3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-D-gulo-heptonic acid | 182618-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-D-gulo-heptonic acid
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 182618-25-3
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₇
• 分子量: 519.595
• InChiKey: OVYLIHYWGNUIDG-HWVUQVAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  731.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-D-gulo-heptonic acid 在 palladium on activated charcoal 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid ((5S,8S,11S,14S,17S,19aR)-5,8,17-tribenzyl-14-methyl-4,7,10,13,16,19-hexaoxo-icosahydro-3a,6,9,12,15,18-hexaaza-cyclopentacyclooctadecen-11-ylmethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Ç的糖苷类似物ñ 4 - （2-乙酰氨基-2-脱氧- β-d-D-吡喃葡萄糖基）-L-天冬酰胺的合成和循环的构象分析Ç -glycopeptide †

  摘要：

  的合成Ç糖苷类似物15-22的ñ 4 - （2-乙酰氨基-2-脱氧- β-d-D-吡喃葡萄糖基）-L-天冬酰胺（ASN（Ñ 4的GlcNAc））具有相反的酰胺键为电子等排取代给出了N-糖苷键的结构。制备了肽环（-D-Pro-Phe-Ala-CGaa-Phe-Phe-）（CGaa = C-糖基化氨基酸；24），以证明3-[（3-acetamido-2,6-anhydro- 4,5,7-三-O-苄基-3-脱氧-β-D-甘油-D-邻庚基庚酰基）氨基] -2-[（9 H-氟-9-酰氧基羰基）氨基]丙酸（22）可以用于固相肽合成。的构象通过NMR和分子动力学（MD）技术确定24。提供的证据表明，CGaa侧链与肽主链相互作用。不同Ç -glycosylated氨基酸15-21被偶合制备3-乙酰氨基-2,6-脱水-4,5,7-三ö苄基-3-脱氧β-D-甘油基-D-庚-带有二氨基酸衍生物8-14的庚酸（4

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790602
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三丁基锡锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-D-gulo-heptonic acid
  参考文献：
  名称：

  Ç的糖苷类似物ñ 4 - （2-乙酰氨基-2-脱氧- β-d-D-吡喃葡萄糖基）-L-天冬酰胺的合成和循环的构象分析Ç -glycopeptide †

  摘要：

  的合成Ç糖苷类似物15-22的ñ 4 - （2-乙酰氨基-2-脱氧- β-d-D-吡喃葡萄糖基）-L-天冬酰胺（ASN（Ñ 4的GlcNAc））具有相反的酰胺键为电子等排取代给出了N-糖苷键的结构。制备了肽环（-D-Pro-Phe-Ala-CGaa-Phe-Phe-）（CGaa = C-糖基化氨基酸；24），以证明3-[（3-acetamido-2,6-anhydro- 4,5,7-三-O-苄基-3-脱氧-β-D-甘油-D-邻庚基庚酰基）氨基] -2-[（9 H-氟-9-酰氧基羰基）氨基]丙酸（22）可以用于固相肽合成。的构象通过NMR和分子动力学（MD）技术确定24。提供的证据表明，CGaa侧链与肽主链相互作用。不同Ç -glycosylated氨基酸15-21被偶合制备3-乙酰氨基-2,6-脱水-4,5,7-三ö苄基-3-脱氧β-D-甘油基-D-庚-带有二氨基酸衍生物8-14的庚酸（4

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790602

文献信息

• Synthesis of α- and β-C-glycosides of N-acetylglucosamine
  作者：Glenn J. McGarvey、Frank W. Schmidtmann、Tyler E. Benedum、Darin E. Kizer

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00818-9

  日期：2003.5

  As part of efforts to make available new, classes of bioactive C-glycoconjugates, D-glucosamine has been effectively converted into a series of 2-deoxy-2-amino-C-glycosides. This versatile approach is keyed by a remarkably effective metal catalyzed olefin isomerization of the isomeric C-allyl amino sugars which, in turn, are readily available via radical allylation of D-glucosamine. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Haubner, R.; Wester, H. J.; Senekowitsch-Schmidtke, R., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 383 - 385
  作者：Haubner, R.、Wester, H. J.、Senekowitsch-Schmidtke, R.、Diefenbach, B.、Kessler H.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Haubner; Wester; Bock, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S36-S38
  作者：Haubner、Wester、Bock、Senekowitsch-Schmidtke、Herz、Reuning、Diefenbach、Stocklin、Kessler、Schwaiger

  DOI：——

  日期：——
• C-Glycoside Analogues ofN4-(2-Acetamido-2-deoxy-?-D-glucopyranosyl)-L-asparagine: Synthesis and conformational analysis of a cyclicC-glycopeptide
  作者：Matthias Hoffmann、Fred Burkhart、Gerhard Hessler、Horst Kessler

  DOI：10.1002/hlca.19960790602

  日期：1996.9.18

  propanoic acid (22) can be used in solid-phase peptide synthesis. The conformation of 24 was determined by NMR and molecular-dynamics (MD) techniques. Evidence is provided that the CGaa side chain interacts with the peptide backbone. The different C-glycosylated amino acids 15–21 were prepared by coupling 3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-β-D-glycero-D-gulo-heptonic acid (4) with diamino-acid

  的合成Ç糖苷类似物15-22的ñ 4 - （2-乙酰氨基-2-脱氧- β-d-D-吡喃葡萄糖基）-L-天冬酰胺（ASN（Ñ 4的GlcNAc））具有相反的酰胺键为电子等排取代给出了N-糖苷键的结构。制备了肽环（-D-Pro-Phe-Ala-CGaa-Phe-Phe-）（CGaa = C-糖基化氨基酸；24），以证明3-[（3-acetamido-2,6-anhydro- 4,5,7-三-O-苄基-3-脱氧-β-D-甘油-D-邻庚基庚酰基）氨基] -2-[（9 H-氟-9-酰氧基羰基）氨基]丙酸（22）可以用于固相肽合成。的构象通过NMR和分子动力学（MD）技术确定24。提供的证据表明，CGaa侧链与肽主链相互作用。不同Ç -glycosylated氨基酸15-21被偶合制备3-乙酰氨基-2,6-脱水-4,5,7-三ö苄基-3-脱氧β-D-甘油基-D-庚-带有二氨基酸衍生物8-14的庚酸（4