(2S,3R,4S)-2,4-Dimethyl-tetradecane-1,3-diol | 331625-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4S)-2,4-Dimethyl-tetradecane-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3R,4S)-2,4-dimethyltetradecane-1,3-diol
• CAS: 331625-88-8
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂
• 分子量: 258.445
• InChiKey: HPFCMPHQZWYIRO-HRCADAONSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2,4-Dimethyl-tetradecane-1,3-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 二异丁基氢化铝 、 二乙酸二丁基锡 、 (S)-(-)-1-甲基-2-(1-萘氨基甲基)吡咯烷 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (2E,6E,8E)-(4R,5S,10S,11R,12S)-11-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-5-triethylsilanyloxy-docosa-2,6,8-trienoic acid (1R,2S,3R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  卡夫芬净的全合成及结构解析

  摘要：

  已经实现了从发酵培养物 MF6020 中分离出的新型抗真菌剂 khafrefungin 的全合成和结构解析。与其他抑制真菌和哺乳动物中相应酶的抑制剂不同，卡夫芬净不会损害哺乳动物的鞘脂合成。结构解析的基本策略是制备结构简化的 khafrefungin 模拟物 1 和 2 的所有立体异构体，它们分别设计用于阐明 C10、11、12 和 C2'、3'、4' 相对立体化学。将它们的光谱与天然 khafrefungin 的光谱进行比较将鉴定出八种可能的立体异构体，这八种立体异构体的分析细节导致了完整的立体化学归属。

  DOI：

  10.1021/ja0057272
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyldodecanal 在 锂硼氢 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 二乙酸二丁基锡 、 (S)-(-)-1-甲基-2-(1-萘氨基甲基)吡咯烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S)-2,4-Dimethyl-tetradecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  卡夫芬净的全合成及结构解析

  摘要：

  已经实现了从发酵培养物 MF6020 中分离出的新型抗真菌剂 khafrefungin 的全合成和结构解析。与其他抑制真菌和哺乳动物中相应酶的抑制剂不同，卡夫芬净不会损害哺乳动物的鞘脂合成。结构解析的基本策略是制备结构简化的 khafrefungin 模拟物 1 和 2 的所有立体异构体，它们分别设计用于阐明 C10、11、12 和 C2'、3'、4' 相对立体化学。将它们的光谱与天然 khafrefungin 的光谱进行比较将鉴定出八种可能的立体异构体，这八种立体异构体的分析细节导致了完整的立体化学归属。

  DOI：

  10.1021/ja0057272

文献信息

• Total Synthesis and Structural Elucidation of Khafrefungin
  作者：Takeshi Wakabayashi、Kouhei Mori、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja0057272

  日期：2001.2.1

  for the elucidation of C10,11,12 and C2',3',4' relative stereochemistry, respectively. The comparison of their spectra with those of natural khafrefungin would result in the identification of eight possible stereoisomers, and the analytical details of these eight stereoisomers have led to the complete stereochemical assignment. On the basis of the structural elucidation, the total synthesis of khafrefungin

  已经实现了从发酵培养物 MF6020 中分离出的新型抗真菌剂 khafrefungin 的全合成和结构解析。与其他抑制真菌和哺乳动物中相应酶的抑制剂不同，卡夫芬净不会损害哺乳动物的鞘脂合成。结构解析的基本策略是制备结构简化的 khafrefungin 模拟物 1 和 2 的所有立体异构体，它们分别设计用于阐明 C10、11、12 和 C2'、3'、4' 相对立体化学。将它们的光谱与天然 khafrefungin 的光谱进行比较将鉴定出八种可能的立体异构体，这八种立体异构体的分析细节导致了完整的立体化学归属。