(E)-1-(benzofuran-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 139956-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(benzofuran-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-2-[2-(4-methoxyphenyl)-1-ethylenecarbonyl]-benzofuran；1-(1-benzofuran-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；1-benzofuran-2-yl-3t-(4-methoxy-phenyl)-propenone；1-Benzofuran-2-yl-3t-(4-methoxy-phenyl)-propenon；(E)-1-(1-benzofuran-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 139956-01-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: NXXLVUUHFUEPNT-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  451.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(benzofuran-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 S-4-(benzofuran-2-yl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl 4-methylbenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  磺酰氯偶联的新型苯并呋喃聚集的C-2,4,6-取代的嘧啶衍生物的合成：口服生物有效，选择性，有效的抗氧化剂和抗菌药物候选物

  摘要：

  在本研究中，我们已努力开发具有增强功效的新型合成抗氧化剂和抗菌剂。新型的苯并呋喃聚集的C -2,4,6-取代的嘧啶衍生物5a，5b，5c，5d，5e，5f，6a，6b，6c，6d，6e，6f，7a，7b，7c，7d，7e，7f，8a，8b，8c，8D，8E，8F，图9a，图9b，图9c，图9d，图9e，9f中通过简单和有效的四步反应途径进行合成。最初，经叔碳酸钾处理后，水杨醛的o-烷基衍生物很容易以高收率提供相应的2-乙酰基苯并呋喃2。分子筛存在下的丁醇盐。此外，通过硫脲处理，克莱森-施密特与芳族醛缩合，然后与不同的磺酰氯偶联反应，得到目标化合物。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质量和元素分析确认了新合成的化合物的结构，并进一步筛选了它们的抗氧化剂和抗菌活性。结果表明，合成的化合物8b，8e，9b和9e产生了显着的抗氧化活性，抑制浓度比参考浓度高50％，而化合物7d和7c 与庆大霉素和制霉菌素相比，它们在1

  DOI：

  10.1002/jhet.2209
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 potassium tert-butylate 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-(benzofuran-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  磺酰氯偶联的新型苯并呋喃聚集的C-2,4,6-取代的嘧啶衍生物的合成：口服生物有效，选择性，有效的抗氧化剂和抗菌药物候选物

  摘要：

  在本研究中，我们已努力开发具有增强功效的新型合成抗氧化剂和抗菌剂。新型的苯并呋喃聚集的C -2,4,6-取代的嘧啶衍生物5a，5b，5c，5d，5e，5f，6a，6b，6c，6d，6e，6f，7a，7b，7c，7d，7e，7f，8a，8b，8c，8D，8E，8F，图9a，图9b，图9c，图9d，图9e，9f中通过简单和有效的四步反应途径进行合成。最初，经叔碳酸钾处理后，水杨醛的o-烷基衍生物很容易以高收率提供相应的2-乙酰基苯并呋喃2。分子筛存在下的丁醇盐。此外，通过硫脲处理，克莱森-施密特与芳族醛缩合，然后与不同的磺酰氯偶联反应，得到目标化合物。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质量和元素分析确认了新合成的化合物的结构，并进一步筛选了它们的抗氧化剂和抗菌活性。结果表明，合成的化合物8b，8e，9b和9e产生了显着的抗氧化活性，抑制浓度比参考浓度高50％，而化合物7d和7c 与庆大霉素和制霉菌素相比，它们在1

  DOI：

  10.1002/jhet.2209

文献信息

• Microwave assisted synthesis of new indophenazine 1,3,5-trisubstruted pyrazoline derivatives of benzofuran and their antimicrobial activity
  作者：Kuntal Manna、Yadvendra K. Agrawal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.161

  日期：2009.5

  2-[1-(5,8-Dihydro quinoxalino[2,3-b]indoloacetyl)-3-(1-benzofuran-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl] phenyl derivatives were synthesized from 2-(5,8-dihydro quinoxalino[2,3-b]indol-5-yl) acetohydrazide and (2E)-1-(1-benzofuran-2-yl)-4-phenylbut-2-en-1-ones derivatives using microwave-assisted route. The structures of all the compounds have been established on the basis of analytical and spectral data. Among the 14 compounds IPB-1, IPB-5, IPB-10, IPB-11 and IPB-12 were found good antibacterial activity and MICs were found bellow 10 mu g/mL against Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and Streptococcus aureus, which can compared with sparfloxacin and norfloxacin. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Polonovski et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 200,202
  作者：Polonovski et al.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Formal Homo-Nazarov Cyclization
  作者：Filippo De Simone、Julien Andrès、Riccardo Torosantucci、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol802970g

  日期：2009.2.19

  The first catalytic method for the cyclization of vinyl-cyclopropyl ketones (formal homo-Nazarov reaction) is reported. Starting from activated cyclopropanes, heterocyclic, and carbocyclic compounds were obtained under mild conditions using Bronsted acid catalysts. Preliminary investigation of the reaction mechanism indicated a stepwise process.
• Kumar, D.B. Aruna; Prakash; Kumaraswamy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 7, p. 1699 - 1703
  作者：Kumar, D.B. Aruna、Prakash、Kumaraswamy、Nandeshwarappa、Sherigara、Mahadevan

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of benzofuran appended benzothiazepine derivatives as inhibitors of butyrylcholinesterase and antimicrobial agents
  作者：Manizheh Mostofi、Ghodsi Mohammadi Ziarani、Negar Lashgari

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.049

  日期：2018.7

  A series of bezofuran appended 1,5-benzothiazepine compounds 7a–v was designed, synthesized and evaluated as cholinesterase inhibitors. The biological assay experiments showed that most of the compounds displayed a clearly selective inhibition for butyrylcholinesterase (BChE), while a weak or no effect towards acetylcholinesterase (AChE) was detected. All analogs exhibited varied BChE inhibitory activity

  一系列bezofuran的所附1,5-苯并硫氮杂化合物7A-V被设计，合成和评价为胆碱酯酶抑制剂。生物学测定实验表明，大多数化合物对丁酰胆碱酯酶（BChE）表现出明显的选择性抑制作用，而对乙酰胆碱酯酶（AChE）的作用却微弱或没有。与标准多奈哌齐相比，所有类似物均表现出不同的BChE抑制活性，IC 50值在1.0±0.01至72±2.8μM之间（IC 50为2.63±0.28μM）。在合成衍生物中，化合物7l，7m和7k对IC 50的BChE抑制作用最高分别为1.0、1.0和1.8μM。Lineweaver-Burk图的结果表明化合物7l与BChE的混合型抑制作用。此外，对接研究证实了通过体外实验获得的结果，并表明大多数有效化合物均与BChE活性位点的催化阴离子位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合。还评估了合成的化合物的体外抗菌和抗真菌活性。结果表明该化合物对被测微生物具有广谱的活