2-(3-nitrophenyl)-1-phenylethan-1-one | 20802-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 3'-nitro-deoxybenzoin；3'-Nitro-desoxybenzoin；2-(3-Nitrophenyl)-1-phenylethanone
• CAS: 20802-08-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: ZXBNBFUEHOMSAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitrophenyl)-1-phenylethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到2-(m-nitrophenyl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  通过引入叔丁基显着提高非轴手性萃取剂在非衍生氨基酸液-液萃取中的对映选择性

  摘要：

  合成了一类羰基萃取剂，( R )- 3、 ( R )- 4和 ( R )- 5，它们具有包含不对称碳的非轴手性，并研究了它们在对映选择性液-液萃取未衍生化氨基酸中的效率。体积庞大的叔丁基酮萃取剂 ( R )- 4和 ( R )- 5显示出 5.4-9.4 的l/d比的立体选择性比醛萃取剂 ( R )- 3的立体选择性好得多，范围为2.4- 5.2. 亚胺形成率和产率叔丁基酮不受其体积的显着影响，甚至在没有共振辅助氢键的情况下也是如此。这项工作证实，体积庞大的叔丁基酮可以成为开发一种不仅具有轴向手性而且具有非轴向手性的萃取剂的不错选择，用于对映体选择性萃取未受保护的氨基酸。

  DOI：

  10.1002/chir.23449
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙酸 在 三氯化铝 、 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(3-nitrophenyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代的（1,2-二芳基乙基）酰胺酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶抑制剂：极性基团对体外和体内活性的影响。

  摘要：

  已经制备了取代的（1,2-二芳基乙基）酰胺，并评估了它们在体外抑制微粒体酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶活性并降低体内胆固醇喂养的仓鼠体内肝胆固醇酯含量的能力。简单的未取代的（二芳基乙基）酰胺在体外是有效的抑制剂，但在体内却显示出较差的活性。在二芳基乙胺部分的特定位置引入极性基团会降低体外活性，但会增加体内活性。两种作用都高度依赖于结构，表明在每种模型中介导活性的特定相互作用。这些相反作用的优化导致化合物在两种模型中均有效。

  DOI：

  10.1021/jm00010a004

文献信息

• PtO₂/PTSA system catalyzed regioselective hydration of internal arylalkynes bearing electron withdrawing groups
  作者：Hsin-Ping Lin、Nada Ibrahim、Olivier Provot、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1039/c8ra00564h

  日期：——

  A highly efficient PtO2/PTSA catalyst system for the hydration of a wide array of alkynes was developed. This method proved to be compatible with a large range of functional groups and the ketone products were obtained in high yields. The scope of this methodology was also extended to the synthesis of 3-aryl-isochromenones, -indoles and -benzofurans.

  开发了一种用于多种炔烃水合的高效 PtO 2 /PTSA 催化剂体系。证明该方法与大范围的官能团相容，并且以高产率获得酮产物。该方法的范围还扩展到 3-芳基-异色酮、-吲哚和-苯并呋喃的合成。
• Structure and mechanism in the photo-retro-aldol type reactions of nitrobenzyl derivatives. Photochemical heterolytic cleavage of carbon-carbon bonds
  作者：Peter. Wan、S. Muralidharan

  DOI：10.1021/ja00221a038

  日期：1988.6

  Photolyse d'aryl-2 propanols-1 en phase aqueuse et en phase oxygenee; obtention de toluenes, de bibenzyles et d'hydroperoxy benzenes respectivement. Etude du mecanisme de photoretroaldolisation par un effet isotopique

  光解 d'aryl-2 propanols-1 en phase aqueuse et en phase oxygenee; 分别获得甲苯、双苄和氢过氧苯。光逆醛醇化的机械练习曲
• Substituted (1,2-Diarylethyl)amide Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase Inhibitors: Effect of Polar Groups on in Vitro and in Vivo Activity
  作者：John W. Clader、Joel G. Berger、Robert E. Burrier、Harry R. Davis、Martin Domalski、Sundeep Dugar、Timothy P. Kogan、Brian Salisbury、Wayne Vaccaro

  DOI：10.1021/jm00010a004

  日期：1995.5

  Substituted (1,2-diarylethyl)amides have been prepared and evaluated for their ability to inhibit microsomal acyl-CoA:cholesterol acyltransferase activity in vitro and to lower hepatic cholesteryl ester content in vivo in a cholesterol-fed hamster. Simple unsubstituted (diarylethyl)amides were potent inhibitors in vitro but showed poor activity in vivo. Introduction of polar groups at specific locations

  已经制备了取代的（1,2-二芳基乙基）酰胺，并评估了它们在体外抑制微粒体酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶活性并降低体内胆固醇喂养的仓鼠体内肝胆固醇酯含量的能力。简单的未取代的（二芳基乙基）酰胺在体外是有效的抑制剂，但在体内却显示出较差的活性。在二芳基乙胺部分的特定位置引入极性基团会降低体外活性，但会增加体内活性。两种作用都高度依赖于结构，表明在每种模型中介导活性的特定相互作用。这些相反作用的优化导致化合物在两种模型中均有效。
• Nitric acid in dichloromethane solution. Facile preparation from potassium nitrate and sulfuric acid
  作者：Paolo Strazzolini、Angelo G Giumanini、Antonio Runcio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02253-x

  日期：2001.2

  Pure dry HNO3 can be liberated from KNO3 with 96% H2SO4 directly into CH2Cl2 to yield solutions of variable concentration for use in a number of organic reactions. The present method efficiently replaces the employment of 100% HNO3 in some synthetic applications, avoiding the problems associated in storage and handling the acid.

  纯净的干燥HNO 3可以从含有96％H 2 SO 4的KNO 3中直接释放成CH 2 Cl 2，以产生浓度可变的溶液，用于多种有机反应。本方法有效地代替了在某些合成应用中使用100％HNO 3的方法，避免了在酸的储存和处理中遇到的问题。
• Cytotoxic compounds. Part VII. α-Aryl-α-halogenoacetophenones, their enol acetates, and some related compounds
  作者：D. J. Cooper、L. N. Owen

  DOI：10.1039/j39660000533

  日期：——

  To obtain detoxicated derivatives of α-halogenoketones, enol acetates have been prepared from ten α-aryl-α-halogenoacetophenones by reaction of the sodium enolates with acetyl chloride; the conventional method using isopropenyl acetate was completely ineffective. Simple α-halogenoacetophenones are resistant to both procedures, and the conjugative influence of an α-aryl substituent on the stability

  为了获得α-卤代酮的脱毒衍生物，通过烯醇酸钠与乙酰氯的反应，由十种α-芳基-α-卤代乙酰苯制备了烯醇乙酸酯。使用乙酸异丙烯酯的常规方法是完全无效的。简单的α-卤代乙酰苯对这两种方法均具有抗性，因此证明了α-芳基取代基对烯醇根阴离子稳定性的共轭影响。记录烯醇乙酸酯的紫外线和红外吸收最大值。