pent-4-enyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside | 765274-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pent-4-enyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: 4-penten-1-yl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside；(2S,3S,4R,5R)-2-pent-4-enoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 765274-06-4
• 化学式: C₃₁H₃₆O₅
• 分子量: 488.624
• InChiKey: MBWDBWYJJMKJDW-VKONIRKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 pent-4-enyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到methyl (2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基阿拉伯呋喃糖基供体的制备，性质和应用。

  摘要：

  [反应：见正文]已使用阿拉伯糖作为模型测试了正戊烯基呋喃糖基供体的发育。易于制备的原酸酯（NPOE）被转化为脱甲（NPG（ACK）），然后被武装（NPG（ALK））正戊烯基阿拉伯呋喃糖苷。这些呋喃糖基供体和吡喃糖基对应物的反应性已经通过允许两者成对竞争竞争受体来评估。对于NPOE和武装（NPG（ALK））对，从供体中获得偶联产物，而对于解除武装（NPG（AC））对，仅获得阿拉伯呋喃诺偶联产物。为了探究其合成用途，已证明NPOE是制备结核分枝杆菌复杂lipoarabinomannan细胞壁阵列的α-1,5-连接的阿拉伯聚糖片段所需的唯一前体。

  DOI：

  10.1021/ol0490680
• 作为产物：
  描述：

  β-D-arabinofuranose 1,2-(pent-4-enyl orthobenzoate) 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氟甲磺酸叔丁基二苯基硅烷基酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 pent-4-enyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基阿拉伯呋喃糖基供体的制备，性质和应用。

  摘要：

  [反应：见正文]已使用阿拉伯糖作为模型测试了正戊烯基呋喃糖基供体的发育。易于制备的原酸酯（NPOE）被转化为脱甲（NPG（ACK）），然后被武装（NPG（ALK））正戊烯基阿拉伯呋喃糖苷。这些呋喃糖基供体和吡喃糖基对应物的反应性已经通过允许两者成对竞争竞争受体来评估。对于NPOE和武装（NPG（ALK））对，从供体中获得偶联产物，而对于解除武装（NPG（AC））对，仅获得阿拉伯呋喃诺偶联产物。为了探究其合成用途，已证明NPOE是制备结核分枝杆菌复杂lipoarabinomannan细胞壁阵列的α-1,5-连接的阿拉伯聚糖片段所需的唯一前体。

  DOI：

  10.1021/ol0490680

文献信息

• Au^III-Halide/Phenylacetylene-Cata­lysed Glycosylations Using 1-<i>O</i>-Acetyl­furanoses and Pyranose 1,2-Ortho­esters as Glycosyl Donors
  作者：Asadulla Mallick、Yakkala Mallikharjunarao、Parasuraman Rajasekaran、Rashmi Roy、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201501245

  日期：2016.1

  1-O-Acetylfuranoses and pyranose 1,2-orthoesters were activated with an AuIII halide/phenylacetylene relay catalyst system, and they acted as excellent glycosyl donors. Thus, 1-O-acetyl-D-ribofuranose, 1-O-acetyl-D-lyxofuranose, and 1,2-orthoesters selectively gave the corresponding 1,2-trans glycosides, whereas 1-O-acetyl-D-arabinofuranose and 1-O-acetyl-D-xylofuranose both gave mixtures of 1,2-trans

  1-O-乙酰呋喃糖和吡喃糖 1,2-原酸酯用 AuIII 卤化物/苯乙炔中继催化剂系统活化，它们是优良的糖基供体。因此，1-O-乙酰基-D-呋喃核糖、1-O-乙酰基-D-lyxofuranose 和 1,2-原酸酯选择性地产生相应的 1,2-反式糖苷，而 1-O-乙酰基-D-阿拉伯呋喃糖和1-O-乙酰基-D-呋喃木糖均产生1,2-反式和1,2-顺式糖苷的混合物，其中以1,2-反式糖苷为主。
• Catalytic Stereoselective 1,2-<i>cis</i>-Furanosylations Enabled by Enynal-Derived Copper Carbenes
  作者：Bidhan Ghosh、Adam Alber、Chance W. Lander、Yihan Shao、Kenneth M. Nicholas、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1021/acscatal.3c05237

  日期：2024.1.19

  and their stereoselective synthesis remains a significant challenge. In this vein, we have developed a stereoselective approach to 1,2-cis-furanosylations using earth-abundant copper catalysis. This protocol proceeds under mild conditions at room temperature and employs readily accessible benchtop stable enynal-derived furanose donors. This chemistry accommodates a variety of alcohols, including primary

  1,2-顺式呋喃糖苷存在于各种生物医学相关糖苷中，其立体选择性合成仍然是一个重大挑战。本着这一精神，我们开发了一种利用地球上丰富的铜催化进行 1,2-顺式-呋喃基化的立体选择性方法。该方案在室温温和条件下进行，并采用易于获得的台式稳定烯醛衍生呋喃糖供体。这种化学反应适用于多种醇，包括伯醇、仲醇和叔醇，以及甘露糖醇受体，这些醇与大多数已知的呋喃糖基化方法不相容。所得 1,2-顺式- 呋喃糖苷产品对核糖和阿拉伯糖系列均表现出高产率和异头选择性。此外，异头选择性与C2氧保护基团和起始供体的异头构型无关。实验证据和计算研究支持我们的假设，即呋喃糖供体的 C2 氧与进入的醇亲核试剂之间的铜螯合是观察到的 1,2-顺式立体选择性的原因。
• A Strategy for Ready Preparation of Glycolipids for Multivalent Presentation
  作者：Jun Lu、Bert Fraser-Reid、Channe Gowda

  DOI：10.1021/ol0511981

  日期：2005.9.1

  The olefinic residue of a-pentenyl glycosides serves as the trigger for regioselective construction of higher saccharides and then for elaboration in multivalent glycolipids.
• Preparation, Properties, and Applications of <i>n</i>-Pentenyl Arabinofuranosyl Donors
  作者：Jun Lu、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ol0490680

  日期：2004.9.1

  development of n-pentenyl furanosyl donors has been tested using arabinose as a model. The readily prepared ortho ester (NPOE) is converted into disarmed (NPG(AC)) and thence armed (NPG(ALK)) n-pentenyl arabinofuranosides. The reactivities of these furanosyl donors and pyranosyl counterparts have been assessed by allowing pairs of both to compete for an acceptor. For the NPOE and armed (NPG(ALK)) pairs

  [反应：见正文]已使用阿拉伯糖作为模型测试了正戊烯基呋喃糖基供体的发育。易于制备的原酸酯（NPOE）被转化为脱甲（NPG（ACK）），然后被武装（NPG（ALK））正戊烯基阿拉伯呋喃糖苷。这些呋喃糖基供体和吡喃糖基对应物的反应性已经通过允许两者成对竞争竞争受体来评估。对于NPOE和武装（NPG（ALK））对，从供体中获得偶联产物，而对于解除武装（NPG（AC））对，仅获得阿拉伯呋喃诺偶联产物。为了探究其合成用途，已证明NPOE是制备结核分枝杆菌复杂lipoarabinomannan细胞壁阵列的α-1,5-连接的阿拉伯聚糖片段所需的唯一前体。