3-(p-Chlorphenyl)-2H-1,4-benzthiazin | 19195-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-(p-Chlorphenyl)-2H-1,4-benzthiazin
• 英文别名: 3-(4-chloro-phenyl)-2H-benzo[1,4]thiazine；3-(4-chlorophenyl)-2H-1,4-benzothiazine
• CAS: 19195-30-3
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNS
• 分子量: 259.759
• InChiKey: PZKFLUZJJAMIDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-Chlorphenyl)-2H-1,4-benzthiazin 在 四氯苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3'-bis-(4-chloro-phenyl)-[2,2']bi[benzo[1,4]thiazinylidene]
  参考文献：
  名称：

  合成和Δ的立体化学2,2' -bi-（2 ħ -1,4-苯并噻嗪）衍生物。的晶体结构的顺式-和反式-Δ 2,2' -bi-（3- p溴苯基-2- ħ -1,4-苯并噻嗪）

  摘要：

  Δ 2,2' -Bi-（2 ħ -1,4-苯并噻嗪）衍生物（II）制备了相应的3-取代的2-氧化ħ -1,4-苯并噻嗪（I）通过使用氯醌作为脱氢代理人。该反应提供了（II）的顺式和反式异构体，它们甚至在室温下也易于在溶液中相互转化。异构体的理化性质比较表明，尽管在3-和3'-位存在大量的取代基，但室温下的主要异构体仍具有顺式构型。几何异构体的相对稳定性已根据顺式和反式的分子结构进行了解释。通过三维X射线分析确定了3-对-溴苯基衍生物（IIa）的反式异构体。该顺式-异构体结晶，空间群P，与Ž = 2，在尺寸的单元电池一个= 10·18，b = 12·90，C ^ = 10·65埃，α= 113°56'，β= 95 °57'，γ= 103°5'。该晶体的反式-异构体是单斜晶系，空间群P 2 1 / ç与ž在尺寸的晶胞= 2，一个= 7·057，b = 12·70，Ç= 14·04Å，β= 10

  DOI：

  10.1039/j39710002610
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 生成 3-(p-Chlorphenyl)-2H-1,4-benzthiazin
  参考文献：
  名称：

  Santacroce,C. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1968, vol. 98, p. 85 - 96

  摘要：

  DOI：

文献信息

• From Phenothiazine to 3-Phenyl-1,4-benzothiazine Derivatives as Inhibitors of the <i>Staphylococcus aureus</i> NorA Multidrug Efflux Pump
  作者：Stefano Sabatini、Glenn W. Kaatz、Gian Maria Rossolini、David Brandini、Arnaldo Fravolini

  DOI：10.1021/jm701623q

  日期：2008.7.1

  Overexpression of efflux pumps is an important mechanism by which bacteria evade effects of substrate antimicrobial agents and inhibition of such pumps is a promising strategy to circumvent this resistance mechanism. NorA is a Staphylococcus aureus multidrug efflux pump, the activity of which confers decreased susceptibility to many structurally unrelated agents, including fluoroquinolones, resulting

  外排泵的过表达是细菌逃避底物抗微生物剂作用的重要机制，抑制这种泵是规避这种耐药机制的有前途的策略。NorA是金黄色葡萄球菌多药外排泵，其活动使许多非结构相关药物（包括氟喹诺酮）的药敏性降低，从而导致了多药耐药（MDR）表型。在这项工作中，设计并合成了一系列1,4-苯并噻嗪衍生物，作为吩噻嗪MDR外排泵抑制剂（EPI）的最小化结构模板，以努力确定更有效的金黄色葡萄球菌NorA EPI。与环丙沙星合用时，几乎所有评估的衍生物均表现出良好的抗金黄色葡萄球菌ATCC 25923的活性。其中一些能够完全恢复在norA过表达菌株（SA-K2378）中的环丙沙星活性。在溴化乙锭（EtBr）外排抑制试验中，化合物6k和7j对SA-1199B（也过表达norA的菌株）显示出良好的活性。
• Practical and Efficient Synthesis of 3-Aryl-2<i>H</i>-benzo[1,4]thiazine Derivatives Catalyzed by KHSO₄
  作者：Bita Baghernejad、Majid M. Heravi、Hossein A. Oskooie

  DOI：10.1080/00397911003629465

  日期：2011.1.31

  [image omitted] KHSO4 efficiently catalyzes the condensation of o-aminothiophenols and 2-bromo-1-aryl-ethanones to yield 3-aryl-2H-benzo[1,4]thiazines in good yields.
• Santacroce,C. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1968, vol. 98, p. 85 - 96
  作者：Santacroce,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bioglycerol-Based Sulfonic Acid-Functionalized Carbon Catalyst as an Efficient and Reusable Catalyst for One-Pot Synthesis of 3- Substituted-2<i>H</i>-1,4-Benzothiazines
  作者：Xiaojuan Yang、Liqiang Wu

  DOI：10.1080/10426507.2013.765873

  日期：2013.10.1

  A simple and efficient synthetic protocol has been developed for the synthesis of 3-substituted-2H-1,4-benzothiazines by using bioglycerol-based sulfonic acid-functionalized carbon catalyst, devoid of corrosive acidic and basic reagents. The developed method has the advantages of good to excellent yields, short reaction times, operational simplicity, and a recyclable catalyst.
• Synthesis and stereochemistry of Δ^2,2′-bi-(2H-1,4-benzothiazine) derivatives. Crystal structures of cis- and trans-Δ^2,2′-bi-(3-p-bromophenyl-2H-1,4-benzothiazine)
  作者：F. Giordano、L. Mazzarella、G. Prota、C. Santacroce、D. Sica

  DOI：10.1039/j39710002610

  日期：——

  isomers has been explained in terms of the molecular structures of the cis- and trans- isomers of the 3-p-bromophenyl derivative (IIa) which were determined by three-dimensional X-ray analysis. The cis-isomer crystallizes in space group P, with Z= 2, in a unit cell of dimensions a= 10·18, b= 12·90, c= 10·65 Å, α= 113° 56′, β= 95° 57′, γ= 103° 5′. Crystals of the trans-isomer are monoclinic, space group

  Δ 2,2' -Bi-（2 ħ -1,4-苯并噻嗪）衍生物（II）制备了相应的3-取代的2-氧化ħ -1,4-苯并噻嗪（I）通过使用氯醌作为脱氢代理人。该反应提供了（II）的顺式和反式异构体，它们甚至在室温下也易于在溶液中相互转化。异构体的理化性质比较表明，尽管在3-和3'-位存在大量的取代基，但室温下的主要异构体仍具有顺式构型。几何异构体的相对稳定性已根据顺式和反式的分子结构进行了解释。通过三维X射线分析确定了3-对-溴苯基衍生物（IIa）的反式异构体。该顺式-异构体结晶，空间群P，与Ž = 2，在尺寸的单元电池一个= 10·18，b = 12·90，C ^ = 10·65埃，α= 113°56'，β= 95 °57'，γ= 103°5'。该晶体的反式-异构体是单斜晶系，空间群P 2 1 / ç与ž在尺寸的晶胞= 2，一个= 7·057，b = 12·70，Ç= 14·04Å，β= 10