2-[(R)-3-(hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-3-cyclopentenyl]acetaldehyde | 144342-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(R)-3-(hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-3-cyclopentenyl]acetaldehyde
• 英文别名: (+)-(1R)-3-(2-Hydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclopent-3-ene-1-acetaldehyde；2-[(1R)-3-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclopent-3-en-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 144342-04-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: KNGWSYOYPGZZEM-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-3-(hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-3-cyclopentenyl]acetaldehyde 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到(+)-(1R)-2,2-Dimethyl-3-methylidenecyclopentane-1-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  制备樟脑类似物：檀香状增香剂醇的亲脂性基团†

  摘要：

  结合结构-活性关系研究，制备了樟脑类似物（（+）- 4b），它是檀香状增香剂的重要组成部分。通过将相应的α- by烯衍生物2环氧化，然后进行催化的ZnBr 2异构化（流程2），获得五元环类似物4。通过臭氧分解α-樟脑烯基乙酸酯（（-）- 14b），然后进行分子内羟醛缩合，获得六元环骨架（方案5）。给出13 C-NMR分配。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750507
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R)-2-(2-Iodoethyl)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-ene 在 过氧乙酸 、 lithium hydroxide 、 ethylene diamine tetraacetic acid tetrasodium salt 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[(R)-3-(hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-3-cyclopentenyl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  制备樟脑类似物：檀香状增香剂醇的亲脂性基团†

  摘要：

  结合结构-活性关系研究，制备了樟脑类似物（（+）- 4b），它是檀香状增香剂的重要组成部分。通过将相应的α- by烯衍生物2环氧化，然后进行催化的ZnBr 2异构化（流程2），获得五元环类似物4。通过臭氧分解α-樟脑烯基乙酸酯（（-）- 14b），然后进行分子内羟醛缩合，获得六元环骨架（方案5）。给出13 C-NMR分配。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750507

文献信息

• Rhodium catalysed decarbonylation of optically active campholenal analogues
  作者：C. Chapuis、B. Winter、K.H. Schulte-Elte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60025-4

  日期：1992.10

  (+)-1a–d were decarbonylated with a catalytic amount of Rh/Al2O3 with only slight racemization. Experiment with other catalysts showed that racemization increases with the ability of the metal to form a π-allyl complex and to catalyse the hydrogenation of the β-elimination side product. (Ph3P)3RhCl gave the best results.

  用催化量的Rh / Al 2 O 3进行去羰基化的喜树碱类似物（+）- 1a–d，仅出现少量外消旋作用。用其他催化剂进行的实验表明，外消旋作用随金属形成π-烯丙基络合物和催化β-消除副产物氢化的能力而增加。（Ph 3 P）3 RhCl效果最佳。
• Transformations of epoxide derived from nopol over askanite-bentonite clay
  作者：I. V. Il?ina、K. P. Volcho、D. V. Korchagina、N. F. Salakhutdinov、V. A. Barkhash

  DOI：10.1007/s11178-005-0036-y

  日期：2004.10

  Transformations of epoxide derived from nopol in the presence of natural askanite-bentonite clay were studied. The major products of the isomerization in the cold are diols possessing a p-menthane skeleton, which are readily converted into bicyclic ethers when the reaction is carried out at room temperature.

  研究了在天然阿斯卡岩-膨润土粘土存在下，来自诺波尔的环氧化物的转化。在低温下异构化的主要产物是具有p-薄荷烷骨架的二醇，这些二醇在室温下反应时可以轻易转化为 bicyclic 醚。