8,8-dibromobicyclo[5.1.0]octane | 7124-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 8,8-dibromobicyclo[5.1.0]octane
• 英文别名: 8,8-Dibrom-bicyclo<5.1.0>octan
• CAS: 7124-41-6
• 化学式: C₈H₁₂Br₂
• 分子量: 267.991
• InChiKey: MILKPYBKTSZFBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-dibromobicyclo[5.1.0]octane 在 六羰基铬 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到3-(cycloocten-3-yl)cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  宝石-二溴环丙烷与金属羰基的一些反应

  摘要：

  用各种金属络合物处理了一系列的宝石-二溴环丙烷。在金属络合物中，Ru（CO）2（PPh 3）3，Ru（CO）3（PPh 3）2和Mo（CO）6能够从1,1-二溴-2-苯基环丙烷中除去溴原子（1）产生一系列相应的1溴2苯基环丙烷（2）。用Cr（CO）6处理1在DMSO中，以良好的收率获得了一系列的烯。丙二烯的形成速率与苯上的取代基之间的相关性为负系数，这表明二溴环丙烷对Cr（CO）6具有亲电性。以Cr（CO）的存在6，宝石-dibromobicyclo [N，1,0]烷烃（4在DMF或DMSO中的溶液）进行碳-溴键的裂解，随后环膨胀和偶联以形成二环烯反应7。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100375
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 在 三溴甲烷 、 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 正戊烷 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到8,8-dibromobicyclo[5.1.0]octane
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SURFACE FUNCTIONALIZATION BY DISUBSTITUTED ALKYNES

  摘要：

  本发明涉及使用二取代炔烃来对由半导体材料组成的基底表面进行官能化处理，与感兴趣的分子结合。根据本发明，使用具有以下结构的化合物 A-(E1)n1-F1，其中 A 是线性或环状的二取代炔烃，E1 是烷基链，n2 为0或1，F1 是能与具有感兴趣特性的化合物 F2-(E2)n2-X 中的反应基团 F2 发生反应的反应基团。本发明特别适用于分子生物学或生物技术领域。

  公开号：

  US20120095247A1

文献信息

• Cyclooctyne [60]fullerene hexakis adducts: a globular scaffold for copper-free click chemistry
  作者：Javier Ramos-Soriano、José J. Reina、Alfonso Pérez-Sánchez、Beatriz M. Illescas、Javier Rojo、Nazario Martín

  DOI：10.1039/c6cc05484f

  日期：——

  The synthesis of a new highly symmetric hexakis adduct of C60 appended with 12 cyclooctyne moieties has been carried out. This compound has been used for the copper-free strain-promoted cycloaddition...

  已经合成了新的高度对称的C60六烷基加成物，该加成物带有12个环辛炔部分。该化合物已用于无铜应变促进的环加成反应。
• Strain-Promoted Alkyne Azide Cycloaddition for the Functionalization of Poly(amide)-Based Dendrons and Dendrimers
  作者：Cátia Ornelas、Johannes Broichhagen、Marcus Weck

  DOI：10.1021/ja910581d

  日期：2010.3.24

  cycloaddition (SPAAC) strategy that functionalized poly(amide)-based dendrons and dendrimers with PEG chains quantitatively under mild reaction conditions without any metal contamination. The SPAAC products were characterized by (1)H and (13)C NMR, 2D HSQC and COSY NMR, mass spectrometry, and elemental analysis. This is the first report on the use of SPAAC for dendrimer functionalization, and the results obtained

  使用铜催化的炔烃叠氮化物环加成 (CuAAC) 对具有乙二醇链 (PEG) 的聚（酰胺）基树枝进行功能化，使树枝具有显着水平的铜污染，从而阻止了此类材料在生物应用中的使用。我们建议酰胺、PEG 和三唑官能团的存在允许铜络合，从而防止铜催化剂与最终树枝状化合物的分离。为了尽量减少这个问题，对 CuAAC 的合成变化进行了研究，包括添加“咔嗒”添加剂用于铜螯合以及使用铜线作为铜源。然而，这些策略都没有产生无铜产品。相比之下，我们开发了一种无铜应变促进的炔烃叠氮化物环加成 (SPAAC) 策略，该策略可在温和的反应条件下定量功能化基于聚（酰胺）的树枝状聚合物和带有 PEG 链的树枝状聚合物，而没有任何金属污染。SPAAC 产品的特点是 (1) H 和 (13) C NMR、2D HSQC 和 COZY NMR、质谱和元素分析。这是关于使用 SPAAC 进行树枝状聚合物功能化的第一份报告，此处获得
• [EN] THERAPEUTIC AGENT FOR TREATING TUMORS<br/>[FR] AGENT THÉRAPEUTIQUE POUR LE TRAITEMENT DE TUMEURS
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2015143092A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present disclosure relates to a therapeutic agent of the formula: Z-C(=O)-(CH2)n-ϕ-S-S-(CRR')m-(CH2)p-C(=O)- NH-(CH2)q-NH-Y[NH-(CH2)r-X-T-W][NH-(CH2-CH-O)t (CH2)s-NH-V] Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, useful for treating tumors, including cancers. Where the compound of Formula I also contains a radionuclide or an imaging agent or both, the compound of formula I is a theranostic agent useful for treating and diagnosing tumors, including cancers.

  本公开涉及一种治疗剂，其化学式为：Z-C(=O)-(CH2)n-ϕ-S-S-(CRR')m-(CH2)p-C(=O)- NH-(CH2)q-NH-Y[NH-(CH2)r-X-T-W][NH-(CH2-CH-O)t (CH2)s-NH-V] 化学式I或其药学上可接受的盐，用于治疗肿瘤，包括癌症。化合物I的化学式还包含放射性核素或成像剂或两者的情况下，化合物I是一种治疗和诊断肿瘤，包括癌症的治疗剂。
• Compositions and methods for modification of biomolecules
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US09260371B2

  公开（公告）日：2016-02-16

  The present invention provides modified cycloalkyne compounds; and method of use of such compounds in modifying biomolecules. The present invention features a cycloaddition reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the invention involves reacting a modified cycloalkyne with an azide moiety on a target biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provide for its application in vivo (e.g., on the cell surface or intracellularly) and in vitro (e.g., synthesis of peptides and other polymers, production of modified (e.g., labeled) amino acids).

  本发明提供了改性的环炔化合物；以及使用这些化合物在生理条件下进行生物分子修饰的方法。本发明特点是一种可以在生理条件下进行的环加成反应。一般来说，该发明涉及将改性的环炔与目标生物分子上的叠氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性和与水环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽类和其他聚合物，生产修饰的（例如，标记的）氨基酸）的应用。
• NOVEL SILANE COMPOUNDS HAVING A CYCLIC CARBON CHAIN INCLUDING AN ALKYNE FUNCTION FOR FUNCTIONALISING SOLID SUBSTRATES AND IMMOBILISING BIOLOGICAL MOLECULES ON SAID SUBSTRATES
  申请人：Bernardin Aude

  公开号：US20120095203A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention relates to a silane compound including a cycloalkyne functionality, to a method for functionalising a solid substrate, and to the solid substrate thus produced. The silane compound of the invention corresponds to the formula X-E-A-Z where X is a silyl group, E is an organic spacer group, A is a single bond or a —CONH—, —NHCO—, —OCH 2 CONH—, —NHCOCH 2 O—, —0— or —S— group, and Z is a cycloalkyne or heterocycloalkyne with at least 8 members. The invention is particularly suitable for use in the field of medicine.

  该发明涉及一种包括环炔基官能团的硅烷化合物，一种用于官能化固体基质的方法，以及由此生产的固体基质。该发明的硅烷化合物对应于公式X-E-A-Z，其中X是硅基，E是有机间隔基，A是单键或—CONH—，—NHCO—，—OCH2CONH—，—NHCOCH2O—，—O—或—S—基团，Z是至少有8个成员的环炔基或杂环炔基。该发明特别适用于医学领域。