3,6,6-trimethyl-2-cycloheptenone | 132215-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,6,6-trimethyl-2-cycloheptenone
• 英文别名: eucarvone；3,6,6-trimethylcyclohept-2-enone；2-Cyclohepten-1-one, 3,6,6-trimethyl-；3,6,6-trimethylcyclohept-2-en-1-one
• CAS: 132215-57-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: OYEFOFOPQJHYMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,6-trimethyl-2-cycloheptenone 在 sodium hydroxide 、 diethylzinc 、 三异丁基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3R,5R)-5-[[(1S,2S,4S,8R)-9,9-dichloro-1,6,6-trimethyl-4-tricyclo[6.1.0.02,4]nonanyl]oxy]-2,6-dimethylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Sugimura, Takashi; Futagawa, Tohru; Tai, Akira, Chemistry Letters, 1990, # 12, p. 2291 - 2294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到3,6,6-trimethyl-2-cycloheptenone
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Galin, F. Z.; Ignatyuk, V. K., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 8, p. 1044 - 1046

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Free radical annulation of dichlorocyclobutanones with sequential ring expansion
  作者：Paul Dowd、Wei Zhang、Steven J. Geib

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00093-n

  日期：1995.3

  reaction of dichloroketene with 1,5-dienes undergo intramolecular free radical annulation. Lewis acid-promoted ring-opening of the cyclized cyclobutanones then yields novel ring expansion products. Reaction of (R)-carvone provides an unusual example leading to the formation of a tricyclic dione. The carbonyl group of carvone enhances the radical cyclization and influences the ring-opening pathway.

  描述了一种新的合成序列，该序列在1，5-二烯的末端添加了烯酮的元素。由二氯乙烯酮与1，5-二烯反应产生的二氯环丁酮加合物经历分子内自由基环化。然后路易斯酸促进环化环丁酮的开环，产生新的扩环产物。（R）-香芹酮的反应提供了导致形成三环二酮的不寻常的例子。香芹酮的羰基增强自由基环化并影响开环途径。
• Design and synthesis of highly constrained factor Xa inhibitors: amidine-Substituted bis(benzoyl)-[ and ]-diazepan-2-ones and bis(benzylidene)-bis(gem-dimethyl)cycloketones
  作者：J Cui

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00332-8

  日期：2003.8.5

  Two conformationally constrained templates have been designed to provide selective inhibitors of the coagulation cascade serine protease, Factor Xa (FXa). The most active inhibitor, 2,7-bis[(Z)-p-amidinobenzylidene)]-3,3,6,6-tetramethylcycloheptanone, exhibits a K(i) of 42 nM against FXa, with strong selectivity against thrombin (1000-fold), trypsin (300-fold) and plasmin (900-fold). With only two

  已经设计了两种构象受限的模板，以提供凝血级联丝氨酸蛋白酶因子Xa（FXa）的选择性抑制剂。活性最高的抑制剂2,7-双[（Z）-对-基亚苄基）-3,3,6,6-四甲基环庚酮对FXa的K（i）为42 nM，对凝血酶的选择性强（1000 -倍），胰蛋白酶（300倍）和纤溶酶（900倍）。仅具有两个可自由旋转的键，分子模型表明一个am基位于S1口袋中，与其他基于am的抑制剂相似，与Asp189侧链形成氢键，而第二个苯甲nz位于S1口袋的S4口袋中。与S4芳基笼形成牢固的阳离子-π键。
• IONIC LIQUIDS WITH A CATION COMPRISING A BASIC MOIETY
  申请人：The Queen's University of Belfast

  公开号：EP2286915A2

  公开（公告）日：2011-02-23

  Use of ionic liquids as solvents in base-catalysed chemical reactions wherein the ionic liquid is composed of at least one species of cation and at least one species of anion, characterised in that a cation of the ionic liquid comprises a positively charge moiety and a basic moiety, and further wherein such ionic liquids may be used as promoters or catalysts for the chemical reactions.

  在碱催化的化学反应中使用离子液体作为溶剂，其中离子液体由至少一种阳离子和至少一种阴离子组成，其特征在于离子液体的阳离子包括一个带正电荷的分子和一个带碱的分子，而且这种离子液体可用作化学反应的促进剂或催化剂。
• Autooxidation of 1,4,4- and 1,5,5-trimethylcycloheptenes
  作者：�. N. Manukov、G. N. Bazhina

  DOI：10.1007/bf00599006

  日期：——
• Novel free radical ring-forming reaction of dichlorocyclobutanones and sequential ring expansion
  作者：Paul Dowd、Wei Zhang

  DOI：10.1021/ja00051a064

  日期：1992.12