trans-13-hydroxy-2,3-methylenedioxy-9,10-dimethoxy-8-oxotetrahydroprotoberberine | 87168-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: trans-13-hydroxy-2,3-methylenedioxy-9,10-dimethoxy-8-oxotetrahydroprotoberberine
• 英文别名: u-8-Oxoepiophiocarpin
• CAS: 87168-75-0；135024-89-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: CVFYFMFCJLBFET-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-13-hydroxy-2,3-methylenedioxy-9,10-dimethoxy-8-oxotetrahydroprotoberberine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到(+/-)-epiophiocarpine
  参考文献：
  名称：

  1-Stellung von Tetrahydroisochinolinenen和Synthese von Aporphin-，Protoberberin-和Phthalid-Alkaloider中的非对映体羟基烷基二茂铁†

  摘要：

  四氢异喹啉1位上的非对映选择性羟烷基化反应以及阿波啡，原小ber碱和Pathalide生物碱的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700517
• 作为产物：
  描述：

  2-Brom-3,4-dimethoxybenzaldehyd-dimethyl-acetal 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 amberlyst-15 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 trans-13-hydroxy-2,3-methylenedioxy-9,10-dimethoxy-8-oxotetrahydroprotoberberine
  参考文献：
  名称：

  1-Stellung von Tetrahydroisochinolinenen和Synthese von Aporphin-，Protoberberin-和Phthalid-Alkaloider中的非对映体羟基烷基二茂铁†

  摘要：

  四氢异喹啉1位上的非对映选择性羟烷基化反应以及阿波啡，原小ber碱和Pathalide生物碱的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700517

文献信息

• Marsden, Richard; MacLean, David B., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1392 - 1399
  作者：Marsden, Richard、MacLean, David B.

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of the protoberberine system
  作者：Richard Marsden、David B. MacLean

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81844-4

  日期：1983.1
• Diasteroselektive Hydroxyalkylierungen in 1-Stellung von Tetrahydroisochinolinen und Synthese von Aporphin-, Protoberberin- und Phthalid-Alkaloider
  作者：Dieter Seebach、M. P. Huber Isabelle、A. Syfrig Max

  DOI：10.1002/hlca.19870700517

  日期：1987.8.12

  Diastereoselective Hydroxyalkylations in Position 1 of Tetrahydroisoquinolines and Synthesis of Aporphine, Protoberberine, and Pathalide Alkaloids

  四氢异喹啉1位上的非对映选择性羟烷基化反应以及阿波啡，原小ber碱和Pathalide生物碱的合成