methyl-(4R)-3-{[(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl)methyl]sulfonyl}-1-{(1R)-1-[(2S)-2-hydroxyundecyl]prop-2-en-1-yl}-4-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 959584-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl-(4R)-3-{[(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl)methyl]sulfonyl}-1-{(1R)-1-[(2S)-2-hydroxyundecyl]prop-2-en-1-yl}-4-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R)-3-[[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfonyl]-1-[(3R,5S)-5-hydroxytetradec-1-en-3-yl]-4-methyl-2-oxo-4H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 959584-43-1
• 化学式: C₃₁H₅₀N₂O₇S
• 分子量: 594.813
• InChiKey: ITXXKYGVDZBKJS-PDGWXUJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(4R)-3-{[(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl)methyl]sulfonyl}-1-{(1R)-1-[(2S)-2-hydroxyundecyl]prop-2-en-1-yl}-4-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 、 二甲基苯基硅烷 在 platinum(IV) oxide 作用下， 以91%的产率得到methyl (R)-1-((3R,5S)-1-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-hydroxytetradecan-3-yl)-3-((((1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methyl)sulfonyl)-4-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成含多环胍的海洋生物碱（-）-batzelladineD。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700840
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-4-ethenyl-6-nonyl-1,3-dioxan-2-one 、 methyl-(4R)-3-{[(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl)methyl]sulfonyl}-4-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride lithium hexamethyldisilazane 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl-(4R)-3-{[(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl)methyl]sulfonyl}-1-{(1S)-1-[(2S)-2-hydroxyundecyl]prop-2-en-1-yl}-4-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 、 methyl-(4R)-3-{[(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl)methyl]sulfonyl}-1-{(1R)-1-[(2S)-2-hydroxyundecyl]prop-2-en-1-yl}-4-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成含多环胍的海洋生物碱（-）-batzelladineD。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700840

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Polycyclic Guanidine-Containing Marine Alkaloid (−)-Batzelladine D
  作者：P. Andrew Evans、Jun Qin、John E. Robinson、Bérangère Bazin

  DOI：10.1002/anie.200700840

  日期：2007.10.1