(-)-dipinocamphyl diselenide | 910660-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-dipinocamphyl diselenide
• 英文别名: (1R,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethyl-3-[[(1R,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]diselanyl]bicyclo[3.1.1]heptane
• CAS: 910660-40-1
• 化学式: C₂₀H₃₄Se₂
• 分子量: 432.41
• InChiKey: XSQIEDSBXOJKIP-GLHLSZGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-dipinocamphyl diselenide 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  衍生自功能化萜烯的新型手性硒亲电试剂

  摘要：

  描述了一种方便的合成旋光性二烷基二硒化物的方法，所述二烷基二硒化物衍生自被羟基，醚基，硫化物和硒基团官能化的双环萜烯。将二硒化物用于合成手性亲电子硒试剂，然后用于苯乙烯的不对称亚硒基化和与邻烯丙基苯酚的硒环化。研究了生成的有机硒亲电体中非键合的硒-杂原子相互作用对加成反应的立体选择性的影响。通过DFT方法在B3LYP（6-311G（d））水平上的计算，证实了所研究系统中存在非键合的硒-杂原子相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.005
• 作为产物：
  描述：

  (-)-异松蒎醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 selenium 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-dipinocamphyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  新型旋光萜烯二烷基二硒化物的合成与反应

  摘要：

  发现二硒化钠与光学活性的甲苯磺酸烷基酯或氯化物的反应是合成光学活性二烷基二硒化物的有用方法。已经获得衍生自薄荷烷、卡拉烷、蒎烷和冰片烷系统的旋光单萜二硒化物。已经研究了所得二硒化物的萜烯片段对甲氧基硒化产物的非对映体过量的影响。对于 (-)-二异松香叶二硒化物观察到甲氧基硒化的最佳结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600044

文献信息

• Asymmetric selenocyclization with the use of dialkyl monoterpene diselenides
  作者：Zbigniew Rafiński、Jacek Ścianowski、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.032

  日期：2008.2

  Selenocyclization with the use of the monoterpene diselenides from menthane, carane and pinane groups has been studied. The conditions for asymmetric selenocyclization have been optimized. It has been established that the best enantiomeric excesses were obtained in the case of selenocyclization for the unsubstituted alkyl diselenides with (+)-dineomenthyl diselenide. The results of the selenocyclization of the (+)-dineomenthyl diselenide with the unsaturated alcohols and acids are presented. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and reactions of terpenyl diselenides functionalized with phenyl and naphthyl groups
  作者：Jacek Ścianowski、Jakub Szumera、Patryk Kleman、Agata J. Pacuła

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.02.004

  日期：2016.4

  An efficient methodology for the synthesis of chiral terpenyl diselenides functionalized with phenyl and naphthyl groups has been developed. Using the reaction of sodium diselenide with terpenyl tosylates and chlorides, the corresponding diselenides derived from 8-phenyl menthol and isopinocampheol modified at the 10-position were obtained. Diselenides were transformed into electrophilic selenium reagents and tested in the asymmetric selenenylation of styrene. The effect of aryl groups on the enantioselectivity of the addition reaction was examined. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses and Reactions of New Optically Active Terpene Dialkyl Diselenides
  作者：Jacek Ścianowski、Zbigniew Rafiński、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1002/ejoc.200600044

  日期：2006.7

  The reaction of sodium diselenide with optically active alkyl tosylates or chlorides is found to be a useful method for the synthesis of optically active dialkyl diselenides. Optically active monoterpene diselenides derived from menthane, carane, pinane, and bornane systems have been obtained. The influence of the terpene fragment of the obtained diselenides on the diastereomeric excess of the methoxyselenylation

  发现二硒化钠与光学活性的甲苯磺酸烷基酯或氯化物的反应是合成光学活性二烷基二硒化物的有用方法。已经获得衍生自薄荷烷、卡拉烷、蒎烷和冰片烷系统的旋光单萜二硒化物。已经研究了所得二硒化物的萜烯片段对甲氧基硒化产物的非对映体过量的影响。对于 (-)-二异松香叶二硒化物观察到甲氧基硒化的最佳结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• New chiral selenium electrophiles derived from functionalized terpenes
  作者：Jacek Ścianowski、Zbigniew Rafiński、Aleksandra Szuniewicz、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.005

  日期：2009.12

  A convenient method for the synthesis of optically active dialkyl diselenides derived from bicyclic terpenes functionalized with hydroxy, etheral, sulfide, and selenide groups is described. The diselenides were used for a synthesis of chiral electrophilic selenium reagents, then in the asymmetric selenenylation of styrene and selenocyclization with o-allylphenol. The influence of nonbonding selenium-heteroatom

  描述了一种方便的合成旋光性二烷基二硒化物的方法，所述二烷基二硒化物衍生自被羟基，醚基，硫化物和硒基团官能化的双环萜烯。将二硒化物用于合成手性亲电子硒试剂，然后用于苯乙烯的不对称亚硒基化和与邻烯丙基苯酚的硒环化。研究了生成的有机硒亲电体中非键合的硒-杂原子相互作用对加成反应的立体选择性的影响。通过DFT方法在B3LYP（6-311G（d））水平上的计算，证实了所研究系统中存在非键合的硒-杂原子相互作用。