4-(2-iodoethyl)cyclohexene | 21130-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 4-(2-iodoethyl)cyclohexene
• 英文别名: 4-(2-Iodoethyl)cyclohex-1-ene
• CAS: 21130-56-3
• 化学式: C₈H₁₃I
• 分子量: 236.096
• InChiKey: KLUMDQFQTFTHEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-1-环己烯 在 sodium hydroxide 、 碘 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 生成 4-(2-iodoethyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  用于合成的有机硼烷。9.在碱的影响下，有机硼烷与碘的快速反应。通过氢硼化将烯烃转化为碘化物的简便方法

  摘要：

  氢氧化钠可大大促进有机硼烷与碘的反应。衍生自末端烯烃的有机硼烷利用与硼相连的三个烷基中的大约两个进行反应，从而提供最高67％的烷基碘产率。因此，1-癸烯的硼氢化碘化得到正癸基碘化物的60％收率。衍生自内部烯烃的仲烷基反应较慢，并且与硼连接的三个烷基中只有一个被转化为碘化物。因此，应用于2-丁烯的方法提供了30％产率的2-丁基碘化物。使用二亚氨基硼烷双-（3-甲基-2-丁基硼烷，Sia 2BH）作为硼氢化剂可提高末端烯烃的碘化物收率，因为伯烷基优先于仲唾液酸基反应。因此，将1-癸烯与Sia 2 BH进行氢硼化，然后进行碘化，得到95％的正癸基碘化物。用甲醇的甲醇钠代替氢氧化钠可提供相当高的收率的烷基碘。在碱的存在下，硼氢化与碘化的结合为烯烃的抗-Markovnikov加氢碘化提供了一种方便的方法。与配置在反应中心的倒置有机硼烷进行的碱诱导的碘化，如通过形成内从三-2iodonorbomane外-降冰片基硼烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90010-5

文献信息

• Organoboranes for synthesis. 9. Rapid reaction of organoboranes with iodine under the influence of base. a convenient procedure for the conversion of alkenes into iodides via hydroboration
  作者：Herbert C. Brown、Michael W. Rathke、Milorad M. RogiC´、Norman R. De Lue

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90010-5

  日期：1988.1

  sodium hydroxide. Organoboranes derived from terminal alkenes react with the utilization of approximately two of the three alkyl groups attached to boron, providing a maximum of 67% yield of alkyl iodide. Thus, hydroboration-iodination of 1-decene gives a 60% yield ofn-decyl iodide. Secondary alkyl groups, derived from internal alkenes, react more sluggishly and only one of the three alkyl groups attached

  氢氧化钠可大大促进有机硼烷与碘的反应。衍生自末端烯烃的有机硼烷利用与硼相连的三个烷基中的大约两个进行反应，从而提供最高67％的烷基碘产率。因此，1-癸烯的硼氢化碘化得到正癸基碘化物的60％收率。衍生自内部烯烃的仲烷基反应较慢，并且与硼连接的三个烷基中只有一个被转化为碘化物。因此，应用于2-丁烯的方法提供了30％产率的2-丁基碘化物。使用二亚氨基硼烷双-（3-甲基-2-丁基硼烷，Sia 2BH）作为硼氢化剂可提高末端烯烃的碘化物收率，因为伯烷基优先于仲唾液酸基反应。因此，将1-癸烯与Sia 2 BH进行氢硼化，然后进行碘化，得到95％的正癸基碘化物。用甲醇的甲醇钠代替氢氧化钠可提供相当高的收率的烷基碘。在碱的存在下，硼氢化与碘化的结合为烯烃的抗-Markovnikov加氢碘化提供了一种方便的方法。与配置在反应中心的倒置有机硼烷进行的碱诱导的碘化，如通过形成内从三-2iodonorbomane外-降冰片基硼烷。
• Reaction of alkenes and dienes with t-butylmagnesium halides and zirconocene dihalides. A convenient procedure for hydrozirconation and a novel t-butylzirconation of conjugated alkenes
  作者：Ei-ichi Negishi、Joseph A. Miller、Tadao Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91032-9

  日期：1984.1

  The reaction of nonconjugated monosubstituted alkenes with t-BuMgCl and Cl2ZrCp2 at room temperature produces the corresponding monoalkylzirconium derivatives in high yields, while conjugated alkenes undergo either a novel t-butylzirconation or hydrozirconation depending on the reaction conditions.

  的反应非单取代的烯烃与吨-BuMgCl和Cl 2 ZrCp 2在室温下产生相应monoalkylzirconium衍生物以高产率，而共轭烯烃经历任一个新颖吨-butylzirconation或锆氢化取决于反应条件。
• Organoborane-catalyzed hydroalumination of olefins
  作者：Keiji. Maruoka、Hiromi. Sano、Kiyotaka. Shinoda、Shuichi. Nakai、Hisashi. Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00279a061

  日期：1986.9
• A fast reaction of organoboranes with iodine under the influence of base. A convenient procedure for the conversion of terminal olefins into primary iodides via hydroboration-iodination
  作者：Herbert C. Brown、Michael W. Rathke、Milorad M. Rogic

  DOI：10.1021/ja01020a056

  日期：1968.8
• Hydrogen Transfer Hydrozirconation of Alkenes withiBuZrCp2Cl Catalyzed by Lewis-Acidic Metal Compounds Containing Al, Zn, Si, Ag, and Pd
  作者：Hidefumi Makabe、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<969::aid-ejoc969>3.0.co;2-g

  日期：1999.5

  The hydrozirconation reaction of monosubstituted alkenes with iBuZrCp(2)Cl can be significantly accelerated by catalytic amounts of various Lewis acidic metal compounds, most notably AlCl3, Me3SiI, and Pd complexes, such as Li2PdCl4 and Cl2Pd(PPh3)(2).