1,2-bis(5-methyl-2-furanyl)-1,2-ethanedione | 51079-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-bis(5-methyl-2-furanyl)-1,2-ethanedione
• 英文别名: 1,2-bis(5-methylfuran-2-yl)ethane-1,2-dione；1,2-di(5-methyl-2-furanyl)-ethanedione；1,2-di(5-methylfuran-2-yl)ethanedione；bis-2-(5-methylfuranyl)ethanedione；(5-methylfuran-2-yl)ethanedione；5,5'-dimethylfuril
• CAS: 51079-12-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• mdl: MFCD05801612
• 分子量: 218.209
• InChiKey: VGUPOUZEZBHFKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(5-methyl-2-furanyl)-1,2-ethanedione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,3-di(5-methylfuran-2-yl)-5,8-bis(2-(4-butoxythiophene))quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Effects of alkyl or alkoxy side chains on the electrochromic properties of four ambipolar donor–acceptor type polymers

  摘要：

  四种新型供体-受体型聚合物在p-和n-掺杂过程中表现出优越性能，具有较低的光学带隙、稳定性强和在近红外区域具有优异的光学对比度。其中两种在中性状态下呈现绿色。

  DOI：

  10.1039/c4ra08664c
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 在 二氧化碳 、 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1,2-bis(5-methyl-2-furanyl)-1,2-ethanedione
  参考文献：
  名称：

  直接由醛通过C–C键形成的CO 2辅助合成不对称α-二酮

  摘要：

  已使用无过渡金属的催化剂直接从相应的醛中合成了CO 2辅助的各种对称和非对称α-二酮。该方法甚至可以直接用于从醛合成药物。详细研究了CO 2的关键作用，并在实验和DFT计算的基础上提出了机理。

  DOI：

  10.1039/c7gc02425h
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 在 3,4-二甲基-5-(2-羟乙基)碘代噻唑 吡啶 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 di-1,2-(5-methyl-2-furyl) 2-hydroxyethanone 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-bis(5-methyl-2-furanyl)-1,2-ethanedione 为溶剂， 生成 di-(5-methyl-2-furyl) ethanedione monooxime
  参考文献：
  名称：

  Chelator compositions comprising oxime compounds

  摘要：

  本发明涉及光保护组合物，适用于局部应用以预防由急性或慢性暴露于紫外线光引起的皮肤损伤，其包括具有以下结构的螯合剂：其中--R.sup.1和--R.sup.2分别来自于由烷基、芳基和杂环烷基组成的群，或者R.sup.1和R.sup.2可以共价结合在一起形成一个环状烷基；--M来自于由=0、=S、--SR.sup.4和--OR.sup.4组成的群（当--M为--OR.sup.4或--SR.sup.4时，与--M结合的碳上有氢键）；--R.sup.4来自于氢、烷基、芳基和杂环烷基组成的群；--R.sup.3来自于氢、烷基、芳基和杂环烷基组成的群；--R.sup.6来自于氢、烷基、芳基和杂环烷基组成的群；i来自于1和0的群。还涉及使用这类组合物的方法，以预防由急性或慢性暴露于紫外线光引起的皮肤损伤。

  公开号：

  US05364617A1

文献信息

• Synthesis of new chiral keto alcohols by baker’s yeast
  作者：Tülay Yıldız、Nurgül Çanta、Ayşe Yusufoğlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.01.003

  日期：2014.2

  Fourteen chiral α- and β-keto alcohols 2a–2r were synthesized by the asymmetric reduction of their corresponding diketones 1a–1r via baker’s yeast. In addition, ten corresponding racemic α-keto alcohols were synthesized by the benzoin condensation of their corresponding aldehydes, which were used for the determination of the ee values through their chiral resolution on chiral HPLC. Amongst the 15 diketones

  通过面包酵母通过不对称还原相应的二酮1a - 1r，合成了14种手性α-和β-酮醇2a - 2r。此外，通过苯甲酸的相应醛的苯偶姻缩合反应，合成了十种相应的外消旋α-酮醇，它们通过手性HPLC上的手性拆分用于测定ee值。在这15种二酮中，1j和手性α-酮醇2i，2j和手性β-酮醇2r是新型化合物。六种酮醇2b，2c，2d，2f，面包酵母首次合成了2h和2p。文献中有一些研究，其中在与本文报道的条件不同的各种条件下，将面包酵母应用于二酮1a，1g，1e，1k和1n。这些研究的产量和ee值不如我们的结果高。合成的所有酮醇均通过IR，NMR（1 H和13 C）和MS表征。还讨论了二酮的结构与产率，非对映选择性和对映体过量之间的关系。
• [EN] BIOREFINING COMPOUNDS AND ORGANOCATALYTIC UPGRADING METHODS<br/>[FR] BIORAFFINAGE DE COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE VALORISATION PAR ORGANOCATALYSE
  申请人：CHEN EUGENE

  公开号：WO2014008301A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The invention provides new methods for the direct umpolung self-condensation of 5-hydroxymethylfurfural (HMF) by organocatalysis, thereby upgrading the readily available substrate into 5,5'-di(hydroxymethyl) furoin (DHMF). While many efficient catalyst systems have been developed for conversion of plant biomass resources into HMF, the invention now provides methods to convert such nonfood biomass directly into DHMF by a simple process as described herein. The invention also provides highly effective new methods for upgrading other biomass furaldehydes and related compound to liquid fuels. The methods include the organocatalytic self-condensation (umpolung) of biomass furaldehydes into (C8-C12)furoin intermediates, followed by hydrogenation, etherification or esterification into oxygenated biodiesel, or hydrodeoxygenation by metal-acid tandem catalysis into premium hydrocarbon fuels.

  该发明提供了一种新的方法，通过有机催化实现5-羟甲基糠醛（HMF）的直接反极化自缩合，从而将易得的底物升级为5,5'-二(羟甲基)呋喃（DHMF）。尽管已经开发了许多高效的催化剂系统将植物生物质资源转化为HMF，但该发明现在提供了将这种非食用生物质直接转化为DHMF的方法，通过如下所述的简单过程。该发明还提供了一种高效的新方法，用于将其他生物质呋喃醛和相关化合物升级为液体燃料。这些方法包括有机催化的生物质呋喃醛自缩合（反极化）成为（C8-C12）呋喃中间体，随后通过加氢、醚化或酯化制备含氧生物柴油，或通过金属酸串联催化的脱氧制备高级烃燃料。
• Approaches to Open Fullerenes:  Synthesis and Thermal Stability of <i>cis-1</i> Bis(isobenzofuran) Diels−Alder Adducts of C₆₀
  作者：Michael Sander、Thibaut Jarrosson、Shih-Ching Chuang、Saeed I. Khan、Yves Rubin

  DOI：10.1021/jo061987b

  日期：2007.4.1

  bicyclic addends. The cis-1 bis(isobenzofuran) bisadducts 4b and 4e−j are kinetically far more stable toward thermal retro-Diels−Alder fragmentation than are mono(isobenzofuran) adducts of C60, in solution and in the solid state as determined by 1H NMR spectroscopy or thermogravimetric analysis. A methodology for the reversible solubilization of other fullerene derivatives based on this work is also presented

  为了通过控制键断裂反应在富勒烯C 60的笼内形成更宽的开口，我们研究了C 60六元环内相邻C C键的双重饱和。我们研究了两个束缚的异苯并呋喃与富勒烯C 60的双Diels-Alder环加成反应。在亚甲基或喹喔啉系的双（异苯并呋喃）前体2a - k与母体3,6-二氢-1,2,4,5-四嗪（3b）反应后，我们以高收率获得了cis-1加合物。亚甲基双（异苯并呋喃）-C 60加合物4b的X射线结构已经获得；四环取代基被双环加成物牢固地保持。的顺式-1双（异苯并呋喃）bisadducts 4B和4E - Ĵ是动力学上更为朝向热逆狄尔斯-阿尔德碎裂比稳定是单（异苯并呋喃）C的加成物60，在溶液中和在固态下由以下方法测定1个ħ NMR光谱或热重分析。还提出了基于该工作可逆增溶其他富勒烯衍生物的方法。
• Gold Catalysis: Desymmetrization in the Furan-Yne Reaction
  作者：A. Hashmi、Michael Wölfle、Filiz Ata、Wolfgang Frey、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-0029-1218800

  日期：2010.7

  A series of seven symmetric difuryl-diynes were synthesized by a route delivering an anti-configurated product as the major product. The gold-catalyzed conversion of the individual anti- and syn-diastereomers was investigated. The anti-diastereomer in a desymmetrization reaction chemoselectively delivered dihydro­indenediols with a furyl and a 2-oxopropyl side chain. The syn-dia­stereomer was completely converted into oligomeric/polymeric material. Thus, it was not necessary to separate the minor amount of the syn-diastereomers from the product mixtures in order to isolate the dihydroindenediols.

  通过一条以反构型产物为主要产物的路线，合成了一系列七种对称二糠基二炔。研究了金催化的单个反对映异构体和合成对映异构体的转化。反对映异构体在非对称反应中化学选择性地生成了具有糠基和 2- 氧代丙基侧链的二氢茚二醇。异对映异构体则完全转化为低聚物/聚合物。因此，在分离二氢茚二醇时，无需从产品混合物中分离出少量的异构体。
• Synthesis and electrochemical capacitive performance of thieno[3,4-b]pyrazine-based Donor-Acceptor type copolymers used as supercapacitor electrode material
  作者：Xiuping Ju、Lingqian Kong、Jinsheng Zhao、Guoyi Bai

  DOI：10.1016/j.electacta.2017.04.011

  日期：2017.6

  PMOTP and PMTP. The obtained conjugated polymers were routinely characterized by FT-IR, SEM and TGA at first. Then, as supercapacitor electrode materials, they were further investigated in detail by cyclic voltammetry (CV), constant galvanostatic charge-discharge (GCD) and electrochemical impedance spectroscopy (EIS) methods The GCD results showed that the polymer-modified GCEs had high specific capacitances

  以噻吩并[3，4-b]吡嗪（TPZ）为受体单元（A），以3-甲基噻吩或3-甲氧基噻吩为供体单元（D），合成了两种新型的供体-受体-供体型单体。所制备的DAD单体分别命名为MOTP和MTP。这两种单体可以通过恒电位法在玻璃碳电极（GCE）上轻松聚合，所得DAD替代共轭聚合物称为PMOTP和PMTP。首先，首先通过FT-IR，SEM和TGA对得到的共轭聚合物进行常规表征。然后，作为超级电容器电极材料，通过循环伏安法（CV）对其进行了进一步的详细研究，恒恒电流充放电（GCD）和电化学阻抗谱（EIS）方法GCD结果表明，聚合物改性的GCE在PMOTP和PMTP上的比电容分别为678.2和319.1 F / g。 1安/克。在电流密度为10 A / g的条件下进行1000次充放电循环后，两种聚合物修饰的GCE均具有出色的开关稳定性，PMOTP和PMTP的高保留率分别为77.3％和53.4％。值得注意