(1E,4E)-1-(4-nitrophenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one | 68386-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1-(4-nitrophenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1-(4-nitrophenyl)-5-phenypenta-1,4-dien-3-one；1-phenyl-5-(4-nitrophenyl)pentadiene-3-one；5t-phenyl-1t-(4-nitro-phenyl)-pentadien-(1.4)-one-(3)；5t-Phenyl-1t-(4-nitro-phenyl)-pentadien-(1.4)-on-(3)
• CAS: 68386-88-9；4842-68-6；79462-14-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: VCMMQHPAXNEARO-QHKWOANTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1-(4-nitrophenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one 在 铁粉 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-bromo-N-(4-((1E,4E)-3-oxo-5-phenylpenta-1,4-dienyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Hybrid Molecules Containing Conjugated Styryl Ketone and α-Bromoacryloyl Moieties

  摘要：

  近年来，人们对设计含有 1,5-二芳基-3-氧代-1,4-戊二烯体系的抗癌剂产生了浓厚的兴趣。通过引入额外的迈克尔受体对这一药理体系进行修饰，是获得新型潜在抗增殖药物的一种策略。在继续研究含有 α-溴丙烯酰基的杂化化合物作为潜在抗癌药物的过程中，我们合成了两个新系列的杂化化合物 3a-i 和 4a-i，其中该基团与 1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮体系相连。所制备的许多共轭物（3b、3c 和 3g）对五种癌细胞株具有明显的抗增殖活性，其活性高于参考化合物美法仑。还研究了化合物 3e 和 4b 对 K562 细胞周期进展的影响。在与这两种化合物一起孵育时检测到了亚 G1 峰，这表明 3e 和 4b 还通过诱导细胞凋亡来发挥其抑制生长的作用。

  DOI：

  10.2174/157018012799079842
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (1E,4E)-1-(4-nitrophenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Hybrid Molecules Containing Conjugated Styryl Ketone and α-Bromoacryloyl Moieties

  摘要：

  近年来，人们对设计含有 1,5-二芳基-3-氧代-1,4-戊二烯体系的抗癌剂产生了浓厚的兴趣。通过引入额外的迈克尔受体对这一药理体系进行修饰，是获得新型潜在抗增殖药物的一种策略。在继续研究含有 α-溴丙烯酰基的杂化化合物作为潜在抗癌药物的过程中，我们合成了两个新系列的杂化化合物 3a-i 和 4a-i，其中该基团与 1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮体系相连。所制备的许多共轭物（3b、3c 和 3g）对五种癌细胞株具有明显的抗增殖活性，其活性高于参考化合物美法仑。还研究了化合物 3e 和 4b 对 K562 细胞周期进展的影响。在与这两种化合物一起孵育时检测到了亚 G1 峰，这表明 3e 和 4b 还通过诱导细胞凋亡来发挥其抑制生长的作用。

  DOI：

  10.2174/157018012799079842

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Spirocyclic Azlactones by a Double Michael-Addition Approach
  作者：Manuel Weber、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201300224

  日期：2013.6.17

  Spirocyclic azlactones are shown to be useful precursors of cyclic quaternary amino acids, such as the constrained cyclohexane analogues of phenylalanine. These compounds are of interest as building blocks for the synthesis of artificial peptide analogues with controlled folds in the peptide backbone. They were prepared in the present study by a step‐ and atom‐economic catalytic asymmetric tandem approach

  螺环的内酯被证明是环状季氨基酸的有用的前体，例如受约束的苯丙氨酸的环己烷类似物。这些化合物作为合成在肽主链中具有受控折叠的人工肽类似物的基石是令人感兴趣的。它们是在本研究中通过分步和原子经济的催化不对称串联方法制备的，从N-苯甲酰基甘氨酸和二乙烯基酮开始需要两个步骤。该协议的关键是氮杂内酯螺环的对映选择性形成，其中涉及Pd II原位生成的氮杂内酯中间体在双烯酮的催化下双1,4-加成反应（正式的[5 + 1]环加成反应）。作为催化剂，使用了平面手性二茂铁双斯巴达达环。机理研究表明单金属反应途径。尽管发现非对映选择性中等，但对形成最多含三个连续立体中心的z内酯螺环的对映选择性通常较高。光谱研究表明，螺环通常比环己酮部分的椅子构象更喜欢扭曲。
• Phosphine-catalyzed [4 + 2] annulation and vinylogous addition reactions between 1,4-dien-3-ones and 1,1-dicyanoalkenes
  作者：Rong Zhou、Jianfang Wang、Junjun Tian、Zhengjie He

  DOI：10.1039/c1ob06187a

  日期：——

  Phosphine-catalyzed [4 + 2] annulation and vinylogous Michael addition reactions between 1,4-dien-3-ones and 1,1-dicyanoalkenes are presented. Under the catalysis of PBu3 (20 mol %), 1,4-dien-3-ones like styryl ketones with 2-aryl 1,1-dicyanoalkenes as doubly activated alkenes readily undergo a formal [4 + 2] cycloaddition reaction, affording polysubstituted cyclohexanones in satisfactory yield and

  提出了膦催化的[4 + 2]环化反应和1,4-二烯-3-酮与1,1-二氰基烯烃之间的乙烯基迈克尔加成反应。在PBu 3的催化下（20 mol％），1,4-二烯-3-酮，如苯乙烯基酮与2-芳基1,1-二氰基烯烃作为双活化烯烃，很容易进行正式的[4 + 2]环加成反应，从而以令人满意的收率得到多取代的环己酮良好的非对映选择性；如果双活化的烯烃在2位带有酸性甲基或亚甲基，则在相同的反应条件下会发生乙烯基类的1,4-二烯-3-酮的迈克尔加成反应，从而以良好的收率得到非环化的多功能加合物。这两个膦催化的转化代表了能够快速构建分子复杂性的原子经济的碳-碳键形成反应。根据实验结果，已从机理上合理化了产物的形成，并提出了activation活化作用。
• Further studies on anti-invasive chemotypes: An excursion from chalcones to curcuminoids
  作者：Bart I. Roman、Tine De Ryck、Sigrid Verhasselt、Marc E. Bracke、Christian V. Stevens

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.01.027

  日期：2015.3

  In our ongoing search for new anti-invasive chemotypes, we have made an excursion from previously reported potent 1,3-diarylpropenones (chalcones) to congeners bearing longer linkers between the aromatic moieties. Nine 1, x-diarylalkenones, including curcumin and bisdemethoxycurcumin, were evaluated in the chick heart invasion assay. Unfortunately, these compounds proved less potent and more toxic than earlier evaluated chemotypes. In the 1,3-diarylpenta-2,4-dien-1-one series, fluoro and/or trimethoxy substitution caused an increase in potency. This agrees with observations made earlier for the chalcone class. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetrical diarylideneacetones in reactions with o-phenylenediamine
  作者：V. D. Orlov、N. N. Kolos、V. F. Lavrushin

  DOI：10.1007/bf00503491

  日期：1981.6
• Umsetzungen verschiedener Propenon-Systeme mit Cyanacetamid
  作者：Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/bf00912784

  日期：——