2-(cyclooct-2-yn-1-yloxy)ethanol | 1309581-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(cyclooct-2-yn-1-yloxy)ethanol
• 英文别名: 2-(cyclooct-2-ynyloxy)ethanol；2-(cyclooct-2-yn-1-yloxy)ethan-1-ol；2-(Cyclooct-2-yn-1-yloxy)ethan-1-ol；2-cyclooct-2-yn-1-yloxyethanol
• CAS: 1309581-54-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: AQYGQWZKMMQNFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclooct-2-yn-1-yloxy)ethanol 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-ε-((2-(cyclooct-2-yn-1-yloxy)ethoxy)carbonyl)-L-lysine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  UNNATURAL AMINO ACIDS COMPRISING A CYCLOOCTYNYL OR TRANS-CYCLOOCTENYL ANALOG GROUP AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及含有环辛炔基或反式环辛烯基类似物基团的非天然氨基酸，其具有化学式（I）或其酸或碱加合物。该发明还涉及所述非天然氨基酸的使用，用于制备包含一个或多个环辛炔基或反式环辛烯基类似物基团的多肽的工具和过程。这些多肽可以通过体外或体内反应与含有偶氮酰基、腈氧化物、亚硝基、偶氮甲酰基或1,2,4,5-四唑基团的化合物进行共价修饰。

  公开号：

  US20140073764A1
• 作为产物：
  描述：

  8,8-dibromobicyclo[5.1.0]octane 在 silver perchlorate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(cyclooct-2-yn-1-yloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  A click chemistry approach to site-specific immobilization of a small laccase enables efficient direct electron transfer in a biocathode

  摘要：

  通过无铜点击化学介导的固定化，实现了在多壁碳纳米管电极上对小型漆酶的控制定向。

  DOI：

  10.1039/c4cc09179e

文献信息

• A click chemistry approach to site-specific immobilization of a small laccase enables efficient direct electron transfer in a biocathode
  作者：Dongli Guan、Yadagiri Kurra、Wenshe Liu、Zhilei Chen

  DOI：10.1039/c4cc09179e

  日期：——

  Controlled orientation of a small laccase on a multi-walled carbon nanotube electrode was achieved via copper-free click chemistry mediated immobilization.

  通过无铜点击化学介导的固定化，实现了在多壁碳纳米管电极上对小型漆酶的控制定向。
• An injectable PEG-based hydrogel synthesized by strain-promoted alkyne–azide cycloaddition for use as an embolic agent
  作者：Xin Su、Linlin Bu、Hui Dong、Shuangli Fu、Renxi Zhuo、Zhenlin Zhong

  DOI：10.1039/c5ra23551k

  日期：——

  With PEG as a macromolecular initiator, cyclooctyne and azide functionalized PEGs were conveniently prepared by the ring-opening polymerization of cyclooctyne-bearing epoxy monomer and azide-bearing cyclocarbonate monomer, respectively. Via the strain-promoted alkyne–azide cycloaddition (SPAAC) reaction of cyclooctyne and azide groups, the two PEG polymers formed a hydrogel in a few minutes upon simply

  以PEG为大分子引发剂，分别通过含环辛炔的环氧单体和含叠氮化物的环碳酸酯单体的开环聚合反应方便地制备了环辛炔和叠氮化物官能化的PEG。通过应变促进的环辛炔和叠氮基团的炔-叠氮化物环加成（SPAAC）反应，两种PEG聚合物在生理条件下简单混合后，在几分钟内就形成了水凝胶。在体外和体内研究了水凝胶的形成，降解和生物相容性。将凝胶前体的混合物注射到兔子的耳中央动脉中可迅速阻止血管的快速流动，而无需进行任何侵入性操作，并且在两天内通过凝胶降解可自发恢复血管流动。这种可注射的水凝胶可用于临时固定伤口和阻塞血管。
• UNNATURAL AMINO ACIDS COMPRISING A CYCLOOCTYNYL OR TRANS-CYCLOOCTENYL ANALOG GROUP AND USES THEREOF
  申请人：EMBL

  公开号：US20140073764A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present invention relates to unnatural amino acids comprising a cyclooctynyl or trans-cyclooctenyl analog group and having formula (I) or an acid or base addition salt thereof. The invention also relates to the use of said unnatural amino acids, kits and processes for preparation of polypeptides that comprise one or more than one cyclooctynyl or trans-cyclooctenyl analog group. These polypeptides can be covalently modified by in vitro or in vivo reaction with compounds comprising an azide, nitrile oxide, nitrone, diazocarbonyl or 1,2,4,5-tetrazine group.

  本发明涉及含有环辛炔基或反式环辛烯基类似物基团的非天然氨基酸，其具有化学式（I）或其酸或碱加合物。该发明还涉及所述非天然氨基酸的使用，用于制备包含一个或多个环辛炔基或反式环辛烯基类似物基团的多肽的工具和过程。这些多肽可以通过体外或体内反应与含有偶氮酰基、腈氧化物、亚硝基、偶氮甲酰基或1,2,4,5-四唑基团的化合物进行共价修饰。
• Profiling sirtuin activity using Copper-free click chemistry
  作者：Alyson M. Curry、Ian Cohen、Song Zheng、Jessica Wohlfahrt、Dawanna S. White、Dickson Donu、Yana Cen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105413

  日期：2021.12

  activity-based chemical probes (ABPs) for the profiling of sirtuin activity in biological samples. Cyclooctyne-containing and azido-containing probes were synthesized to enable the subsequent copper-free “click” conjugation to either a fluorophore or biotin. The two groups of structurally related ABPs demonstrated different labeling efficiency and selectivity: the cyclooctyne-containing probes failed

  哺乳动物 sirtuins 是一组翻译后修饰酶，可去除 NAD +中赖氨酸残基的酰基修饰-依赖的方式。尽管最初被提议作为组蛋白去乙酰化酶 (HDAC)，但现在已知它们也可以靶向其他细胞酶和蛋白质。Sirtuin 催化的简单酰胺水解具有深远的生物学意义，包括抑制基因表达、促进 DNA 损伤修复以及调节葡萄糖和脂质代谢。人类 sirtuins 一直受到学术界和工业界的广泛关注，将其作为治疗癌症和神经退行性疾病等疾病的潜在治疗靶点。为了更好地了解它们在各种细胞事件中的作用，创新的化学探针备受追捧。目前的研究重点是开发基于活性的化学探针 (ABP)，用于分析生物样品中的 sirtuin 活性。合成了含环辛炔和含叠氮基的探针，以实现随后与荧光团或生物素的无铜“点击”结合。两组结构相关的 ABP 表现出不同的标记效率和选择性：含环辛炔的探针未能将重组 sirtuins 标记到任何可感知的水平，而含叠氮基的
• [EN] IMPROVED CONJUGATION LINKERS<br/>[FR] LIEURS DE CONJUGAISON AMÉLIORÉS
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：WO2020206358A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Provided are β-eliminative linkers suitable for the conjugation of small molecule, peptide, and protein and compounds comprising the linkers.

  提供了适用于小分子、肽和蛋白质共轭的β-消除连接物以及包含这些连接物的化合物。