牻牛儿酮 | 6902-91-6

• 物质功能分类: 生物 - 基因 - 菌种与培养
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 牻牛儿酮
• 英文名称: germacrone
• 英文别名: 3,7-Cyclodecadien-1-one, 3,7-dimethyl-10-(1-methylethylidene)-, (Z,E)-；3,7-dimethyl-10-propan-2-ylidenecyclodeca-3,7-dien-1-one
• CAS: 6902-91-6；32663-51-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: CAULGCQHVOVVRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-58 °C
• 沸点：
  153-157 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.9908 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• 最大波长(λmax)：
  309nm(MeOH)(lit.)
• LogP：
  4.760 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• 海关编码：
  2914299000
• RTECS号：
  GU2210000
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

作用

吉马酮（Germacrone），又名杜鹃酮或牻牛儿酮，是一种单环倍半萜类化合物。存在于牻牛儿苗科、杜鹃花科和姜科等多种植物中。研究表明，吉马酮能够抑制肝癌细胞、乳腺癌细胞、肺癌细胞及胶质瘤细胞的增殖，并促进其凋亡，展现出显著的抗肿瘤作用，且这种效果呈剂量依赖性。其主要作用机制包括诱导癌细胞凋亡与阻滞细胞周期。

药代动力学

近十年的研究表明，吉马酮在大鼠和兔子体内的代谢遵循特定的动力学规律。血浆中吉马酮浓度范围为0.1至15 μg/mL，通过高效液相色谱法测定其精密度、稳定性和回收率均符合生物样本检测标准。灌胃给药后，吉马酮在胃肠道的吸收较为缓慢，在1小时达到峰值浓度，半衰期约为22小时，表明其为一种慢消除类药物；其血药浓度-时间曲线上表现出双室模型特征，AUC值为0.739 μg·h/L。此外，通过高效液相色谱法测定吉马酮在大鼠和雄兔体内的浓度变化，并确认内源性物质对其检测无影响。

生物活性

吉马酮来源于姜黄，具有抑制流感病毒（Influenza virus）感染的特性。

靶点

• Influenza virus

化学性质

吉马酮是一种白色针状结晶，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于莪术。

用途

吉马酮具有镇咳和平喘的作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验。此外，其药效包括制备治疗或预防流感病毒药物，展现出显著的镇咳和平喘作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  牻牛儿酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到germacrol
  参考文献：
  名称：

  Novel anti-cancer agents based on germacrone: design, synthesis, biological activity, docking studies and MD simulations

  摘要：

  Germacrone是从Curcuma zedoaria提取的Curcuma zedoaria油产品中发现的主要活性成分。

  DOI：

  10.1039/c6ra26944c

文献信息

• [EN] ARTHROPOD CONTROLLING COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DE LUTTE CONTRE LES ARTHROPODES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2020239980A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to an arthropod controlling composition comprising a compound according to formula (I), methods and uses to control arthropods as well as arthropod controlling articles comprising the same.

  本发明涉及一种包括根据式(I)的化合物的节肢动物控制组合物，以及用于控制节肢动物的方法和用途，以及包含相同化合物的节肢动物控制物品。
• METHODS FOR IDENTIFYING ARTHROPOD REPELLENTS, AND COMPOUNDS AND COMPOSITIONS IDENTIFIED BY SUCH METHODS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP3409115A2

  公开（公告）日：2018-12-05

  Provided herein are screening methods for identifying compounds for use as an arthropod repellent based on the masking or inhibition of the detection of the skin odor by a cpA neuron. Provided herein are also screening methods for identifying compounds for use as an arthropod attractant based on activation of the cpA neuron. Further provided are one or more compounds identified using the screening methods described herein, and compositions containing such compounds.

  本文提供了根据掩蔽或抑制 cpA 神经元对皮肤气味的检测来确定用作节肢动物驱避剂的化合物的筛选方法。本文还提供了根据 cpA 神经元的激活来鉴定用作节肢动物吸引剂的化合物的筛选方法。此外，还提供了使用本文所述筛选方法鉴定出的一种或多种化合物，以及含有此类化合物的组合物。
• Methods for identifying arthropod repellents and attractants, and compounds and compositions identified by such methods
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10768168B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  Provided herein are screening methods for identifying compounds for use as an arthropod repellent based on the masking or inhibition of the detection of the skin odor by a cpA neuron. Provided herein are also screening methods for identifying compounds for use as an arthropod attractant based on activation of the cpA neuron. Further provided are one or more compounds identified using the screening methods described herein, and compositions containing such compounds.

  本文提供了根据掩蔽或抑制 cpA 神经元对皮肤气味的检测来确定用作节肢动物驱避剂的化合物的筛选方法。本文还提供了根据 cpA 神经元的激活来鉴定用作节肢动物吸引剂的化合物的筛选方法。此外，还提供了使用本文所述筛选方法鉴定出的一种或多种化合物，以及含有此类化合物的组合物。
• Permeation enhancer comprising genus Curcuma or germacrone for transdermal and topical administration of active agents
  申请人：Carrara Dario Norberto R.

  公开号：US20050244522A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  A formulation, method and system for the topical, transdermal or transmucosal administration of a therapeutically effective active agent. Particularly, the invention provides a formulation, system and method for enhancing the permeation or penetration of active agents across the dermal or mucosal surfaces of a mammalian subject. The formulation includes a plant extract of the genus Curcuma of the family Zingiberaceae, a germacrone, or a natural or synthetic constituent thereof, which has been found to increase penetration of the active agent across the dermal or mucosal surface. If desired, a secondary permeation enhancer of a polyalcohol, a monoalkyl ether of diethylene glycol, a tetraglycol, or a mixture thereof can be used for certain active agents for optimal permeation enhancement.

  一种用于局部、透皮或透粘膜给药治疗有效活性剂的制剂、方法和系统。特别是，本发明提供了一种配方、系统和方法，用于增强活性剂在哺乳动物皮肤或粘膜表面的渗透或穿透。制剂包括姜黄属植物提取物 莪术 莪术属植物提取物、一种莪术酮或其天然或合成成分，它们已被证实可增加活性剂在皮肤或粘膜表面的渗透。如果需要，某些活性剂还可以使用多元醇、二甘醇单烷基醚、四甘醇或它们的混合物作为二级渗透促进剂，以达到最佳的渗透增强效果。
• METHODS FOR IDENTIFYING ARTHROPOD REPELLENTS AND ATTRACTANTS, AND COMPOUNDS AND COMPOSITIONS IDENTIFIED BY SUCH METHODS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP2972299A2

  公开（公告）日：2016-01-20