1-phenyl-3-(4-propylphenyl)prop-2-yn-1-one | 1613380-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-3-(4-propylphenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(4-propylphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1613380-88-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: JVDGAHVDUJZMIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(4-propylphenyl)prop-2-yn-1-one 在 iron(III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-phenyl-4-(phenylselanyl)-5-(4-propylphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Iron(iii) chloride-promoted cyclization of α,β-alkynic tosylhydrazones with diselenides: synthesis of 4-(arylselanyl)-1H-pyrazoles

  摘要：

  研究了一种高效的铁（III）氯化物促进的α，β-炔基对甲苯磺酰肼和二硒化物之间的环化反应，形成4-(芳基硒基)-1H-吡唑骨架。

  DOI：

  10.1039/d0ob00048e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-phenyl-3-(4-propylphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed Sonogashira coupling of amides: access to ynones via C–N bond cleavage

  摘要：

  已开发出第一种钯催化的酰胺Sonogashira偶联反应，该反应通过选择性断裂N-酰基糖胺C-N键进行。该方案温和，对官能团具有很高的耐受性，并且可以在低催化剂负载和无铜条件下高效地合成广泛的炔酮，产率为48-98%。

  DOI：

  10.1039/c6cc06428k

文献信息

• Aryl Formate as Bifunctional Reagent: Applications in Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling Reactions Using In Situ Generated CO
  作者：Haoquan Li、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.201311198

  日期：2014.3.17

  decades of development, carbonylation reactions have become one of the most powerful tools in modern organic synthesis. However, the requirement of CO gas limits the applications of such reactions. Reported herein is a versatile and practical protocol for carbonylative reactions which rely on the cooperation of phenyl formate and nonaflate, and the generation of CO in situ. This protocol has a high functional‐group

  经过数十年的发展，羰基化反应已成为现代有机合成中最强大的工具之一。然而，对CO气体的需求限制了这种反应的应用。本文报道的是羰基化反应的通用且实用的方案，该方案依赖于甲酸苯酯和壬二酸苯酯的协同作用以及原位生成CO。该方案具有很高的官能团耐受性，可用于C，N和O亲核试剂的羰基化反应。相应的酰胺，炔酮，呋喃酮和苯甲酸芳基酯以高收率合成。
• Sunlight-Driven Decarboxylative Alkynylation of α-Keto Acids with Bromoacetylenes by Hypervalent Iodine Reagent Catalysis: A Facile Approach to Ynones
  作者：Hui Tan、Hongji Li、Wangqin Ji、Lei Wang

  DOI：10.1002/anie.201503479

  日期：2015.7.13

  A novel and practical decarboxylative alkynylation of α‐keto acids with bromoacetylenes is catalyzed by hypervalent iodine(III) reagents when irradiation by sunlight at room temperature. The product ynones are generated in good yields. Experiments show that results obtained with blue light (λ=450–455 nm) are comparable to those obtained when using sunlight. Mechanistic studies demonstrate that the

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• Palladium-Catalyzed Cascade Annulation/Allylation of Alkynyl Oxime Ethers with Allyl Halides: Rapid Access to Fully Substituted Isoxazoles
  作者：Can Li、Jianxiao Li、Fei Zhou、Chaosheng Li、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01593

  日期：2019.9.20

  A novel and efficient approach for the synthesis of functionalized isoxazoles via palladium-catalyzed cascade annulation/allylation of alkynyl oxime ethers with allyl halides has been established. The present protocol exhibits mild reaction conditions, good functional group compatibility, and convenient operation. Moreover, scalability was performed and further decoration of the isoxazole product was

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• [4 + 1] Cycloaddition Reaction of α,β-Alkynic Hydrazones and KSCN under Transition-Metal-Free Conditions: Synthesis of <i>N</i>-Iminoisothiazolium Ylides
  作者：Bei-Bei Liu、Wen-Bin Cao、Fei Wang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01725

  日期：2018.9.21

  A novel heteroannulation reaction between α,β-alkynic hydrazones and potassium thiocyanate has been developed for the synthesis of N-iminoisothiazolium ylides. The transformation features wide substrate scope, functional tolerance, and easy operation. This investigation involves a [4 + 1]-type cycloaddition reaction and C–S/S–N bond formation under transition-metal-free conditions. The application

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• Synthesis of 2-(trifluoromethylthio)-indenones by silver-mediated cascade trifluoromethylthiolation/cyclization of arylpropynones
  作者：Yi-Kang Song、Peng-Cheng Qian、Fan Chen、Chen-Liang Deng、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.013

  日期：2016.11

  A silver-mediated cascade trifluoromethylthiolation and cyclization has been developed for the synthesis of 2-(trifluoromethylthio)-indenones. A variety of arylpropynones underwent this radical oxidative cyclization with AgSCF3 to afford trifluoromethylthiolated indenones in moderate to excellent yields.

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