2-amino-5-methyl-6-phenylpyrimidin-4(3H)-one | 4987-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-5-methyl-6-phenylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-amino-5-methyl-6-phenyl-3H-pyrimidin-4-one；2-Amino-5-methyl-6-phenyl-3H-pyrimidin-4-on；2-Amino-5-methyl-6-phenyl-4-pyrimidinol；2-amino-5-methyl-4-phenyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 4987-28-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: RTJLTGPOGBPZFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287 °C
• 沸点：
  377.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-methyl-6-phenylpyrimidin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-5-methyl-6-phenylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  4-hydroxy-5-alkyl-6-arylpyrimidine derivatives

  摘要：

  公开号：

  US02740785A1
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-5-phenyl-[1,2,3.4]tetrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one 在 溶剂黄146 、 锌 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-amino-5-methyl-6-phenylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 加合物中伯烯丙胺的应用：叠氮化氰介导的取代 5-氨基四唑的合成及其转化为四唑并[1,5-a]嘧啶酮的尝试

  摘要：

  已经开发了通过用丙烯酸酯的 Morita-Baylis-Hillman 醋酸酯的 SN 2 或 SN 2' 反应提供的伯烯丙胺处理叠氮化氰来合成取代的 5-氨基四唑的通用方案。由于叠氮四唑互变异构，这些四唑的碱促进分子内环化提供了高度取代的 2-叠氮嘧啶-4(3H)-酮，而不是预期的四唑并嘧啶酮。然而，已经发现取代的四唑并[1,5-α]嘧啶-7(4H)-酮可以通过结晶从各个2-叠氮嘧啶-4(3H)-酮的甲醇溶液中以纯形式分离。四唑并[1,5-α]嘧啶-7(4H)-one的结构通过X射线晶体学明确指定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000586

文献信息

• 5-Substituted 2-amino-6-phenyl-4(3H)-pyrimidinones. Antiviral- and interferon-inducing agents
  作者：Wendell Wierenga、Harvey I. Skulnick、Dale A. Stringfellow、Sheldon D. Weed、Harold E. Renis、Emerson E. Eidson

  DOI：10.1021/jm00177a004

  日期：1980.3
• Synthesis of 6-arylisocytosines and their potential for hydrogen bonding interactions
  作者：Alpa Patel、William Lewis、Mark S. Searle、Malcolm F.G. Stevens、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.084

  日期：2015.9

  The synthesis of a number of 6-arylisocytosines, including linked bis-isocytosines, from the reaction of guanidine with beta-ketoesters is described. The compounds were investigated for their ability to form hydrogen-bonded structural networks, and for their potential interactions with the telomeric quadruplex forming sequence AGGG(TTAGGG)(3). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 6-aryl-2,4-diamino pyrimidines and process of preparing same
  申请人：BURROUGHS WELLCOME CO

  公开号：US02688019A1

  公开（公告）日：1954-08-31
• 5, 6-disubstituted 2-amino-4-pyrimidols
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02723977A1

  公开（公告）日：1955-11-15
• WIERENGA W.; SKULNICK H. I.; SPRINGFELLOW D. A.; WEED S. D.; RENIS H. E.;+, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 3, 327-329
  作者：WIERENGA W.、 SKULNICK H. I.、 SPRINGFELLOW D. A.、 WEED S. D.、 RENIS H. E.、+

  DOI：——

  日期：——