYEX-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  366.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)indoline-1-carboxylate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以2.98 g的产率得到(S)-tert-butyl 2,3-dihydro-2-(iodomethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的碳-碳键形成：对映体纯吡咯烷衍生物的合成及应用[1]

  摘要：

  在钴催化剂和四甲基乙二胺（TMEDA）的存在下，（S）-2-（碘甲基）吡咯烷中的碘原子被相应的格氏试剂中的芳基或炔基取代，得到的偶联产物的质量好于优异的产量（16例； 75-94％的产量）。检查了该协议的范围和局限性。吡咯烷的立体化学不受反应条件的影响。偶联产物是菲咯啉吲哚并立生物碱的重要组成部分。钯催化的2,2'-二碘联苯与这样生成的（S）-2-（3-三甲基甲硅烷基-2-丙炔基）吡咯烷的正式[4 + 2]环加成反应得到的甲硅烷基化菲的收率很高，然后转换为非自然（+）‐（SPictet-Spengler环化产生的酪氨酸）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100220
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)indoline-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (S)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Both Enantiomers ofN-Boc-indoline-2-carboxylic Esters

  摘要：

  一种固定化的南极酵母脂肪酶（Chirazyme L-2）催化了N-Boc-吲哚-2-羧酸甲酯的对映选择性水解（E > 1000）。反应在60 °C的温度下高效进行，该温度超过了底物的熔点，反应转化率为49.9%，生成了水解产物(S)-羧酸，其对映体过量纯度（ee）超过99.9%，以及未反应的(R)-酯，其ee为99.6%。从苯胺和乙基α-甲基乙酰乙酸酯出发开发的新型快速路线（共六步，产率60%）建立了所需化合物的可扩展的化学-酶法合成，既可以获得对映体纯度较高的形式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1021

文献信息

• Metal-Free, Mild, Nonepimerizing, Chemo- and Enantio- or Diastereoselective N-Alkylation of Amines by Alcohols via Oxidation/Imine–Iminium Formation/Reductive Amination: A Pragmatic Synthesis of Octahydropyrazinopyridoindoles and Higher Ring Analogues
  作者：Imran A. Khan、Anil K. Saxena

  DOI：10.1021/jo4012249

  日期：2013.12.6

  A mild step and atom-economical nonepimerizing chemo- and enantioselective N-alkylating procedure has been developed via oxidation/imine–iminium formation/reduction cascade using TEMPO–BAIB–HEH–Brønsted acid catalysis in DMPU as solvent and a stoichiometric amount of amine. The optimized conditions were further extended for the nonenzymatic kinetic resolution of the chiral amine thus formed under nonenzymatic

  通过在DMPU中使用TEMPO-BAIB-HEH-Brønsted酸催化作为溶剂和化学计量的胺，通过氧化/亚胺-亚胺形成/还原级联反应，开发了一种温和的步骤以及原子经济的非三聚化学和对映选择性N-烷基化方法。优化的条件进一步扩展为使用VAPOL衍生的磷酸（VAPOL-PA）作为布朗斯台德酸催化剂在非酶原位氢转移条件下形成的手性胺的非酶动力学拆分。所呈现的反应的对映选择性级联被成功地用于在octahydropyrazinopyridoindole的合成和其较高的环类似物。
• Design and synthesis of novel indoline-(thio)urea hybrids
  作者：Ferruh Lafzi、Haydar Kilic、Gamze Tanriver、Öyküm Naz Avcı、Saron Catak、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1080/00397911.2019.1675706

  日期：2019.12.17

  indoline-(thio)urea were designed and prepared using indoline(s) as a new platform and tested as organocatalysts in the Michael and Morita–Baylis–Hillman reactions. Most of the compounds were found to be very active catalysts although they did not promote the enantioselectivity. As agents for the conversion of thiocarbonyl compounds into carbonyl compounds, potentials of PIFA and DDQ were also displayed

  摘要 以二氢吲哚为新平台，设计并制备了一系列新型二氢吲哚-（硫）脲，并作为有机催化剂在 Michael 和 Morita-Baylis-Hillman 反应中进行了测试。大多数化合物被发现是非常活跃的催化剂，尽管它们没有提高对映选择性。作为将硫代羰基化合物转化为羰基化合物的试剂，PIFA 和 DDQ 的潜力也得到了展示。此外，DFT 计算使实验观察到的催化剂的非对映选择性合理化。图形概要
• Auto‐Tandem Cooperative Catalysis Using Phosphine/Palladium: Reaction of Morita–Baylis–Hillman Carbonates and Allylic Alcohols
  作者：Peng Chen、Zhi‐Chao Chen、Yue Li、Qin Ouyang、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201814403

  日期：2019.3.18

  here is an unprecedented auto‐tandem cooperative catalysis (ATCC) for Morita–Baylis–Hillman carbonates from isatins and allylic carbonates using a simple Pd(PPh3)4 precursor. Dissociated phosphine generates phosphorus ylides and the Pd leads to π‐allylpalladium complexes, and they undergo a γ‐regioselective allylic–allylic alkylation reaction. Importantly, a cascade intramolecular Heck‐type coupling proceeds

  自动串联催化（ATC）（其中一种催化剂以级联模式促进两个或多个机械上不同的反应）提供了一种从简单的起始原料制备复杂产品的有效策略。此处报道的是使用简单的Pd（PPh 3）4从靛红和烯丙基碳酸酯中对森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐进行的史无前例的自动串联协同催化（ATCC ）4前体。离解的磷化氢生成磷酰化物，Pd生成π-烯丙基钯络合物，并且它们进行γ-区域选择性烯丙基-烯丙基烷基化反应。重要的是，进行分子级联的Heck型偶联最终可以提供具有4－亚甲基－2－环戊烯基序的螺硫醇。实验结果表明，Pd和膦都在催化Heck反应中起着至关重要的作用。另外，探索了具有手性膦或手性助剂的不对称形式，并获得了适度的结果。
• [EN] FUSED THIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS MNKS INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS THIAZOLOPYRIMIDINE FUSIONNÉS COMME INHIBITEURS DE MNSK
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL TECH

  公开号：WO2017085484A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  The present invention relates to compounds of formulae I and H, or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. Further aspects of the invention relate to pharmaceutical compositions and therapeutic uses of said compounds in the treatment of diseases of uncontrolled cell growth, proliferation and/or survival, inappropriate cellular immune responses, inappropriate cellular inflammatory responses, or neurodegenerative disorders, preferably tauopathies, even more preferably, Alzheimer's disease.

  本发明涉及公式I和H的化合物，或其药用盐或酯。该发明的进一步方面涉及药物组合物以及所述化合物在治疗未受控制的细胞生长、增殖和/或存活、不当的细胞免疫反应、不当的细胞炎症反应或神经退行性疾病，更好地说是tau病变疾病，甚至更好地说是阿尔茨海默病的治疗用途。
• Benzylpiperazinyl-indolinylethanones
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06355644B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  Disclosed are benzylpiperazinyl-indolinylethanone compounds which are useful for the treatment and/or prevention of neuropsychological disorders including, but not limited to, schizophrenia, mania, dementia, depression, anxiety, compulsive behavior, substance abuse, Parkinson-like motor disorders and motion disorders related to the use of neuroleptic agents. Pharmaceutical compositions, including packaged pharmaceutical compositions, are further provided. Compounds of the invention are also useful as probes for the localization of GABAA receptors in tissue samples.

  公开了苯甲基哌嗪基-吲哚啉基乙酮化合物，这些化合物对于治疗和/或预防包括但不限于精神分裂症、躁狂症、痴呆、抑郁症、焦虑症、强迫行为、物质滥用、类似帕金森病的运动障碍以及与使用神经安定药物相关的运动障碍等神经心理障碍具有用途。此外，还提供了包括包装药品在内的药物组合物。本发明的化合物还可作为探针用于组织样本中GABAA受体的定位。