4-羟基-1-甲基-3-氯-2-(1H)-喹啉酮 | 41878-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-1-甲基-3-氯-2-(1H)-喹啉酮
• 英文名称: 3-chloro-4-hydroxy-1-methyl-2-quinolone
• 英文别名: 3-Chlor-4-hydroxy-1-methyl-chinolin-2(1H)-on；3-chloro-4-hydroxy-1(2H)-methyl-quinolone；4-hydroxy-1-methyl-3-chloro-2(1H)-quinolinone；3-chloro-4-hydroxy-1-methylquinolin-2-one；3-chloro-4-hydroxy-1-methyl-1H-quinolin-2-one；1-Methyl-3-chlor-4-hydroxy-carbostyril；3-Chlor-4-hydroxy-1-methylcarbostyril；3-Chloro-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
• CAS: 41878-51-7
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• mdl: MFCD01246358
• 分子量: 209.632
• InChiKey: YTZGGKRLAQFFTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-1-甲基-3-氯-2-(1H)-喹啉酮 在 过氧乙酸 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,2-Dihydro-4-hydroxy-1-methyl-3-phenylsulfonyl-2-chinolon
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮基-3-苯基硫烷基-和4-叠氮基-3-苯基磺酰基--2-喹诺酮对12 H-喹啉基- [3,4- b ] [1,4]苯并噻嗪-6（5 H）的热闭环反应-个†

  摘要：

  可以容易地从4-羟基-2-喹诺酮1和二苯基二硫化物或苯硫酚得到的4-羟基-3-苯基硫烷基-2-喹诺酮2和4-羟基-3-磺酰基-2-喹诺酮7可以转化为4-叠氮基-3-苯基硫烷基-2-喹诺酮10或4-叠氮基-3-苯基磺酰基-2-喹诺酮12 通过4-氯-3-苯基磺基-芳基-2-喹诺酮5或4-氯-3-苯基磺酰基-2-喹诺酮分别为9。叠氮化物10和12的热解导致环化反应，得到喹啉基[3,4- b ] [1,4]苯并噻嗪酮11和喹啉-亚麻基[3,4- b ] [1,4]苯并噻嗪酮二氧化物13， 分别。已经通过差示扫描量热法（DSC）研究了热解的条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390621
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到4-羟基-1-甲基-3-氯-2-(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（III）介导的自由基反应导致阿拉伯糖苷和相关喹啉生物碱

  摘要：

  三环喹啉生物碱，包括araliopsine 2，可以通过4-羟基-1-甲基-2（1 H）-喹啉5或2,4-喹啉二醇31与乙酸锰（III）在各种富电子烯烃的存在。该反应机理涉及初始的分子间自由基加成反应，然后进行自由基氧化和环化步骤。可以形成有角的和线性的三环生物碱，并且环化的区域选择性显示出取决于烷基或芳基是否连接至烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00375-1

文献信息

• Drozd, V. N.; Knyazev, V. N.; Nam, N. L., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 4.2, p. 653 - 658
  作者：Drozd, V. N.、Knyazev, V. N.、Nam, N. L.、Lezina, V. P.、Mozhaeva, T. Ya.、Savel'ev, V. L.

  DOI：——

  日期：——
• A radical approach to araliopsine and related quinoline alkaloids using manganese(III) acetate
  作者：Gregory Bar、Andrew F Parsons、C.Barry Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01324-1

  日期：2000.9

  Reaction of 4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-quinolone 3 with electron-rich alkenes and manganese(III) acetate produces tricyclic quinoline alkaloids, including araliopsine 1, in one-pot reactions. This combined intermolecular addition-cyclisation reaction produces angular and/or linear tricycles and the regioselectivity of the cyclisation is shown to depend on whether alkyl or aryl substituents are attached to the alkene. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ylides of heterocycles, VIII. Reactions of iodonium-ylides with acids
  作者：Erik Pongratz、Thomas Kappe

  DOI：10.1007/bf00798414

  日期：1984.2
• Methoden zur Darstellung von 4-Azido-2(1H)-chinolonen
  作者：Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1007/bf00810876

  日期：1986.11
• MALLE, ERNST;STADLBAUER, WOLFGANG;OSTERMANN, GUNTER;HOFMANN, BARBARA;LEIS+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 137-142
  作者：MALLE, ERNST、STADLBAUER, WOLFGANG、OSTERMANN, GUNTER、HOFMANN, BARBARA、LEIS+

  DOI：——

  日期：——