1,3-bis-(2-trifluoromethyl-phenyl)-triazene | 7639-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis-(2-trifluoromethyl-phenyl)-triazene
• 英文别名: 1,3-Bis-(2-trifluormethyl-phenyl)-triazen；1,3-Bis(o-trifluormethylphenyl)-triazen；1-Triazene, 1,3-bis[2-(trifluoromethyl)phenyl]-；2-(trifluoromethyl)-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]diazenyl]aniline
• CAS: 7639-93-2
• 化学式: C₁₄H₉F₆N₃
• 分子量: 333.236
• InChiKey: LXPAEQQYXWIGNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171.5 °C
• 沸点：
  335.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 1,3-bis-(2-trifluoromethyl-phenyl)-triazene 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（芳基）三叠氮化铱（III）配合物的合成，表征与结构

  摘要：

  摘要铱（III）1,3-双（芳基）三叠氮化物络合物[Cp ∗ IrCl（ArNNNAr'）]（Cp ∗ = C5Me5，Ar = Ar'= C6H5，1; Ar = Ar'= o-CF3-C6H4， 2； Ar = Ar'= o-HOCH2-C6H4，3; Ar = o-HOCH2-C6H4，Ar'= p-CH3-C6H4，4）是通过铱二聚体[Cp ∗ IrCl2] 2与CH3CN中在NEt3存在的情况下生成相应的三氮烯。通过IR，ESI-MS和NMR光谱对铱配合物1-4进行表征。在所有络合物中，三氮烯均作为单阴离子双齿N，N'-供体配体与铱（III）配位。化合物1-4是通过单核双（芳基）三叠氮化物铱配合物的单晶X射线衍射研究的第一个实例，其中NNN片段有效地螯合了Ir（III）中心原子。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2016.07.025
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以48%的产率得到1,3-bis-(2-trifluoromethyl-phenyl)-triazene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基三氮烯：一类新型的厌食药。

  摘要：

  已经合成了一系列取代的1，3-二芳基三氮烯并测试了其厌食活性。该系列的几名成员有效。一种化合物1,3-双[2-氰基-5-（三氟甲基）苯基]三嗪特别活泼，可导致大鼠，狗和松鼠的体重减轻。它没有明显的中枢神经系统活动，并且与以前报道的具有生物活性的三氮烯相比，在给药30天内相对无毒。

  DOI：

  10.1021/jm00360a015

文献信息

• Discovering More Non-Innocence: Triazenido versus Triazenyl Radical Ligand Function, and a Comment on [NO₂]^<i>n</i>as a “Suspect” Ligand
  作者：Fabian Ehret、Martina Bubrin、Stanislav Záliš、Wolfgang Kaim

  DOI：10.1002/anie.201209260

  日期：2013.4.22

  The unusual suspects: Depending on co‐ligands Ln and the effects of substituents (R), the well‐known triazenides [N(NR)2]− may act as EPR detectable coordinated triazenyl ligands, [N(NR)2]. (see scheme). They are thus new non‐innocent ligands and are related to the hitherto unused non‐innocent nitrogen dioxide ligand, [NO2]..

  不寻常的嫌疑人：取决于共配体L n和取代基（R）的作用，众所周知的三叠氮化物[N（NR）2 ] -可能充当EPR可检测的配位三氮烯配体[N（NR）2 ] 。（请参阅方案）。因此，它们是新的非纯配体，并且与迄今未使用的非纯二氧化氮配体[NO 2 ]有关。。
• Further investigations of trifluoromethyldiphenyl derivatives
  作者：M. R. Pettit、J. C. Tatlow

  DOI：10.1039/jr9540001071

  日期：——
• 1,3-Diaryltriazenes: a new class of anorectic agents
  作者：David T. Hill、Kerry G. Stanley、Janice E. Karoglan Williams、Bernard Loev、Phillip J. Fowler、James P. McCafferty、Edward Macko、Charles E. Berkoff、Christine B. Ladd

  DOI：10.1021/jm00360a015

  日期：1983.6

  A series of substituted 1,3-diaryltriazenes has been synthesized and tested for anorectic activity. Several members of the series were effective; one compound, 1,3-bis[2-cyano-5-(trifluoromethyl)phenyl]triazene, was particularly active, causing weight loss in rats, dogs, and squirrel monkeys. It was devoid of overt central nervous system activity, and compared to previously reported biologically active

  已经合成了一系列取代的1，3-二芳基三氮烯并测试了其厌食活性。该系列的几名成员有效。一种化合物1,3-双[2-氰基-5-（三氟甲基）苯基]三嗪特别活泼，可导致大鼠，狗和松鼠的体重减轻。它没有明显的中枢神经系统活动，并且与以前报道的具有生物活性的三氮烯相比，在给药30天内相对无毒。
• Iridium (III) 1,3-bis(aryl)triazenide complexes: Synthesis, characterization and structure
  作者：M. Fernanda Ibarra-Vázquez、Sara A. Cortes-Llamas、A. Aarón Peregrina-Lucano、José G. Alvarado-Rodríguez、Ricardo Manríquez-González、Fernando A. López-Dellamary、Martha I. Moreno-Brambila、I. Idalia Rangel-Salas

  DOI：10.1016/j.ica.2016.07.025

  日期：2016.9

  Abstract Iridium (III) 1,3-bis(aryl)triazenide complexes [Cp∗IrCl(ArNNNAr′)] (Cp∗ = C5Me5, Ar = Ar′ = C6H5, 1; Ar = Ar′ = o-CF3-C6H4, 2; Ar = Ar′ = o-HOCH2-C6H4, 3; Ar = o-HOCH2-C6H4, Ar′ = p-CH3-C6H4, 4) have been obtained by reaction of iridium dimer [Cp∗IrCl2]2 with the corresponding triazenes in the presence of NEt3 in CH3CN. The iridium complexes 1–4 were characterized by IR, ESI-MS and NMR spectroscopy

  摘要铱（III）1,3-双（芳基）三叠氮化物络合物[Cp ∗ IrCl（ArNNNAr'）]（Cp ∗ = C5Me5，Ar = Ar'= C6H5，1; Ar = Ar'= o-CF3-C6H4， 2； Ar = Ar'= o-HOCH2-C6H4，3; Ar = o-HOCH2-C6H4，Ar'= p-CH3-C6H4，4）是通过铱二聚体[Cp ∗ IrCl2] 2与CH3CN中在NEt3存在的情况下生成相应的三氮烯。通过IR，ESI-MS和NMR光谱对铱配合物1-4进行表征。在所有络合物中，三氮烯均作为单阴离子双齿N，N'-供体配体与铱（III）配位。化合物1-4是通过单核双（芳基）三叠氮化物铱配合物的单晶X射线衍射研究的第一个实例，其中NNN片段有效地螯合了Ir（III）中心原子。