3-(2,5-dimethylphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one | 1613380-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2,5-dimethylphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-(2,5-Dimethylphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1613380-86-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: FEOAYLYLWNAAEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-dimethylphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one 、 (甲基亚砜亚胺基)苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.25h， 以48%的产率得到1,5-diphenyl-3-(2, 5-dimethylphenyl)-1,2-thiazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-噻嗪：利用砜的Mono和Diaza类似物进行一锅合成

  摘要：

  从炔丙基酮和N H-磺基亚砜或N H-磺基二亚胺开始，已经开发出了一个一锅迈克尔加成/环化/缩合反应序列，用于1,2-噻嗪的区域选择性合成。在温和且操作简单的反应条件下，以前形成的空前的1,2-噻嗪1-酰亚胺和1-氧化物衍生物具有良好的至极好的收率。该产品代表杂环结构单元，可通过区域选择性CH键功能化，经典的交叉偶联反应和脱保护作用轻松进行修饰。

  DOI：

  10.1002/chem.201600725
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔-1,4-二甲基苯 、 甲酸苯酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 全氟丁基磺酰氟 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到3-(2,5-dimethylphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基甲酸酯作为双功能试剂：在使用原位生成的CO进行钯催化的羰基化偶联反应中的应用

  摘要：

  经过数十年的发展，羰基化反应已成为现代有机合成中最强大的工具之一。然而，对CO气体的需求限制了这种反应的应用。本文报道的是羰基化反应的通用且实用的方案，该方案依赖于甲酸苯酯和壬二酸苯酯的协同作用以及原位生成CO。该方案具有很高的官能团耐受性，可用于C，N和O亲核试剂的羰基化反应。相应的酰胺，炔酮，呋喃酮和苯甲酸芳基酯以高收率合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201311198

文献信息

• Aryl Formate as Bifunctional Reagent: Applications in Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling Reactions Using In Situ Generated CO
  作者：Haoquan Li、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.201311198

  日期：2014.3.17

  decades of development, carbonylation reactions have become one of the most powerful tools in modern organic synthesis. However, the requirement of CO gas limits the applications of such reactions. Reported herein is a versatile and practical protocol for carbonylative reactions which rely on the cooperation of phenyl formate and nonaflate, and the generation of CO in situ. This protocol has a high functional‐group

  经过数十年的发展，羰基化反应已成为现代有机合成中最强大的工具之一。然而，对CO气体的需求限制了这种反应的应用。本文报道的是羰基化反应的通用且实用的方案，该方案依赖于甲酸苯酯和壬二酸苯酯的协同作用以及原位生成CO。该方案具有很高的官能团耐受性，可用于C，N和O亲核试剂的羰基化反应。相应的酰胺，炔酮，呋喃酮和苯甲酸芳基酯以高收率合成。
• 1,2-Thiazines: One-Pot Syntheses Utilizing Mono and Diaza Analogs of Sulfones
  作者：Rebekka Anna Bohmann、Yuto Unoh、Masahiro Miura、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201600725

  日期：2016.5.10

  the regioselective synthesis of 1,2‐thiazines, starting from propargyl ketones and NH‐sulfoximines or NH‐sulfondiimines, has been developed. Under mild and operationally simple reaction conditions previously unprecedented 1,2‐thiazine 1‐imide and 1‐oxide derivatives are formed in good to excellent yields. The products represent heterocyclic building blocks, readily modifiable by a regioselective C−H

  从炔丙基酮和N H-磺基亚砜或N H-磺基二亚胺开始，已经开发出了一个一锅迈克尔加成/环化/缩合反应序列，用于1,2-噻嗪的区域选择性合成。在温和且操作简单的反应条件下，以前形成的空前的1,2-噻嗪1-酰亚胺和1-氧化物衍生物具有良好的至极好的收率。该产品代表杂环结构单元，可通过区域选择性CH键功能化，经典的交叉偶联反应和脱保护作用轻松进行修饰。