(Z,Z,Z)-1,3,6,9-Nonadecatetraene | 82970-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z,Z,Z)-1,3,6,9-Nonadecatetraene
• 英文别名: 1,3,6,9-Nonadecatetraene, (3Z,6Z,9Z)-；(3Z,6Z,9Z)-nonadeca-1,3,6,9-tetraene
• CAS: 82970-94-3
• 化学式: C₁₉H₃₂
• 分子量: 260.463
• InChiKey: RDRCFYBWAIFESA-JTBMWNAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z,Z)-1,3,6,9-Nonadecatetraene 在 臭氧 作用下， 生成 癸醛
  参考文献：
  名称：

  Pheromone-XLII. 1,3,6,9-nonadecatetraen, das sexualpheromon des frostspanners operophtera brumata (geometridae).

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88681-5
• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 在 P-2-Ni 四溴化碳 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 (Z,Z,Z)-1,3,6,9-Nonadecatetraene
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Roth, Kurt; Michaelis, Karl, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 417 - 422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C3-homologation. Synthesis of C19-skipped polyenic pheromones.
  作者：Jacques Viala、Pascal Munier、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86399-7

  日期：1991.1

  Total synthesis of three sex pheromone components including an all-cis diene or triene unit are described. Starting from decanal, cis-Wittig reactions, by using C3 homologating agent 4 and convenient phosphonium salts, allowed us to built up all-cis skipped polyenic skeleton of the targets. These syntheses are shorter than those described in the literature and have been performed in better overall

  描述了包括全顺式二烯或三烯单元的三种性信息素组分的全合成。从海渠开始，顺式-Wittig反应，通过使用C3均化剂4和方便的phospho盐，可以使我们建立靶标的全顺式跳过的多烯骨架。这些合成比文献中描述的合成短，并且已从起始原料以更好的总产率进行。
• Improved Synthesis of (3<i>E</i>,6<i>Z</i>,9<i>Z</i>)-1,3,6,9-Nonadecatetraene, Attraction Inhibitor of Bruce Spanworm, Operophtera bruceata, to Pheromone Traps for Monitoring Winter Moth, Operophtera brumata
  作者：Ashot Khrimian、David R. Lance、Victor C. Mastro、Joseph S. Elkinton

  DOI：10.1021/jf903468c

  日期：2010.2.10

  Geometridae), is an early-season defoliator that attacks a wide variety of hardwoods and, in some cases, conifers. The insect is native to Europe but has become established in at least three areas of North America including southeastern New England. The female-produced sex attractant pheromone of the winter moth was identified as (3Z,6Z,9Z)-1,3,6,9-nonadecatetraene (1), which also attracts a native congener

  冬季蛾Operophtera brumata（鳞翅目：尺蛾科）是一种早期的落叶落叶者，攻击各种各样的硬木，有时还针叶树。这种昆虫原产于欧洲，但已在北美至少三个地区（包括新英格兰东南部）定居。冬天蛾的阴生产性引诱信息素被鉴定为（3 Ž，6 Ž，9 Ž）-1,3,6,9-nonadecatetraene（1），其也吸引了天然同源物，布鲁斯spanworm，Operophtera布鲁塞塔。需要解剖或（肯定）DNA分子测试来区分这两个物种的雄性。因此，对于冬蛾有选择性的诱捕方法将是期望的。信息素的几何异构体（3 E，6 Z，9 Z）-1,3,6,9-壬二烯（2）据报道可以抑制Bruce spanworm对陷阱的吸引而不会影响冬蛾的捕获，但是使用信息素和抑制剂的结合还没有被优化，抑制剂的合成也没有被优化。本文介绍了抑制剂的两个新的合成（3 é，6 Ž，9 Ž）-1,3,6,9-nonadecatetraene基于中间（3
• Highly Efficient One-Pot Double-Wittig Approach to Unsymmetrical (1Z,4Z,7Z)-Homoconjugated Trienes
  作者：Georg Pohnert、Wilhelm Boland

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1821::aid-ejoc1821>3.0.co;2-u

  日期：2000.5

  (Z)-hex-3-ene-1,6-bis(triphenylphosphonium iodide) (2) as key reagent. Double alkenylation of the corresponding bis(ylide) 3 with sequentially added aldehydes gives (Z)-1,4,7-homoconjugated trienes in good yields. Dissymmetrization of the bis(ylide) 3 is feasible, since it displays enhanced reactivity compared to the monoylide resulting from the first olefination. Symmetrical products from statistical coupling

  我们描述了一种使用对称 (Z)-hex-3-ene-1,6-bis(triphenylphosphonium iodide) (2) 作为关键试剂的针对不对称取代的跳过三烯的新型单锅双 Wittig 方法。相应的双(叶立德) 3 与依次添加的醛的双链烯基化以良好的产率得到 (Z)-1,4,7-同共轭三烯。双(叶立德) 3 的不对称化是可行的，因为与第一次烯化产生的单叶立德相比，它显示出增强的反应性。双(叶立德) 3 统计偶联的对称产物可以通过中间铝酸盐复合物的原位热分解缓慢释放第一个醛组分来显着抑制，中间铝酸盐复合物是通过用 DIBAL-H 还原甲酯生成的。该新策略已成功应用于功能化和同位素标记的多不饱和脂肪酸的一锅法合成以及测地虫信息素 (3Z,6Z,9Z)-nonadeca-1,3,6,9-tetraene 的合成(6a)。还发现不对称化策略适用于从 1,3-丙基双（三苯基溴化鏻）合成同共轭二烯。
• Synthetic studies in the field of attractive substances (sex attractants) of insects
  作者：L. A. Nikolaeva、B. G. Kovalev、R. I. Ishchenko

  DOI：10.1007/bf00629805

  日期：——
• Millar, Jocelyn G.; Underhill, Edward W., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 2427 - 2430
  作者：Millar, Jocelyn G.、Underhill, Edward W.

  DOI：——

  日期：——